8-Iod-flavon | 1148-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-Iod-flavon
• 英文别名: 8-iodo-2-phenyl-4H-1-Benzopyran-4-one；8-iodo-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1148-23-8
• 化学式: C₁₅H₉IO₂
• 分子量: 348.14
• InChiKey: AEJANHKTNIUENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  黄酮	FLAVONE	525-82-6	C15H10O2	222.243

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Iod-flavon 、 炔雌醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(2-((8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethynyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and estrogen receptor binding affinity of flavone-, indole-, and furan-estradiol conjugates

  摘要：

  Different flavone-, indole-, and furan-17 beta-estradiol conjugates, linked via alkyl spacer chains extending from the 17 alpha-position of the estradiol moiety, were synthesized by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Structures were assigned based on spectroscopic data. In vitro competitive binding assays for the estrogen receptor (alpha-ER), using [H-3]estradiol (RBA = 100) as a competitor, revealed that a two-carbon alkyl linker combined with a flavone conjugate provided the highest binding affinity (RBA similar to 9), warranting further studies on their potential use as selective estrogen-receptor modulators (SERMs) for hormone-replacement therapies. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.016
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 碘 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 以53%的产率得到8-Iod-flavon
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在酸的存在下，将化合物8进行开环、消去反应，得到化合物9即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。

  公开号：

  CN107298666B

文献信息

• 一种黄酮类化合物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298665B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在碘和银盐的存在下、或者、在碘和铜盐的存在下，将化合物1进行碘代反应，得到化合物2即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• 一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298666B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在酸的存在下，将化合物8进行开环、消去反应，得到化合物9即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• Synthesis, characterization, and estrogen receptor binding affinity of flavone-, indole-, and furan-estradiol conjugates
  作者：Naseem Ahmed、Celena Dubuc、Jacques Rousseau、Francois Bénard、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.016

  日期：2007.6

  Different flavone-, indole-, and furan-17 beta-estradiol conjugates, linked via alkyl spacer chains extending from the 17 alpha-position of the estradiol moiety, were synthesized by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Structures were assigned based on spectroscopic data. In vitro competitive binding assays for the estrogen receptor (alpha-ER), using [H-3]estradiol (RBA = 100) as a competitor, revealed that a two-carbon alkyl linker combined with a flavone conjugate provided the highest binding affinity (RBA similar to 9), warranting further studies on their potential use as selective estrogen-receptor modulators (SERMs) for hormone-replacement therapies. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.