3-benzoyl-4-hydroxycoumarin | 19492-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-Benzoyl-4-hydroxycumarin；3-Benzoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-benzoyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 19492-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: NPVPEQPHXNHHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-hydroxycoumarin 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  Mentzer et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-benzoyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 4-Hydroxy Coumarins: Novel Synthesis, Crystal Structure and DFT Calculations

  摘要：

  一种新的短步骤方法学已被开发用于功能化香豆素的高产率合成，该方法从N-羟基琥珀酰亚胺酯的O-乙酰水杨酸作为活化前体开始。该过程基于在温和反应条件下进行的串联C-酰化-环化反应。3-甲氧羰基-4-羟基香豆素的结构已通过X射线衍射分析确定，并通过DFT计算优化参数与其几何结构进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules16010384

文献信息

• Novel Short-Step Synthesis of Functionalized γ-Phenyl-β-hydroxybutenoates and their Cyclization to 4-Hydroxycoumarins via the <i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Methodology
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Georgia Melagraki、Haralambos Chatzidakis、Antreas Afantitis、Anastasia Detsi、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2004-829132

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized 3- substituted 4-hydroxycoumarins is reported. C-Acylation com- pounds were derived from the reaction of the N-hydroxybenzotri- azole ester of the functionalized acetyl salicylic acids and a variety of active methylene compounds and cyclized to the title com- pounds. The synthesis is simple and the compounds are produced in yields varying from 39 to

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。
• Nouveau mode de cyclisation de céto-ylures.Application `a une synthèse originale d'acyl-3 hydroxy-4-coumarines et de l'hydroxy-11 benzo-(b) 12[h] xanthone-12
  作者：P Babin、J Dunogues、M Petraud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92042-3

  日期：1981.1

  The thermal decomposition of keto-ylides resulting from the reaction of m - and p-acetoxy benzoyl chlorides with Ph3P=CH-COOMe leads, after saponification to m- and p-phenylpropiolic acid respectively. Ortho substitution by an acyl group generally changes the orientation of the reaction Thus o.-acetoxy-. benzoyloxy- or phenylacetoxy benzoyl chlorides respectively afford:andin satisfactory yields. Saponification

  间苯和对乙酰氧基苯甲酰氯与Ph3P = CH-COOMe的反应导致的酮基的热分解分别在皂化为间苯丙酸和对苯丙酸后导致。酰基的邻位取代通常会改变反应的方向。苯甲酰氧基-或苯乙酰氧基苯甲酰氯分别提供：和令人满意的产率。第一种和第二种的皂化得到：这构成了一条新的，方便的途径，可制得3-酰基4-羟基香豆素和11-羟基12 H-苯并（b）氧杂蒽12-。这些最后产物的形成涉及该酰氧基取代基的羰基，而不是如先前在这些系列中观察到的酰氯的羰基。
• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。
• Efficient synthesis of trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives from 4-hydroxycoumarin
  作者：Yuan-Xiu Liao、Pei-Yu Kuo、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00012-1

  日期：2003.2

  Various trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives have been synthesized from 4-hydroxycoumarin with a 30–40% yield over six steps. The key step of the synthesis is a base-promoted intramolecular cyclization of enamines 5, followed by dehydration to generate the fused pyrrole ring.

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。
• Synthesis and Photooxygenation of Furo[3,2-c]coumarin Derivatives as Antibacterial and DNA Intercalating Agent
  作者：Abdullah G. Al-Sehemi、Sameh R. El-Gogary

  DOI：10.1002/cjoc.201180483

  日期：2012.2

  3‐dimethyl‐4H‐furo[3,2‐c]coumarin and 3‐phenyl‐4H‐furo[3,2‐c]coumarin as angular furocoumarins were carried out through Williamson reaction of 4‐hydroxycoumarin with α‐haloketones followed by cyclization. Photooxygenation of the synthesized furocoumarin derivatives was performed and the photoproducts were isolated and characterized. The affinity of 2,3‐dimethyl‐4H‐furo[3,2‐c]coumarin towards DNA and the

  通过4-羟基香豆素的威廉姆森反应，合成了2,3-二甲基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素和3-苯基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素，作为角呋喃香豆素。与α-卤代酮，然后环化。进行合成的呋喃香豆素衍生物的光氧化，并分离和表征光产物。评价了2,3-二甲基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素对DNA的亲和力和抗菌活性，并将其与8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）进行了比较。