anhydroerythromycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anhydroerythromycin A
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5R,8R,9S,10S,11R,12R,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-3-hydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15,16-trioxatricyclo[10.2.1.11,4]hexadecan-7-one
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₁₂
• 分子量: 715.923
• InChiKey: YKAVHPRGGAUFDN-HQFYLRQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 anhydroerythromycin A 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到anhydroerythromycin A 2'-ethyl succinate
  参考文献：
  名称：

  小儿红霉素：比较红霉素A和B 2'-琥珀酸乙酯的性质。

  摘要：

  抗生素红霉素A通常作为前药红霉素A 2'-琥珀酸乙酯的悬浮液施用于儿童。前药的成功取决于（a）消除游离红霉素令人难以接受的苦味；（b）对抗胃酸的稳定性；以及（c）其在体内的顺畅（碱催化）水解以产生活性红霉素。 。我们已经研究了红霉素A和B的2'-乙基琥珀酸酯的酸催化降解和碱催化水解的速率和途径。但是，红霉素B 2'-琥珀酸乙酯比相应的红霉素A酯稳定得多，降解速度慢了近40倍。对于两种前药，在模拟血流的条件下，碱催化的水解速率相似。我们得出的结论是，红霉素B 2'-琥珀酸乙二酯作为儿科红霉素前药具有诱人的前景。

  DOI：

  10.1021/jm0602312
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 盐酸 作用下， 以81%的产率得到anhydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  小儿红霉素：比较红霉素A和B 2'-琥珀酸乙酯的性质。

  摘要：

  抗生素红霉素A通常作为前药红霉素A 2'-琥珀酸乙酯的悬浮液施用于儿童。前药的成功取决于（a）消除游离红霉素令人难以接受的苦味；（b）对抗胃酸的稳定性；以及（c）其在体内的顺畅（碱催化）水解以产生活性红霉素。 。我们已经研究了红霉素A和B的2'-乙基琥珀酸酯的酸催化降解和碱催化水解的速率和途径。但是，红霉素B 2'-琥珀酸乙酯比相应的红霉素A酯稳定得多，降解速度慢了近40倍。对于两种前药，在模拟血流的条件下，碱催化的水解速率相似。我们得出的结论是，红霉素B 2'-琥珀酸乙二酯作为儿科红霉素前药具有诱人的前景。

  DOI：

  10.1021/jm0602312

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 9a-N-[N'-(BENZENESULFONYL)CARBAMOYL-Y-AMINOPROPYL]AND 9a-N-[N'-(B-CYANEOTHYL)-N'-(BENZENESULFONYL)CARBAMOYL-Y-AMINOPROPYL]DERIVATIVES OF 9-DEOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHROMYCIN A AND 5-0-DESOSAMINYL-9-DEOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-HOMOERITHRONOLIDE A<br/>[FR] DERIVES DE 9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHROMYCINE A ET DE 5-0-DESOSAMINYL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-HOMOERITHRONOLIDE A SUBSTITUES PAR LE GROUPE 9A-N-[N'-(BENZENESULFONYL)CARBAMOYL-Y-AMINOPROPYL] ET PAR LE GROUPE 9A-N-[N'-(B-CYANEOTHYL)-N'-(BENZENESULFONYL)CARBAMOYL-Y-AMINOPROPYLE]
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2004043984A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to substituted 9a-N-[N’-(benzenesulfonyl)carbamoyl-Ϝ-aminopropyl] and 9a-N-[N’-(β-cyanoethyl)-N’-(benzenesulfonyl)carbamoyl-Ϝ-aminopropyl] derivatives of 9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerithromycin A and 5-O-desosaminyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerithronolide A, novel semisynthetic macrolide antibiotics of the azalide series, of the formula (I) wherein R represents H or cladinosyl moiety, R1 represents H or β-cyanoethyl group an R2 represents H or fluoro, chloro and methyl group, and pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, to the process for the preparation of pharmaceutical compositions as well as to the use their compositions for sterilization rooms and medical instruments as well as for protection of wall and wooden coatings.

  该发明涉及9-去氧-9-二氢-9a-氮杂-9a-同异赤霉素A和5-O-去甘霉素-9-去氧-9-二氢-9a-氮杂-9a-同异赤霉烯醇A的替代9a-N-[N'-(苯磺酰)羰基-Ϝ-氨基丙基]和9a-N-[N'-(β-氰乙基)-N'-(苯磺酰)羰基-Ϝ-氨基丙基]衍生物，这些是一种新型半合成的氮杂环大环内酯类抗生素，属于氮杂环大环内酯系列，其化学式为(I)，其中R代表H或克拉地诺基团，R1代表H或β-氰乙基基团，R2代表H或氟、氯和甲基基团，以及它们与无机或有机酸形成的药学上可接受的盐，以及用于制备药物组合物的方法，以及将它们的组合物用于消毒房间和医疗器械以及保护墙壁和木制涂层。
• [EN] ANTIBIOTIC DERIVATIVES OF ERYTHROMYCIN<br/>[FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2004026889A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Erythromycin derivatives having the formula (II) and 5 including 2' esters thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof (II) in which R1 is hydrogen, and R is a hydroxyl group or hydrogen, said derivatives being in isolated form, are useful as antibacterial agents.

