3'-N-demethyl-11-oxo-3'-N-(phenylsulfonyl)anhydroerythromycin A | 142635-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-N-demethyl-11-oxo-3'-N-(phenylsulfonyl)anhydroerythromycin A
• CAS: 142635-07-2
• 化学式: C₄₂H₆₅NO₁₄S
• 分子量: 840.042
• InChiKey: OBUWYVHCNRWMRH-BQHGPFHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  185.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-demethyl-11-oxo-3'-N-(phenylsulfonyl)anhydroerythromycin A 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到9,10-didehydro-3'-N-demethyl-9-deoxo-12-deoxy-9,12-epoxy-11-oxo-3'-N-(phenylsulfonyl)erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  New macrolide antibiotics: synthesis of a 14-membered azalide

  摘要：

  The first example of a 14-membered azalide antibiotic (5) has been prepared. The key steps are sequential oxidative cleavage processes converting furanone 12 to aldehyde 14 and the subsequent reductive rearrangement of oxime 15 to amine 20.

  DOI：

  10.1021/jo00042a011
• 作为产物：
  描述：

  3'-N-demethyl-3'-N-(phenylsulfonyl)anhydroerythromycin A 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到3'-N-demethyl-11-oxo-3'-N-(phenylsulfonyl)anhydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  New macrolide antibiotics: synthesis of a 14-membered azalide

  摘要：

  The first example of a 14-membered azalide antibiotic (5) has been prepared. The key steps are sequential oxidative cleavage processes converting furanone 12 to aldehyde 14 and the subsequent reductive rearrangement of oxime 15 to amine 20.

  DOI：

  10.1021/jo00042a011