4-Amino-1-(2-fluoro-phenyl)-5-methyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one | 135108-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-1-(2-fluoro-phenyl)-5-methyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 4-Amino-1-(2-fluorophenyl)-5-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 135108-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₅O
• 分子量: 259.243
• InChiKey: CPEGBQWMHOTCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯肼 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Amino-1-(2-fluoro-phenyl)-5-methyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031

文献信息

• Synthesis and adenosine receptor affinity of a series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogs of 1-methylisoguanosine
  作者：Fiona A. Harden、Ronald J. Quinn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm00113a031

  日期：1991.9

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines are pyrazolo analogues of purines. They have been shown to be a general class of compounds which exhibit A1 adenosine receptor affinity. Two series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues of 1-methylisoguanosine have been synthesized. The first involved substitution of the N1-position while the second involved substitution of the N5-position. Both alkyl and aryl substituents

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