3-(nitrooxy)propan-1-ol | 100502-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3-(nitrooxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-nitrooxypropanol；3-hydroxypropyl nitrate；3-NOP；1,3-propanediol mononitrate
• CAS: 100502-66-7
• 化学式: C₃H₇NO₄
• 分子量: 121.093
• InChiKey: PTMLFFXFTRSBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

制备方法与用途

abrucomstat（3-硝基氧基丙醇）作为一种酶抑制剂能够减少瘤胃产甲烷[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(nitrooxy)propan-1-ol 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 3-碘丙醇
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的有机硝酸盐：硝酸盐的制备和一些代表性反应

  摘要：

  研究表明，硝酸酯的碳氧键容易被某些代表性亲核试剂裂解，其中碘化钠、氰化钠和硫氰酸钾受到了特别的关注。检查烯丙基、3-羟丙基、4-氟丁基、己基和苄基硝酸酯以确定是否有任何官能团对裂解的容易性和效率的影响。

  DOI：

  10.1139/v56-116
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(nitrooxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的新型二茂铁-吡唑衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新的含一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的二茂铁-吡唑衍生物。其中，化合物7升对COX-2（IC显示的最有效的抑制50  = 0.82μM）和针对Hela细胞的抗增殖活性（IC 50  = 0.34μM）塞来昔布进行比较（IC 50  = 0.38和7.91μM）。进一步的机理研究表明，7l可以通过线粒体去极化诱导Hela细胞凋亡，而7l的抗增殖活性与Hela细胞内细胞内NO释放水平呈正相关。最值得注意的是7公升可以显着抑制异种移植Hela细胞肿瘤模型中的肿瘤生长。总之，化合物7l可能是用于癌症治疗的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.048

文献信息

• USE OF NITROOXY ORGANIC MOLECULES IN FEED FOR REDUCING METHANE EMISSION IN RUMINANTS, AND/OR TO IMPROVE RUMINANT PERFORMANCE
  申请人：Duval Stephane

  公开号：US20140147529A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to a method for reducing the production of methane emanating from the digestive activities of a ruminant and/or for improving ruminant animal performance by using, as active compound at least one organic molecule substituted at any position with at least one nitrooxy group, or a salt thereof, which is administrated to the animal together with the feed. The invention also relates to the use of these compounds in feed and feed additives such as premix, concentrates and total mixed ration (TMR) or in the form of a bolus.

  本发明涉及一种通过使用至少一种有机分子，该有机分子在任何位置上至少与一个硝氧基团取代，或其盐，来减少从反刍动物的消化活动中散发的甲烷的生产和/或改善反刍动物的性能的方法，该有机分子与饲料一起被施用于动物。该发明还涉及这些化合物在饲料和饲料添加剂中的使用，如预混合饲料、浓缩饲料和全混合日粮（TMR），或以胶囊的形式。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2015155234A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物，它们的制备方法以及它们在治疗和/或预防青光眼和眼压升高方面的用途。
• DIURETICS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20100029678A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A compound having the structure wherein X is selected from the group consisting of: a bond, —NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating, hypertension.

  具有以下结构的化合物： 其中 X 是从以下组中选择： 一个键，—NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —， 或其药物可接受的盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。
• Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040024014A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention describes novel nitrosated proton pump inhibitor compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating gastrointestinal disorders; facilitating ulcer healing; decreasing the recurrence of ulcers; improving gastroprotective properties, anti- Helicobacter pylori properties or antacid properties of proton pump inhibitors; decreasing or reducing the gastrointestinal toxicity associated with the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; treating bacterial infections and/or viral infections.

  该发明描述了新颖的亚硝化质子泵抑制剂化合物及其药用盐，以及包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物的新型组合物，以及可选地，至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物和至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物，可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂的新型套装。该发明还提供了治疗胃肠道疾病的方法；促进溃疡愈合；减少溃疡复发；改善质子泵抑制剂的胃保护性能、抗幽门螺杆菌性能或抗酸性能；减少或减轻与非甾体类抗炎化合物使用相关的胃肠毒性；治疗细菌感染和/或病毒感染。
• 1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US20130165494A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  1,5-diaryl-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, of Formula (I) are provided. Such compounds are potent and selective COX-2 inhibitors which are able to release NO in concentrations that make it possible to counteract the side effects due to selective COX-2 inhibition, without giving rise to hypotensive effects. Formula (I) includes compounds wherein the groups R′ and R″ are: —H, —F, —Cl, —Br, —CH 3 , —CF 3 , —OCH 3 , —SCH 3 , R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl and the substituent in position −3 of the pyrrole ring is a chain, where the groups X, Y, Z, W and R2 are: X is a carbonyl or a group —(CHR 3 )—, Y is an oxygen atom or the group —NR 3 — and Z is a carbonyl or a group —(CHR 3 )—, or a [—CH(COOH)—] group, or a group —(NR 3 )—, W is an aliphatic chain substituted with one or two (—O—NO 2 ) groups, R2 is: —H, —OH, —OCH 3 , or —NHR 3 . R 3 is: —H, —CH 3 , —CH 2 CH 3 , [—CH 2 (CH 3 ) 2 ]. R′″ is methylsulphonyl or sulphonamido. Pharmaceutical formulations and methods of making an using such formulations are also provided.

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3，或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。