2-甲基吡嗪1-氧化物 | 31396-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基吡嗪1-氧化物
• 英文名称: 2-methylpyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2-methylpyrazine N-oxide；2-methyl-pyrazine 1-oxide；2-Methyl-pyrazin-1-oxid；2-Methyl-pyrazin-N(1)-oxid；2-Methylpyrazin-1-oxid；2-Methylpyrazin-N-oxid；2-Methyl-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 31396-35-7
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: LYVNPPFWRNTXQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  337.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基吡嗪	2-Methylpyrazine	109-08-0	C5H6N2	94.116

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡嗪1-氧化物 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(1-oxy-pyrazin-2-ylmethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Asai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1273,1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到2-甲基吡嗪1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联氧化重排-由醛和2-烷基杂环N-氧化物合成2-吡啶甲基酯衍生物

  摘要：

  使用简单的醛即可成功完成2-烷基吡啶，2-烷基吡嗪和2-烷基噻唑化合物的苄基C（sp 3）-H酰氧基化反应。这是通过铜催化的串联反应进行的，包括氧化酯化反应，然后通过O原子转移生成的高产率形成的Boekelheide中间体。该方法使得能够制备功能性杂环和2,6-二烷基吡啶的去对称化，从而有效地合成不对称的钳位配体，从而为更实用的布克海德重排提供了新的生命。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03446

文献信息

• Facile, One-Step Production of Niacin (Vitamin B3) and Other Nitrogen-Containing Pharmaceutical Chemicals with a Single-Site Heterogeneous Catalyst
  作者：Robert Raja、John Meurig Thomas、Michael Greenhill-Hooper、Steven V. Ley、Filipe A. Almeida Paz

  DOI：10.1002/chem.200701679

  日期：2008.3.7

  Niacin (3-picolinic acid), which is extensively used as vitamin B3 in foodstuffs and as a cholesterol-lowering agent, along with other oxygenated products of the picolines, 4-methylquinoline, and a variety of pyrimidines and pyridazines, may be produced in a single-step, environmentally benign fashion by combining single-site, open-structure, heterogeneous catalysts with a solid source of active oxygen

  可以在食品中生产烟酸（3-吡啶甲酸），广泛用作食品中的维生素B3和降胆固醇剂，以及甲基吡啶，4-甲基喹啉和其他嘧啶和哒嗪的其他氧化产物。通过在不存在有机溶剂的情况下，将单中心，开放结构的多相催化剂与活性氧的固体来源（即乙酰过氧硼酸盐（APB））结合使用，从而实现对环境友好的一步式生产。这种单中心非均相催化剂所具有的高活性，选择性和相对温和的条件，以及易于运输，储存和固体氧化剂的稳定性，为APB与其他开放式结构的未来使用预示了良好的前景。 ，适用于精细化工，制药和农业化学应用的单中心催化剂。
• Metal- and base-free regioselective thiolation of the methyl C(sp³)–H bond in 2-picoline <i>N</i>-oxides
  作者：Dong Wang、Zhenlin Liu、Zhentao Wang、Xinyue Ma、Peng Yu

  DOI：10.1039/c8gc03072c

  日期：——

  A one-pot, two-step synthesis of pyridine-2-ylmethyl thioethers is developed through a TFAA-mediated [3,3]-sigmatropic rearrangement of pyridine N-oxides and TBAB-catalyzed direct conversion of trifluoroacetates into thioethers under metal- and base-free conditions. This methodology enables thiolation of the unactivated methyl C(sp3)–H bond in 2-picolines with thiols. Remarkable features of the method

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。
• The versatility of non-heme diiron monooxygenase PmlABCDEF: a single biocatalyst for a plethora of oxygenation reactions
  作者：Vytautas Petkevičius、Justas Vaitekūnas、Mikas Sadauskas、Fabian Peter Josef Schultes、Dirk Tischler、Rolandas Meškys

  DOI：10.1039/d2cy01167k

  日期：——

  (such as styrenes and allylic ethers) produced epoxide derivatives (oxiranes). Highly valued compounds including benzyl glycidyl ether and phenyl glycidyl ether were prepared with pronounced enantiomeric excess – 93% and 77% respectively. Phenolic compounds underwent ortho-directed aromatic ring hydroxylation reactions, yielding catechol derivatives such as 3-methylcatechol, 3-ethylcatechol, and 3-chlorocatechol

  在本文中，我们讨论了非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 及其突变体在各种不同氧化反应中的应用。带有 PmlABCDEF 单加氧酶及其变体的恶臭假单胞菌KT2440的全细胞被证明是用于环羟基化、杂原子氧化和 C C 键功能化的多功能生物催化剂。N-杂芳族化合物如吡啶、吡嗪和嘧啶被转化为相应的N-氧化物在高底物负载下，在一些情况下，具有良好的区域选择性。芳族硫醚转化为亚砜作为反应的主要产物。吲哚的生物氧化导致靛蓝色素的形成，即靛蓝衍生物。用含有双键的取代基（如苯乙烯和烯丙基醚）的芳族化合物转化产生环氧化物衍生物（环氧乙烷）。制备高价值的化合物，包括苄基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚，对映体明显过量——分别为 93% 和 77%。酚类化合物经过邻位-定向芳环羟基化反应，产生儿茶酚衍生物，例如 3-甲基儿茶酚、3-乙基儿茶酚和 3-氯儿茶酚。总体而言，我们证明了 (1) PmlABCDEF 单加
• Some Diazine-N-oxides¹
  作者：C. F. KOELSCH、WILLIAM H. GUMPRECHT

  DOI：10.1021/jo01105a003

  日期：1958.11
• Pyrazines. I. Pyrazine-N-oxides. Preparation and Spectral Characteristics¹
  作者：Bernard Klein、Judith Berkowitz

  DOI：10.1021/ja01528a035

  日期：1959.10