(5-nitroquinolin-8-yl) methanesulfonate | 65741-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5-nitroquinolin-8-yl) methanesulfonate
• CAS: 65741-90-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅S
• 分子量: 268.25
• InChiKey: ATAVHPDXJFEQNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 、 methanesulfonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-nitroquinolin-8-yl) methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  8羟基喹啉为基础的酶抑制剂笼装前药的设计，合成和光化学活化。

  摘要：

  最近，有人提出了基于8-羟基喹啉（HQ）的化合物作为治疗人类免疫缺陷病毒（HIV），癌症，神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病和帕金森氏病）以及寄生虫和细菌感染的药物的潜在候选药物。但是，由于HQ本身及其衍生物对生物系统中金属阳离子的固有亲和力，因此它们可能具有毒性。抑制具有金属螯合特性的药物（例如HQ）的毒性和副作用的一种可能策略是用保护基团掩盖至关重要的部分，该保护基团随后可在特定条件下去除。在我们以前的工作中，我们报道了HQ类似物是来自蛋白水解气单胞菌（AAP）（EC 3.4.11.10）（一种双核Zn（2+）肽酶）的氨基肽酶的有效抑制剂和选择性抑制剂（Ki值= 0.16-29 µM）。基于此背景信息，HQ磺酸盐被合成为基于HQ的AAP抑制剂的前药，可通过光化学裂解磺酸盐基团中的SO 2来重新活化HQ磺酸盐。该发现表明，含有甲磺酰基和2-氨基乙磺酰基的HQ磺酸盐在生理条件下基本上是稳定的，

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00086