10-dihydro-10-deoxo-11-azaerythronolide A | 111247-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 10-dihydro-10-deoxo-11-azaerythronolide A
• 英文别名: 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythronolide A；9a-aza-9-deoxo-9,9-dihydro-9a-homoerythronolide A；(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10,11,13-pentahydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one；(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10,11,13-pentahydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 111247-95-1
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₇
• 分子量: 419.559
• InChiKey: YVQORMRYJIKZSU-SYSRYWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 10-dihydro-10-deoxo-11-azaerythronolide A 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[4-[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10,11,13-pentahydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-6-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDE-CONJUGATES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  [FR] CONJUGUES MACROLIDES A ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE

  摘要：

  本发明涉及由式（I）表示的新化合物；其中M表示亚结构II，式（II）的大环内酯亚基；L表示亚结构III，式（III）的链；D表示从类固醇或非类固醇（NSAID）药物中衍生的类固醇或非类固醇亚基，具有抗炎活性。本发明还涉及制备这些化合物的药学上可接受的盐和溶剂化物，以及用于它们的制备的过程和中间体，以及在人类和动物的炎症性疾病和病况的治疗中的改进治疗作用和用途。

  公开号：

  WO2004094449A1
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 10-dihydro-10-deoxo-11-azaerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种全新结构的大环内酯类衍生物，并通过实验手段发现其具有很好的促进消化道动力的作用，能增强肠蠕动能力，增加排便量，可加快肠内容物通过；在此基础上，本发明进一步发现上述大环内酯类衍生物抗生素活性低、副作用小，可作为促胃肠动力药服用。特别的本发明还对筛选出的药效最好的化合物III‑3，利用家兔，比格犬，狨猴进行了进一步的药效评价，并评价了其急性毒性和心脏毒性，实验结果表明化合物III‑3具有很好的促进胃肠道动力的作用及安全性，具有很好的成药性。

  公开号：

  CN106478541A

文献信息

• Synthesis, NMR and X-ray structure analysis of macrolide aglycons
  作者：Irena Ćaleta、Ana Čikoš、Dinko Žiher、Ivica Đilović、Marko Dukši、Dubravka Gembarovski、Ivan Grgičević、Mirjana Bukvić Krajačić、Darko Filić、Dubravka Matković-Čalogović、Ivica Malnar、Sulejman Alihodžić

  DOI：10.1007/s11224-012-9984-3

  日期：2012.12

  Macrolide aglycons (E)-9-hydroxyimino-6-O-methylerythronolide A (4), 9a-aza-9-deoxo-9,9-dihydro-9a,11-O-dimethyl-9a-homoerythronolide A (5) and 9a-aza-9-deoxo-9,9-dihydro-9a-homoerythronolide A (6) were prepared by multistep syntheses. A conformational study of these new macrolide aglycons was performed using single crystal X-ray crystallography to gain information about the solid state, while a combination

  大环内酯苷元 (E)-9-hydroxyimino-6-O-methylerythronolide A (4), 9a-aza-9-deoxo-9,9-dihydro-9a,11-O-dimethyl-9a-homoerythronolide A (5) 和9a-aza-9-deoxo-9,9-dihydro-9a-homoerythronolide A (6) 通过多步合成制备。使用单晶 X 射线晶体学对这些新的大环内酯苷元进行构象研究，以获取有关固态的信息，同时结合使用 NMR 光谱和分子建模来研究溶液结构。发现晶体结构通过氢键和范德华相互作用的复杂网络而稳定。在某种程度上，由 O-H···O 氢键连接在一起的无限分子链的相同构建基序存在于所有三种化合物的晶体结构中。对获得的固态结构与其溶液对应物的彻底分析和比较显示它们之间没有显着差异，证实了大环的柔性受限。此外，在所有三种化合物中，
• FATTY ACID MACROLIDE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Vu Chi B.

  公开号：US20130045939A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention relates to fatty and macrolide derivatives; compositions comprising an effective amount of fatty acid macrolide derivative; and methods for treating or preventing an autoimmune disorders and diseases with inflammation as the underlying etiology comprising the administration of an effective amount of a fatty acid macrolide derivative.

  本发明涉及脂肪和大环内酯衍生物；包含有效量的脂肪酸大环内酯衍生物的组合物；以及治疗或预防自身免疫性疾病和以炎症为潜在病因的疾病的方法，其中包括给予有效量的脂肪酸大环内酯衍生物。
• WO2006/46123
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Azalides: synthesis and antibacterial activity of novel 9a-N-(N′-substituted carbamoyl and thiocarbamoyl) derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  作者：N Kujundić、G Kobrehel、Z Banić、Z Kelnerić、B Koić-Prodić

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88256-0

  日期：1995.1

  A series of 9a-N-(N'-substituted carbamoyl and thiocarbamoyl) derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin A was synthesized and structurally characterized by spectroscopic methods and X-ray crystallographic analysis. The new compounds were evaluated in vitro against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria and their antibacterial activities compared with those of the parent 9a-amine 2 and azithromycin 3. The results indicate that this type of structural modification offers no benefit over 2 and that the potency of the majority of these compounds in vitro decreased in comparison with 3. Among the tested azalides, the N'-isopropylcarbamoyl derivative 4 and the N'-benzylthiocarbamoyl derivative 12 showed the most potent antibacterial in vitro activity.
• Djokic, Slobodan; Kobrehel, Gabrijela; Lazarevski, Gorjana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1881 - 1890
  作者：Djokic, Slobodan、Kobrehel, Gabrijela、Lazarevski, Gorjana、Lopotar, Nevenka、Tamburasev, Zrinka、et al.

  DOI：——

  日期：——