(E)-cinnamyl 4-cyanophenyl ether | 58102-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-cinnamyl 4-cyanophenyl ether
• 英文别名: 4-Cinnamyloxybenzonitril；4-{[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]oxy}benzonitrile；4-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzonitrile
• CAS: 58102-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD11127714
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FHYYUDWVCQMXJL-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl 4-cyanophenyl ether 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 4-Hydroxy-3-(1-phenyl-allyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zahl,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1733 - 1743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 对硝基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到(E)-cinnamyl 4-cyanophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  C4取代的邻苯二甲腈对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  最近有报道称，一系列C5取代的邻苯二甲酰亚胺是重组人单胺氧化酶（MAO）B的强效可逆抑制剂。建模研究表明，邻苯二甲酰亚胺环与MAO-B底物腔的极性区域形成许多极性相互作用，而C5侧链延伸至范德华相互作用，并通过范德华相互作用与酶进入腔的疏水区相互作用。与两个腔体的相互作用似乎是高亲和力结合的要求。在本研究中，我们已经研究了一系列C4取代的邻苯二甲腈作为潜在的人MAO抑制剂的类似物。发现邻苯二甲腈是高度有效的可逆MAO-B抑制剂，大多数类似物的IC 50均高数值在低nM范围内。邻苯二甲腈也与人MAO-A相互作用，尽管与MAO-B相比具有较低的结合亲和力。模型研究表明，邻苯二甲腈与MAO-B的高结合亲和力可能至少部分取决于腈官能团与酶底物腔之间极性相互作用的形成。对苯甲腈同系物系列的检查确定，对于相应的苯甲腈部分，邻苯二甲腈部分对MAO-B的抑制作用最佳，而与C4取代的苯甲腈相比，C3取代的苯

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.10.003

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。