2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-2,4,5-tris[(trimethylsilyl)oxy]-6-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}tetrahydro-2H-pyran-3-amine；1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucosamine；D-(+)-Glucosamine, 4TMS derivative；(3R,4R,5R,6R)-2,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-amine
• 化学式: C₁₈H₄₅NO₅Si₄
• 分子量: 467.901
• InChiKey: IZQZMEFDJBXMIT-XNIMBYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucopyranose 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[(3-biphenylcarbonyl)amino]-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的2,6-二取代的氨基葡萄糖系列强效和选择性己糖激酶2抑制剂。

  摘要：

  基于HTS命中，已鉴定出一系列新型的有效的选择性己糖激酶2（HK2）抑制剂2,6-二取代的葡糖胺，以化合物1为例。抑制剂结合的晶体结构表明HK2酶可以采用“诱导型”。适合”的构型。SAR研究导致鉴定出有效的HK2抑制剂，例如比HK1选择性高100倍的化合物34。化合物25通过对加入到细胞中的[1,6-（13）C2]葡萄糖产生的[3-（13）C]乳酸盐进行（13）CNMR测量，来抑制UM-UC-3膀胱肿瘤细胞系中的原位糖酵解文化。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00214
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  纯净条件下 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 保护基团的催化裂解

  摘要：

  这项工作报告了第一个无溶剂催化方法，用于从胺和醇官能团中裂解芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 保护基团。通过用 20 mol% 纯 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP)（已发现的有效碱催化剂之一）进行简单处理，即可有效脱除各种糖、肽和糖基氨基酸底物，无需任何溶剂或化学计量添加剂。最终通过一锅法、碱催化、无溶剂多步序列将 Fmoc 裂解与酯化、酰胺化和/或糖基化步骤相结合，组装出小型模型结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00918

文献信息

• GLUCOSAMINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：RISEN (SUZHOU) PHARMA TECH CO., LTD.

  公开号：US20190185502A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  There are provided compounds of Formula (A) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and pharmaceutical compositions thereof, used for the prevention or treatment in a mammal of joint and bone disorders such as arthritis and osteoporosis.

  提供了化合物A的公式及其药用盐和酯，以及用于哺乳动物关节和骨骼疾病（如关节炎和骨质疏松症）的预防或治疗的药物组合物。
• Glycoconjugated Site-Selective DNA-Methylating Agent Targeting Glucose Transporters on Glioma Cells
  作者：Mairin K. Buchanan、Chase N. Needham、Nina E. Neill、Maria C. White、Charles B. Kelly、Kelly Mastro-Kishton、Lacie M. Chauvigne-Hines、Tyler J. Goodwin、Andrew L. McIver、Libero J. Bartolotti、Arthur R. Frampton、Andrea J. Bourdelais、Sridhar Varadarajan

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b01075

  日期：2017.1.17

  selective uptake via glucose transporters, which are overexpressed in most cancers. The design features of the molecule, its synthesis, its reactivity with DNA, and its toxicity in human glioblastoma cells are reported here. In this molecule, a glucosamine unit, which can facilitate uptake via glucose transporters, is conjugated to one end of a bispyrrole triamide unit, which is known to bind to the

  脱氧核糖核酸烷基化药物继续仍然是抵抗癌症的武器库中的重要武器。然而，由于它们引起的不加区别的DNA损伤以及它们不能特异性地靶向癌细胞，它们通常遭受若干缺点。我们已经开发出一种策略，通过设计一种可以靶向癌细胞的位点特异性DNA甲基化剂来克服当前DNA烷基化化疗药物的不足，因为它可以通过葡萄糖转运蛋白选择性地摄取，而葡萄糖转运蛋白在大多数癌症中都是过表达的。本文报道了该分子的设计特征，其合成，与DNA的反应性及其在人胶质母细胞瘤细胞中的毒性。在该分子中，可通过葡萄糖转运蛋白促进摄取的葡萄糖胺单元与双吡咯三酰胺单元的一端偶联，已知它会在富含A / T的区域与DNA的小沟结合。磺酸甲酯部分被束缚在双吡咯单元的另一端，以用作DNA甲基化剂。该分子与DNA反应后仅产生N3-甲基腺嘌呤加合物，并且对抗治疗的人成胶质细胞瘤细胞的毒性要比食品和药物管理局批准的糖化DNA甲基化药物链霉菌素高。使用我们分子的荧
• [EN] GLUCOSAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOSAMINE
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012083145A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to glucosamine derivatives, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods of using such compounds and compositions.

  本发明涉及葡萄糖胺衍生物，含有该衍生物的组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法和使用方法。
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。
• A Highly Efficient Azide-Based Protecting Group for Amines and Alcohols
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/ol0707160

  日期：2007.5.1

  The azide-based carbamate or carbonate protecting group (Azoc) shown above can be removed in less than 2 min under neutral conditions using trimethyl or tributyl phosphine as well as polymer-bound triphenyl phosphine. It was shown to be orthogonal to Fmoc and Mtt for peptide synthesis and to afford beta-glycoside with a 2-aminoglucosyl donor by virtue of the neighboring group participation.