2-叔丁氧基-2-羧基l氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 | 136285-65-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁氧基-2-羧基l氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 坎地沙坦酯中间体 C3
• 英文名称: ethyl 2-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-3-nitrobenzoate
• 英文别名: ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-nitrobenzoate；ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-nitrobenzoate；ethyl 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-nitrobenzoate；ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3-nitrobenzoate；ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-nitrobenzoate；ethyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-nitrobenzoate；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-nitrobenzoate
• CAS: 136285-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: NYCBXLQKKUBOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

该产品为坎地沙坦酯中间体，在生化研究中可用作标准对照品，广泛应用于含量测定、鉴别、药理实验及活性筛选等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧基-2-羧基l氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 坎地沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF CANDESARTAN CILEXETIL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CANDÉSARTAN CILEXÉTIL

  摘要：

  本发明公开了卡托普利酯的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中使用催化剂对1-(((环己氧基)羰基)氧基)乙基2-((叔丁氧羰基)((2'-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)氨基)-3-硝基苯甲酸酯的N02基团进行氢化，随后在酸性条件下裂解N-Boc基团，然后以任何药用可接受的盐的形式分离固体1-(((环己氧基)羰基)氧基)乙基2-(((2'-(1 H-四唑-5-基)-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)氨基)-3-氨基苯甲酸酯，并在有机溶剂中使用正乙酸四乙酯进行环合，得到最终产品卡托普利酯。

  公开号：

  WO2015090635A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chlorocarbonyl-3-nitrobenzoate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-叔丁氧基-2-羧基l氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Method for Candesartan Cilexetil Intermediate

  摘要：

  提供一种用于合成化合物（II）的缬沙坦西乐沙丁中间体的方法。该方法包括：（1）将化合物（IV）溶解于无质子溶剂中以获得第一混合溶液，并将相转移催化剂和叠氮化试剂溶解于水中以获得第二混合溶液；（2）将第一混合溶液滴入第二混合溶液中进行叠氮化反应，反应结束后静置并分层，从而获得含有化合物（V）的有机相；（3）将获得的含有化合物（V）的有机相滴入叔丁醇中进行重排反应，反应结束后浓缩，获得固体或油状物质，然后向获得的固体或油状物质中加入结晶溶剂进行重结晶，并分离，从而获得晶体。

  公开号：

  US20220089526A1

文献信息

• Benzimidazole derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05128356A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Novel imidazole derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted alkyl group, R.sup.2 and R.sup.3 are independently a group capable of forming an anion or a group which can be changed thereinto, ring A is a benzene ring optionally having, besides the group shown by R.sup.2, further substituents, and X shows linkage of phenylene group and phenyl group directly or through a spacer whose atomic length is not more than 2 and a salt thereof, show antagonistic actions to angiotensin II, thus being useful as therapeutics for cardiovascular diseases.

  新型咪唑衍生物的公式（I）如下：##STR1##，其中R.sup.1是一个可选地取代的烷基团，R.sup.2和R.sup.3独立地是能够形成阴离子或可以转变为阴离子的基团，环A是一个苯环，除了R.sup.2所示的基团外，还可以有其他取代基，而X表示苯基团和苯基团直接连接或通过一个原子长度不超过2的间隔物连接，以及它们的盐，对血管紧张素II显示出拮抗作用，因此作为治疗心血管疾病的药物是有用的。
• Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I): wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is etc., X is —CH═CH—, —CH═N—, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及新的苯甲酰胺衍生物，它们具有抗血管加压素活性，并由通式（I）表示： 其中R1是可选地被低级烷氧基取代的芳基等， R2是低级烷基等， R3是氢等， A是NH等， E是 等， X是—CH═CH—，—CH═N—或S，而 Y是稠合杂环基等， 以及它们的药用可接受盐，其制备过程以及包含它们的药物组合物。
• Synthesis of deuterium-labeled olmesartan and candesartan
  作者：Chi Zhang、Zucheng Shen、Lei Tian、Liqin Chen

  DOI：10.1002/jlcr.2956

  日期：2012.9

  This paper describes the synthesis of deuterium-labeled olmesartan and candesartan. The two desired compounds both used [2H4] 2-cyano-4′-methyl-biphenyl as deuterium-labeled reagent, which was synthesized beforehand in two steps. [2H4] olmesartan was synthesized in six steps further with 17% overall yield, and [2H4] candesartan was synthesized in seven steps further with 13% overall yield. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了氘标记奥美沙坦和坎地沙坦的合成。这两种所需的化合物都使用了事先分两步合成的[2H4] 2-氰基-4′-甲基联苯作为氘标记试剂。[2H4]奥美沙坦再经六步合成，总收率为 17%；[2H4]坎地沙坦再经七步合成，总收率为 13%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05196444A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  1-(Cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-car boxylate or a pharmaceutically acceptable salt thereof has potent angiotensin II antihypertensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases (e.g. hypercardia, heart failure, cardiac infarction, etc.), strokes, cerebral apoplexy, nephritis, etc.

  (环己氧羰氧基)乙基2-乙氧基-1-[[2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基]苯并咪唑-7-羧酸酯或其药学上可接受的盐具有强效的抗高血压活性，因此可用作治疗循环系统疾病如高血压病、心脏疾病（如高心排量、心力衰竭、心肌梗死等）、中风、脑卒中、肾炎等的治疗药物。
• Piperidine derivatives, their preparation and their application in
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05418241A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  The invention provides a compound which is a piperidine derivative of formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen or straight or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, R.sub.2 is hydrogen or straight or branched (C.sub.1 -C.sub.8) alkyl, Z and Z.sub.1 which may be the same or different, each is hydrogen, chlorine, hydroxyl, amino, nitro, hydroxymethyl, (C.sub.1 -C.sub.2) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.8) alkoxy straight or branched (C.sub.1 -C.sub.5) alkoxycarbonyl or aryl (C.sub.1 -C.sub.2) alkoxy, Z is in position 4, 6 or 7 and Z and Z.sub.1 cannot both be hydrogen, or its addition salt with a pharmaceutically acceptable acid and its therapeutic application.

  这项发明提供了一种化合物，该化合物是式(I)的哌哟啶衍生物：其中R.sub.1是氢或直链或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基，R.sub.2是氢或直链或支链(C.sub.1-C.sub.8)烷基，Z和Z.sub.1可以相同也可以不同，每个都是氢、氯、羟基、氨基、硝基、羟甲基、(C.sub.1-C.sub.2)烷基、(C.sub.1-C.sub.8)烷氧基、直链或支链(C.sub.1-C.sub.5)烷氧羰基或芳基(C.sub.1-C.sub.2)烷氧基，Z位于4、6或7位，Z和Z.sub.1不能同时为氢，或其与药学上可接受的酸的加合盐以及其治疗应用。