anhydroerythritol | 4358-64-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: anhydroerythritol
• 英文别名: cis-1,4-anhydroerythritol；1,4-anhydroerythritol；cis-tetrahydrofuran-3,4-diol；(3S,4R)-oxolane-3,4-diol
• CAS: 4358-64-9
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: SSYDTHANSGMJTP-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  1.27 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P301+P312+P330,P314,P501
• 危险性描述：
  H302,H373
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,4-Anhydroerythritol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H8O3
分子式
: 104.1 g/mol
分子量
成分 浓度
cis-Tetrahydrofuran-3,4-diol
-
化学文摘编号(CAS No.) 4358-64-9
EC-编号 224-433-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.27 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1,4-酐-赤藓糖醇又叫cis-3,4-四氢呋喃二醇，是一种稳定的环状二元醇；其生产原料为赤藓糖醇，主要通过微生物发酵而获得。作为一种广泛应用于聚酯、聚醚以及增塑剂制备的中间体，1,4-酐-赤藓糖醇能够有效增加聚合物的硬度。此外，它还被用于天然产物、金属复合物以及潜在抗病毒物质的合成。

应用

1,4-酐-赤藓糖醇可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

将圆底蒸馏烧瓶预热至240℃，加入50 g赤藓糖醇晶体和0.5 g Amberlyst131树脂。调整蒸馏烧瓶压力至0.5 bar，反应2.5小时后，将反应产物转移到含15%硅胶、10%乙酸乙酯和15%碳酸氢钠的吸附溶液中，在室温下搅拌1小时。经过板式过滤和重结晶步骤，最终得到1,4-酐-赤藓糖醇。通过1HNMR和GC检测后，发现其得率为73.4%，纯度为97.8%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydroerythritol 在 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 139.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  由1,4-脱水赤藓糖醇和氢一锅催化选择性合成1,4-丁二醇

  摘要：

  ReO x –Au / CeO 2和碳负载的catalyst催化剂的物理混合物有效地将1，4-脱水赤藓糖醇转化为1,4-丁二醇，并以H 2为还原剂。在一锅反应中将这两种催化剂结合使用可大大提高1,4-丁二醇的选择性以及1,4-脱水赤藓糖醇的转化率。1,4-丁二醇的收率达到约90％，这是迄今为止赤藓糖醇和1,4-脱水赤藓糖醇的最高收率，而且在413 K的较低反应温度下进行。该反应涉及ReO x –Au / CeO 2催化的1,4-脱水赤藓糖醇脱氧脱水为2,5-二氢呋喃和ReO x/ C催化的2,5-二氢呋喃的连续异构化，水合和还原反应。

  DOI：

  10.1039/c8gc00574e
• 作为产物：
  描述：

  Erythritol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.75h， 生成 anhydroerythritol
  参考文献：
  名称：

  1，4-脱水赤藓糖醇的实用规模化制备

  摘要：

  从1,4- anhydroerythritol的实用，高效千克规模制备内消旋-赤藓醇进行说明。一种新颖的硅胶和碳酸氢钠浆液/过滤方案可用于纯化产品，从而以60-65％的收率获得商业级材料。

  DOI：

  10.1021/op0601058
• 作为试剂：
  描述：

  在 anhydroerythritol 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  生物质原料的脱氧：糖和糖醇的氧化or催化脱氧

  摘要：

  将糖转变为油：糖部分的脱氧反应对于将生物质转化为化学物质和燃料非常重要。使用另一种醇作为溶剂/还原剂，成功地将甲基三氧合or催化的脱氧脱水反应应用于此目的。该反应是高度立体，得到线性多烯的产品选自C 4 -C 6糖醇和芳族化合物选自C 4 -C 6克的糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201203877

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• USE OF ISOQUINOLONES FOR PREPARING DRUGS, NOVEL ISOQUINOLONES AND METHOD FOR SYNTHESISING SAME
  申请人：Popov Andrei

  公开号：US20130096083A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The use of isoquinolones for preparing drugs, including novel isoquinolones as well as their synthesis method. In particular, isoquinolone derivatives used in the treatment of pathological angiogenesis, and more particularly of cancer.

  使用异喹啉类化合物制备药物，包括新型异喹啉类化合物及其合成方法。特别是用于治疗病理性血管生成的异喹啉类衍生物，尤其是用于治疗癌症。
• Direct Cα-heteroarylation of structurally diverse ethers via a mild N-hydroxysuccinimide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Shihui Liu、Aoxia Liu、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6sc05697k

  日期：——

  An important challenge in the Cα-heteroarylation of ethers is the requirement of a large excess amount of ethers (that are used as solvents in many cases) to achieve effective transformations. This drawback has significantly restricted the Cα-heteroarylation of ethers to the use of simple and easily accessible ether substrates. To overcome this limitation, a new, efficient, N-hydroxysuccinimide (NHS)

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。
• Mechanistic Study on Deoxydehydration and Hydrogenation of Methyl Glycosides to Dideoxy Sugars over a ReO<i>_x</i>–Pd/CeO₂Catalyst
  作者：Ji Cao、Masazumi Tamura、Ryu Hosaka、Akira Nakayama、Jun-ya Hasegawa、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/acscatal.0c02309

  日期：2020.10.16

  consecutive hydrogenation (DODH + HG) over a ReOx–Pd/CeO2 catalyst with gaseous H2. In the study, the reactivity of the methyl glycosides in DODH was clearly lower than that of simple cyclic vicinal diols, such as cis-1,2-cyclohexanediol and cis-1,2-cyclopentanediol, and the reactivity of the methyl glycosides was also different. Herein, we investigated the reactivity difference based on kinetic studies and

  我们发现具有顺式-邻位OH基团的未保护的甲基糖苷可以在具有气态H 2的ReO x -Pd / CeO 2催化剂上通过脱氧脱水和连续氢化（DODH + HG）转化为相应的甲基二脱氧糖苷。在该研究中，DODH中甲基糖苷的反应性明显低于简单的环状邻位二醇，例如顺式-1,2-环己二醇和顺式-1,2-环戊二醇和甲基糖苷的反应性也不同。本文中，我们基于动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算研究了反应性差异。动力学研究表明，甲基糖苷和简单二醇之间的反应性差异是由除顺式-邻位二醇之外的甲基糖苷的OH基团引起的，并且甲基糖苷之间的反应性差异将与取代基的构型有关与顺式邻位二醇相邻，而DODH的反应机理从底物浓度和H 2几乎相同的反应顺序来看，基本上是相似的所有基材的压力。吸附和过渡甲基α的状态-升-鼠李糖苷和甲基α-升（甲基α--fucopyranoside，它有一个大的反应速度差升-rhamnopyrano

表征谱图