龙胆紫 | 548-62-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 酸碱指示剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 龙胆紫
• 中文别名: 甲基紫10B；结晶紫指示剂；结晶紫；六甲基玫苯胺盐酸盐；盐基紫3；碱性青莲；甲基青莲；甲基紫；六甲副蔷薇苯胺氯化物；甲紫；六甲基紫；碱性紫3；盐基品紫；碱性紫 3
• 英文名称: crystal violet
• 英文别名: gentian violet；methyl violet；Kristallviolett；crystal violet chloride；basic violet 3；tris(4-(dimethylamino)phenyl)methylium chloride；hexamethylpararosaniline chloride；crystalline violet；methyl violet 10B；methyl violet 6B；N-(4-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methylene}-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride；methylrosaniline chloride；[4-[Bis[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 548-62-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₃*Cl
• 分子量: 407.986
• InChiKey: ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  205 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  560.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.19 g/cm3 at 20 °C
• 闪点：
  40 °C
• 溶解度：
  水：27°C时溶解度50g/L
• 最大波长(λmax)：
  590nm
• LogP：
  1.172 at 25℃
• 物理描述：
  Hexamethyl-p-rosaniline chloride is a green to dark green powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Dark green powder or greenish, glistening pieces with metallic luster
• 蒸汽压力：
  1.02X10-13 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  215 °C decomposes.
• 解离常数：
  pKa1 = 5.31; pKa2 = 8.64 (est)
• 碰撞截面：
  204.6 Ų [M]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  1. 正确操作不会分解，避免氧化物导致的暗绿色闪光粉末或粒子。该物质溶于冷水和热水后呈紫色，极易溶于乙醇中。在浓硫酸中呈现红黄色，稀释后转变为暗绿光黄色，并进一步变化成蓝和紫色。染棉纤维的日晒牢度为1-2级，而染腈纶纤维的日晒牢度为2-3级。 2. 在浓酸环境中呈黄色，随着pH值的增加，颜色依次变为黄→绿→蓝→紫。与Sn4+、Ti3+、Au3+、Sb3+的卤络阴离子及MoO4-2、ReO4-等形成缔合物，并能被苯和甲苯等有机溶剂萃取。在溴蒸气存在下，试剂与类脂质反应会产生蓝色物质（背景为黄色）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

龙胆紫被显示可以通过细胞色素P450单加氧酶系统进行单电子还原，产生以碳为中心的自由基，这一过程可以通过直接电子自旋共振技术得到证实。

Gentian violet is shown to undergo a one-electron reduction by the cytochrome P450 monooxygenase system to produce a carbon-centered free radical as demonstrated by direct electron spin resonance techniques.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：龙胆紫

IARC Carcinogenic Agent:Gentian violet

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第129卷（2022年）：龙胆紫，亮龙胆紫，孔雀石绿，亮孔雀石绿和CI直接蓝218

IARC Monographs:Volume 129: (2022) Gentian Violet, Leucogentian Violet, Malachite Green, Leucomalachite Green, and CI Direct Blue 218

