2H-吡喃-2-酮,3,4,6-三苯基- | 14961-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2H-吡喃-2-酮,3,4,6-三苯基-
• 英文名称: 3,4,6-triphenyl-α-pyrone
• 英文别名: 3,4,6-triphenyl-2H-pyran-2-one；3,4,6-Triphenyl-2-pyron；3,4,6-triphenyl-2-pyrone；3,4,6-triphenylpyran-2-one
• CAS: 14961-31-0
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD00514333
• 分子量: 324.379
• InChiKey: DRZAAOWSHSAMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮,3,4,6-三苯基- 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-hydroxy-3,4,6-triphenyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorescent Aluminum Complexes Based onN-Hydroxy-3,6-diaryl-4-phenyl-2-pyridone Ligands

  摘要：

  合成了N-羟基-3,6-二芳基-4-苯基-2-吡啶酮衍生物的新型荧光铝复合物，并研究了它们的荧光特性。这些在3-和6-苯基的对位上具有三氟甲基和甲氧基的复合物在固态下表现出紫色荧光。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.248
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2H-吡喃-2-酮,3,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团 6-Aryl-3,4-diphenyl-α-pyrone 衍生物的异常荧光特性

  摘要：

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1567

文献信息

• The First Selenium Isologues of 2-Pyrones and Coumarins: Synthesis, Structures, and Reactions
  作者：Toshiaki Murai、Akihito Yoshida、Tomohiko Mizutani、Hiroaki Kubuki、Kirara Yamaguchi、Toshifumi Maruyama、Fumitoshi Shibahara

  DOI：10.1246/cl.170341

  日期：2017.7.5

  The reactions of 2-pyrones and coumarins with hydrochlorosilane, elemental selenium, and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) gave 2-selenopyrones and selenocoumarins in moderate to good yields. Their fo...

  2-吡喃酮和香豆素与氢氯硅烷、元素硒和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 的反应以中等至良好的产率得到 2-硒吡喃酮和硒香豆素。他们的...
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 3] Annulation Reaction of Cyclopropenones and Sulfoxonium Ylides toward Trisubstituted 2-Pyrones
  作者：Peng Zhou、Wei-Tao Yang、Anis Ur Rahman、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02253

  日期：2020.1.17

  A new Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between cyclopropenones and β-ketosulfoxonium ylides has been reported, enabling metal carbene insertion to access a wide range of trisubstituted 2-pyrones with moderate to excellent yields via C-C single-bond cleavage, in which sulfoxonium ylides serve as potential safe precursors of metal carbenes. This reaction occurred under redox-neutral conditions

  据报道，新的Rh（III）催化的环戊烯酮和β-酮​​基硫代肟鎓烷基化物之间的[3 + 3]环化反应使金属卡宾插入可通过CC单键以中等到极好的收率获得各种各样的三取代2-吡喃酮。裂解，其中亚硫酸sulf盐作为金属卡宾的潜在安全前体。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。
• Synthesis and Spectroscopic Properties of New Fluorescent 3,6-Diaryl-4-phenyl-2-pyridone Derivatives
  作者：Satoshi Minakata、Shouta Moriwaki、Hiroshi Inada、Mitsuo Komatsu、Hirotake Kajii、Yutaka Ohmori、Manabu Tsumura、Kiyoyuki Namura

  DOI：10.1246/cl.2007.1014

  日期：2007.8.5

  Novel fluorescent 3,6-diaryl-4-phenyl-2-pyridone derivatives were synthesized and their fluorescent properties were investigated. These compounds emit intense brilliant blue fluorescence only in the solid state, not in solution. An electron-donating substituent on the 6-phenyl group caused a red-shift in fluorescence maxima.

  合成了新型荧光3,6-二芳基-4-苯基-2-吡啶酮衍生物，并研究了它们的荧光性质。这些化合物仅在固态时发射强烈的鲜蓝色荧光，而在溶液中则不发射。6-苯基上的电子供体取代基会导致荧光最大值红移。
• DMAP‐Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropenones with α‐Bromoketones for Synthesis of 2‐Pyrones
  作者：Lijuan Qiao、Xin He、Lulu Yang、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200243

  日期：2022.4.21

  The DMAP-catalyzed [3+3] annulation of cyclopropenones with α-bromoketones was developed for a convenient synthesis of 2-pyrones. The mechanism may proceed in a pyridium ylide-initiated ring opening of cyclopropenones, followed by elimination of DMAP catalyst, and final 6π-electrocyclization.

  为了方便合成 2-吡喃酮，开发了 DMAP 催化的环丙烯酮与 α-溴酮的 [3+3] 环化。该机理可能在吡啶内鎓引发的环丙烯酮开环中进行，然后消除DMAP催化剂，最后进行6π-电环化。
• 2-吡喃酮类化合物和α,β-不饱和链酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113214204B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种2‑吡喃酮类化合物3和α,β‑不饱和链酯类化合物4的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法采用叔丁醇钾催化木质素与环丙烯酮经[3+3]环加成反应制备2‑吡喃酮类化合物。在有机溶剂中，以叔丁醇钾为催化剂，木质素化合物1与环丙烯酮化合物2在加热条件下反应得到2‑吡喃酮类化合物3；对于R为芳基时，还生成α,β不饱和链酯类化合物4；该方法选择性地断裂木质素模型中的β‑O‑4键合成2‑吡喃酮类化合物；使用原料简单易得，所采用催化剂廉价，来源广泛易得，用量少，反应条件也相对温和，能以较高收率得到产物。