benzoic acid 2-[13-acetoxy-4-(5-acetoxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-carbamoyloxy-14-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-11-en-6-yloxy]-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 503176-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoic acid 2-[13-acetoxy-4-(5-acetoxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-carbamoyloxy-14-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-11-en-6-yloxy]-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 503176-09-8
• 化学式: C₄₉H₇₄N₂O₁₆
• 分子量: 947.13
• InChiKey: BPACPPGNJHTVRE-JKFWSXKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  223.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 2-[13-acetoxy-4-(5-acetoxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-carbamoyloxy-14-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-11-en-6-yloxy]-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-O-杂芳基氨基甲酰基-11,12-乳酸酮的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的红霉素A衍生物，即6-O-杂芳基氨基甲酰基-11,12-乳酮醇内酯，对大环内酯类耐药链球菌具有活性。从结构上讲，这些大环内酯类抗生素的特征是杂芳基侧链通过C6位置的氨基甲酸酯键连接到大内酯核心上，以及11,12-γ-内酯和3-酮官能团。讨论了该新系列酮醇化物的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.097
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzoic acid 2-[13-acetoxy-4-(5-acetoxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-carbamoyloxy-14-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-11-en-6-yloxy]-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  6-O-杂芳基氨基甲酰基-11,12-乳酸酮的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的红霉素A衍生物，即6-O-杂芳基氨基甲酰基-11,12-乳酮醇内酯，对大环内酯类耐药链球菌具有活性。从结构上讲，这些大环内酯类抗生素的特征是杂芳基侧链通过C6位置的氨基甲酸酯键连接到大内酯核心上，以及11,12-γ-内酯和3-酮官能团。讨论了该新系列酮醇化物的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.097