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：龙胆紫（结晶紫）过去曾被用于治疗母乳喂养期间的口腔和乳头念珠菌感染。龙胆紫对粘膜有潜在毒性，可能导致口腔溃疡，在一例中导致了部分气道阻塞，并且可能会给皮肤留下色素沉着。它还能与DNA相互作用，在动物中具有致癌和致突变性，偶尔会导致过敏敏感化，并对其他三苯甲烷染料产生交叉反应。其使用在澳大利亚、加拿大、英国和法国已被当局严格限制。它还非常容易弄脏，会染色皮肤和衣物。2001年对母乳医学学院（ABM）成员的一项调查发现，龙胆紫很少（1到2%的受访者）被哺乳专家用作口腔念珠菌感染的初始治疗，并且非常不经常（3到4%的受访者）用于复发性或持续性念珠菌感染。ABM治疗乳头念珠菌感染的指南指出，可以使用小于0.5%的龙胆紫水溶液涂抹乳头，但使用时间不得超过7天。然而，有更安全的替代品可用于治疗念珠菌感染。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响：龙胆紫已导致使用1%或2%溶液涂抹口腔和舌头治疗念珠菌感染的母乳喂养婴儿出现口腔溃疡。 一名2周大的纯母乳喂养婴儿因口腔念珠菌感染而使用1%的龙胆紫水溶液每天两次治疗1天。父母因为认为它导致了呼吸道不适而停用。两天后，改为每天四次使用。用药1天后出现咳嗽和喂养困难，婴儿随后被送往医院，最终需要插管。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Gentian violet (crystal violet) was used in the past to treat oral and nipple thrush during breastfeeding. Gentian violet is potentially toxic to the mucous membranes, causing oral ulceration with partial airway obstruction in one case, and potentially tattooing the skin. It can also interact with DNA, is carcinogenic and mutagenic in animals, and occasionally causes allergic sensitization, with cross-reactions to other triphenylmethane dyes. Its use has been severely curtailed by authorities in Australia, Canada, England and France. It is also very messy, staining skin and clothing. A 2001 survey of the members of the Academy of Breastfeeding Medicine (ABM) found that gentian violet is rarely (1 to 2% of respondents) used by breastfeeding experts for initial treatment of oral thrush and is very infrequently (3 to 4% of respondents) used for recurrent or persistent thrush. ABM guidelines for treating Candida infection of the nipples state that an aqueous solution of gentian violet of less than 0.5% can be used for no more than 7 days on the nipple. However, safer alternatives for treating thrush are available. ◉ Effects in Breastfed Infants:Gentian violet has caused oral ulceration in breastfed infants treated with 1% or 2% solution applied to the mouth and tongue for thrush. A 2-week-old exclusively breastfed infant was treated for oral thrush with aqueous 1% gentian violet solution twice daily for 1 day. The parents discontinued it because they thought it was causing airway discomfort. After 2 days, it was restarted at 4 times a day. Cough and difficulty feeding developed after 1 day and the infant was then admitted to the hospital, ultimately requiring intubation. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

9只公火鸡和9只母火鸡的 Hubbard 成年肉鸡种鸡被用来研究龙胆紫的组织残留，每只鸟口服了(14)C-龙胆紫。来自(14)C-龙胆紫的血中放射性的半衰期（T/2）在性别之间有所不同（公鸡为1.43小时，母鸡为1.68小时）。在给药后8小时，只有1只鸟在肌肉中检测到放射性。在给药后120小时在肝脏中发现了可检测的放射性水平，在给药后432小时在肾脏中发现了可检测的放射性水平。在最初的144小时内收集的所有鸡蛋中，放射性水平非常低，但可检测。

Nine male and 9 female Hubbard adult broiler breeders were used to study tissue residues of gentian violet, each bird was given (14)C-gentian violet orally. T/2 of radioactivity from (14)C-gentian violet in blood differed between sexes (1.43 hr and 1.68 hr for males and females, respectively). At 8 hr after administration only 1 bird had detectable amt of radioactivity in muscle. Detectable levels of radioactivity were found in liver at 120 hr after dosing and in kidney at 432 hr after dosing. All eggs collected during 1St 144 hr contained very low but detectable levels of radioactivity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R45,R50/53,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041300
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  BO9000000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H318,H341,H350,H410
• 危险性防范说明：
  P201,P273,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313,P501
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。 2. 应与氧化剂及食用化学品分开存放，切忌混储。 3. 配备相应品种和数量的消防器材，并在储区备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基紫；结晶紫
化学品英文名称：	Methyl violet;Aniline violet
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	548-62-9
分子式：	C 25 H 30 N 3 ·Cl
分子量：	408.03

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲基紫；结晶紫

有害物成分 含量 CAS No. 甲基紫 100 548-62-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品属中等毒类。接触的工人可见慢性胃肠道疾病，喉炎、鼻炎、皮炎和结膜炎等。长时间接触，可引起头痛，恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，用水漱口。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如果大量泄漏，小心扫起，避免扬尘，装入备用袋中。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	绿色粉末，具极微臭。
pH：
熔点(℃)：	205(分解)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 25 H 30 N 3 ·Cl
分子量：	408.03
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水、乙醚，溶于乙醇、氯仿。
主要用途：	用于纸张、皮革、羽毛等染色，医药上用作消毒防腐剂，也用作分析试剂及酸碱指示剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：420mg／kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	人经皮： 3mg/3天(间歇)，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