  具有以下公式（II）和5的红霉素衍生物，包括其2'酯和其药学上可接受的盐（II），其中R1是氢，R是羟基或氢，这些衍生物以分离形式存在，可用作抗菌剂。
• [EN] SUBSTITUTED 9A-N-{N'-[4-(SULFONYL)PHENYL]CARBAMOYL} DERIVATIVES OF 9-DEOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHROMYCIN A AND 5-0-DESOSAMINYL­-9-DEOXO-9-DI-HYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHRONOLIDE A<br/>[FR] DERIVES DE 9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHROMYCINE A ET DE 5-0-DESOSAMINYL--9-DESOXO-9-DI-HYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERITHRONOLIDE A SUBSTITUES PAR LE GROUPE 9A-N-{N'-[4-(SULFONYL)PHENYL]CARBAMOYL}
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2004043985A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to substituted 9a-N-N'-[4-(sulfonyl)phenyl]carbamoyl} derivatives of 9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerithromycin A and 5-0-desosaminyl­-9-deoxo-9-di-hydro-9a-aza-9a-homoerithronolide A, novel semisynthetic macrolide antibiotics of the azalide series general formula (1), wherein R represents H or cladinosyl moiety and R1 represents chloro, amino, phenylamino, 2-pyridylamino, 3,4-dimethyl-4-isoxazolylamino and 5-methyl-3­-isoxazolylamino group, and pharmaceutically acceptable addition salts thereof with inorganic or organic acids, to the process for their preparation of pharmaceutical composition as well as the use their compositions for sterilization rooms and medical instruments as well as for protection of wall and wooden coatings.

  本发明涉及9-去氧-9-二氢-9a-氮杂-9a-同麻黄胺霉素A和5-O-去甲基鲍鱼糖基-9-去氧-9-二氢-9a-氮杂-9a-同麻黄内酯A的取代9a-N-N'-[4-(磺酰基)苯基]氨基甲酰}衍生物，是一种新型半合成大环内酯类抗生素，其一般式为(1)，其中R代表H或克拉地诺西尔基团，R1代表氯、氨基、苯基氨基、2-吡啶基氨基、3,4-二甲基-4-异噁唑基氨基和5-甲基-3-异噁唑基氨基基团，以及它们与无机或有机酸的药学上可接受的加成盐，以及它们的制备过程、制药组合物的使用以及用于消毒房间和医疗器械以及保护墙壁和木质涂层的组合物的使用。
• Synthesis and separation of optically active isomers of erythromycin and their biological actions
  申请人：——

  公开号：US20040067898A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention provides methods for purifying and using optically active isomers of erythromycin as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions as an antibiotic substantially separable from undesirable effects on GI motility and the cardiac potassium channels such that the cardiac action potential is not prolonged and the QT interval on the surface EKG (electrocardiogram) is not increased, such that the erythromycin can be useful for more effective therapy of systemic infections. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.

  本发明提供了纯化和使用光学活性异构体红霉素的方法，以及包含这些光学活性异构体的组合物。这些光学活性异构体具有作为抗生素所需的作用，且与胃肠道动力和心脏钾通道的不良影响明显分离，从而心脏动作电位不会延长，表面心电图（电心图）上的QT间期不会增加，因此红霉素可以用于更有效地治疗全身性感染。还公开了检测生物体液中这些异构体水平的方法。
• Preparation of (8S)-8-fluoroerythromycins with N-F fluorinating agents
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：US05552533A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  (8S)-8-fluoroerythromycins are prepared by reacting 8,9-anhydroerythromycin 6,9-hemiacetals or an N-oxide thereof with a carboxylic acid and an N-F fluorinating agent. The anhydro starting material may be prepared in situ from erythromycins or an N-oxide derivative thereof. The (8S)-8-fluoroerythromycin products are useful antibacterial agents.

  (8S)-8-氟红霉素是通过将8,9-去水红霉素6,9-半缩醛或其N-氧化物与羧酸和N-F氟化试剂反应制备而成。去水起始材料可以在红霉素或其N-氧化衍生物中原位制备。 (8S)-8-氟红霉素产品是有用的抗菌剂。