2-(4-(2-(7,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-3-isopropyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)acetamide | 2171019-55-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-(2-(7,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-3-isopropyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: Afimetoran；2-[4-[2-(7,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-3-propan-2-yl-1H-indol-5-yl]piperidin-1-yl]acetamide
• CAS: 2171019-55-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O
• 分子量: 444.58
• InChiKey: SNFVHLQYHFQOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（224.94 mM；超声并用 HCl 将 pH 调节至 2）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

Afimetoran 是一种 Toll 样受体拮抗剂，适用于炎症和自身免疫性疾病的研宄。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-(7,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-3-isopropyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)acetamide 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((1-aminocyclopropane-1-carbonyl)oxy)methyl 5-(1-(2-amino-2-oxoethyl)piperidin-4-yl)-2-(7,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-3-isopropyl-1H-indole-1-carboxylate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PROMÉDICAMENTS

  摘要：

  揭示了Formula (I)、Formula (II)、Formula (III)和Formula (IV)的化合物，或其盐，其中R1、R2、R3和R4在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作信号通过Toll样受体7、8或9的抑制剂的前药的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些前药化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2020227337A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-isopropyl-1H-indole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 2-(4-(2-(7,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-3-isopropyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIDINYLE

  摘要：

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、m、n和p在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为通过Toll样受体7、8或9信号传导的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2018005586A1

文献信息

• [EN] THIENOPYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRROLE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022221642A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclosure relates generally to certain compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions provided herein may be used for the treatment or prevention of an autoimmune disease and/or inflammatory condition, including systemic lupus erythematosus and cutaneous lupus erythematosus.

  本公开一般涉及某些化合物、包含所述化合物的药物组合物以及制造和使用所述化合物和药物组合物的方法。本文提供的化合物和组合物可用于治疗或预防自身免疫性疾病和/或炎症，包括系统性红斑狼疮和皮肤红斑狼疮。
• [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridinyl substituted indole compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10478424B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, m, n, and p are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了式 (I) 的化合物 或其盐，其中 R1、R2、R3、R4、R5、m、n 和 p 在本文中定义。还公开了使用此类化合物作为通过 Toll 样受体 7 或 8 或 9 信号转导的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• [1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridinyl substituted indole compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10912766B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, m, n, and p are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了式 (I) 的化合物 或其盐，其中 R1、R2、R3、R4、R5、m、n 和 p 在本文中定义。还公开了使用此类化合物作为通过 Toll 样受体 7 或 8 或 9 信号转导的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3478682B1

  公开（公告）日：2021-07-21
• [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIDINYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180000790A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m, n, and p are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.