cinnamyl-H-phosphinic acid | 1012338-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl-H-phosphinic acid
• 英文别名: cinnamyl phosphinic acid；cinnamylphosphinic acid
• CAS: 1012338-97-4
• 化学式: C₉H₁₁O₂P
• 分子量: 182.159
• InChiKey: VQVGLNOXWRDQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl-H-phosphinic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 butyl (2-methylprop-2-ene)cinnamylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-次膦酸酯与醇的钯催化烯丙基化/苄基化

  摘要：

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21101295
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 次磷酸 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到cinnamyl-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  H-次膦酸酯与醇的钯催化烯丙基化/苄基化

  摘要：

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21101295

文献信息

• Chiral Guanidinium Salt Catalyzed Enantioselective Phospha-Mannich Reactions
  作者：Xiao Fu、Wei-Tian Loh、Yan Zhang、Tao Chen、Ting Ma、Hongjun Liu、Jianmin Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.200903971

  日期：2009.9.21

  Zero, one, or two? Guanidinium catalyst 1⋅HBArF4 (ArF=3,5‐(CF3)2C6H3, Bn=benzyl, Ts=4‐toluenesulfonyl) was obtained in a single step from a commercially available diamine. By using this catalyst an asymmetric phospha‐Mannich reaction has been developed, involving secondary phosphine oxides and H‐phosphinates as the P nucleophile. A series of enantiomerically enriched α‐amino phosphine oxides (2), α‐amino

  零，一或两个？胍催化剂1⋅ HBAR ˚F 4（AR ˚F = 3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3在从可商购的二胺单个步骤获得，BN =苄基，TS = 4甲苯磺酰基）。通过使用这种催化剂，已经开发了不对称的膦-曼尼希反应，涉及仲膦氧化物和H-次膦酸酯作为P亲核试剂。制备了一系列对映异构体富集的α-氨基膦氧化物（2），α-氨基次膦酸酯和H-次膦酸酯，它们含有一个P-手性中心。
• Facile P,N-heterocycle synthesis via tandem aminomethylation–cyclization of H-phosphinate building blocks
  作者：Clémence Queffélec、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/b917428a

  日期：——

  Various heterocycles containing phosphorus and nitrogen are easily synthesized from readily available H-phosphinate building blocks. Aminomethylation of these H-phosphinates is followed by in situ cyclization through substitution or cross-coupling to produce novel heterocycles in moderate to good yields.

  含磷和氮的多种杂环化合物能够容易地从易得的H-膦酸酯砌块合成。对这些H-膦酸酯进行胺甲基化后，通过取代或交叉耦合进行原位环化，以中等至良好的产率得到新型杂环化合物。
• Sythesis of P-Chiral Compounds
  申请人：Montchamp Jean-Luc

  公开号：US20130331594A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Shown is the preparation and subsequent elaboration of P-chiral compounds that can be used as a building block for many P-chiral ligands used, for example, in asymmetric catalytic reactions. Specifically, a synthesis is shown for RP(O)(OR*)CH 2 OH, with R=H, Ph, aryl, alkyl, and R*=menthol (and other chiral alcohol-derived moieties), especially HP(O)(OMen)CH 2 OH (Men=L-menthol). This versatile building block is easily synthesized via reaction of inexpensive starting materials, H 3 PO 2 , menthol as the chiral auxiliary, and paraformaldehyde.

  所示的是可以用作许多P-手性配体的构建单元的P-手性化合物的制备和随后的阐述，例如，在不对称催化反应中使用。具体来说，展示了RP(O)(OR*)CH2OH的合成，其中R=H，Ph，芳基，烷基，R*=薄荷醇（和其他手性醇衍生的基团），特别是HP(O)(OMen)CH2OH（Men=L-薄荷脑）。这种多功能的构建单元可以通过廉价的起始材料H3PO2，薄荷醇作为手性辅助剂和对甲醛的反应轻松合成。
• Temporary Protection of<i>H</i>-Phosphinic Acids as a Synthetic Strategy
  作者：Laëtitia Coudray、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.200900694

  日期：2009.9

  H-Phosphinates obtained through various methodologies are protected directly via reaction with triethyl orthoacetate. The resulting products can be manipulated easily, and various synthetic reactions are presented. For example, application to the synthesis of aspartate transcarbamoylase (ATCase) or kynureninase inhibitors are illustrated. Other reactions, such as Sharpless' asymmetric dihydroxylation

  通过各种方法获得的H-膦酸酯可通过与原乙酸三乙酯反应直接得到保护。所得产物易于操作，并提出了各种合成反应。例如，举例说明了在天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）或犬尿氨酸酶抑制剂的合成中的应用。还展示了其他反应，例如Sharpless的不对称二羟基化反应或Grubbs的烯烃交叉复分解反应。
• A General Strategy for the Synthesis of P-Stereogenic Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/anie.201306628

  日期：2013.10.18

  A great leap forward toward the general synthesis of P‐stereogenic compounds: Heating H3PO2 with (−)‐menthol and paraformaldehyde gives easily crystallized menthyl hydroxymethyl‐H‐phosphinate (1). From this product, virtually any P‐stereogenic compound can be synthesized (see picture).

  向P-立体异构化合物的一般合成方面迈出了一大步：将H 3 PO 2与（-）-薄荷醇和多聚甲醛加热可轻松结晶出羟甲基H-次膦酸薄荷基酯（1）。从该产品，几乎可以合成任何P立体异构化合物（参见图片）。