碱性染料：龙胆紫 概述

龙胆紫，又称结晶紫、碱性紫3（CIBasic Violet 3，索引号42555），是一种人工合成的碱性染料。它属于三氨基三苯甲烷类化合物，外观为暗绿色粉末或带有青铜色光泽的片状晶体。市售商品通常为四、五、六甲基碱性副品红盐酸盐的混合物，其中六甲基衍生物含量不少于90%。

性质

龙胆紫与染色体DNA具有一定的亲和性，两者结合可使染色体呈现出紫色。这一特性使其广泛应用于遗传学、细胞生物学等领域，并且因其不易洗掉的特点，在猪肉着色领域也有应用。

生产方法

以N，N-二甲基苯胺为原料，在硫酸铜、苯酚和食盐存在下经氧化缩合而得。经过一系列精制步骤（如碱性转化、酸性转化、盐析等）后得到精品，最终通过过滤、干燥获得成品。

制备步骤

1. 氧化缩合反应：加入N，N-二甲基苯胺、硫酸铜、苯酚和食盐进行反应。
2. 碱性转化与酸性转化：通过氢氧化钠溶液和硫化钠溶液进行处理。
3. 精制与干燥：最终产品经过过滤、洗涤、蒸发浓缩等步骤获得。

应用

• 染色领域：用于棉、腈纶、蚕丝、纸张、皮革、草制品的染色。
• 生物化学领域：作为遗传学、细胞生物学中的生物染色剂。
• 医药工业：制造皮肤科消毒防腐药，如紫药水。

安全注意事项

龙胆紫属于高毒物品。急性毒性试验显示：

• 大鼠口服LD50为420毫克/公斤；
• 小鼠口服LD50为96毫克/公斤。

物理化学性质

• 刺激性：皮肤接触轻度刺激，需稀释使用。
• 可燃性：燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾。储存时应注意通风、低温干燥，并与食品原料分开存放。

灭火剂

推荐使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水进行灭火处理。

以上信息为龙胆紫的基本性质及其生产和应用的综合概述，希望对您有所帮助！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  龙胆紫 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 溶剂紫9
  参考文献：
  名称：

  在存在各种表面活性剂的情况下，胶束速率对结晶紫碱性褪色的影响

  摘要：

  使用分光光度法研究了各种类型的表面活性剂（非离子型，阳离子型，阴离子型和两性离子型）对结晶紫，阳离子三苯甲烷染料与氢氧根离子的反应速率的影响。发现在阳离子，非离子和两性离子表面活性剂的存在下速率常数的值增加，而在低于和高于CMC的浓度下添加阴离子表面活性剂时速率常数的值减小。速率常数的变化以及表面活性剂浓度的变化可以基于关于试剂在水相和胶束相之间的分布以及其性质随局部微环境而变化的概念来解释。解释了盐对速率常数的影响。结果表明，Piszkiewicz的胶束催化模型甚至不能半定量地应用于大多数被研究的系统。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2014.11.013
• 作为产物：
  描述：

  溶剂紫9 在 盐酸 作用下， 生成 龙胆紫
  参考文献：
  名称：

  Biddle; Porter, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 1575,1579,1585

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 N-苄叉苯胺 在 龙胆紫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于合成不对称双吲哚基甲烷的三芳甲基阳离子催化的三组分偶联

  摘要：

  三芳基甲基阳离子催化亚胺和两种不同吲哚合成不对称双吲哚甲烷。通过调整阳离子稳定性优化催化剂可实现出色的单次添加选择性。单独添加中间体可以被分离或使用在 原位以高产一锅两步反应，以产生不对称bisindolylmethanes。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100946

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017220431A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Novel fused pyrazole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  公开了式（I）的新型融合吡唑衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HIV INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDE PHOSPHONATE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIH
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005079812A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to a method of treating HIV infections by administering a nucleoside phosphonate derivative represented by formula (I).

  本发明涉及通过给予由式(I)表示的核苷酸膦酸衍生物来治疗HIV感染的方法。
• [EN] MATRIPTASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MATRIPTASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2018112648A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present application relates to a compound of formulae (I), (II) or (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and uses thereof for treating disorders associated with matriptase activity. (I), (II), (III)

  本申请涉及一种具有化学式（I）、（II）或（III）的化合物或其药用可接受的盐，以及用于治疗与matriptase活性相关的疾病的方法和用途。（I）、（II）、（III）。

表征谱图