dibenzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate | 25546-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 25546-57-0
• 化学式: C₂₈H₃₃O₁₃P
• 分子量: 608.536
• InChiKey: OJIXCTQZEWIIFR-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  657.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到Dibenzyl(β-D-glucopyranosyl)phosphat
  参考文献：
  名称：

  α- and β-d-glucopyranosyl phosphates from 0-α-D-glucoypyranosyl trichloroacetimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86843-4
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二苄酯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到dibenzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  [18F] FDG 化学酶法合成氟 18 标记二糖可产生体内活细菌的有效传感器

  摘要：

  化学酶技术已广泛应用于药物开发，当常规合成方法失败时最有效。结构复杂的聚糖的区域选择性和立体选择性构建是这种方法的优雅应用，很少应用于正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。我们寻求一种将临床成像中最常用的示踪剂 2-脱氧-[ 18 F]-氟- d-葡萄糖 ([ 18 F]FDG) 二聚化的方法，以形成 [ 18 F] 标记的二糖，用于检测微生物中的微生物。体内基于细菌特异性聚糖的掺入。当[ 18 F]FDG在麦芽糖磷酸化酶存在下与β- d-葡萄糖-1-磷酸反应时，α-1,4-和α-1,3-连接产物2-脱氧-[ 18 F]-获得氟代麦芽糖([ 18 F]FDM)和2-脱氧-2-[ 18 F]-氟代清酒二糖([ 18 F]FSK)。使用海藻糖 (α,α-1,1)、昆布二糖 (β-1,3) 和纤维二糖 (β-1,4) 磷酸化酶进一步扩展了该方法以合成 2-deoxy-2-[ 18 F ]氟-海藻糖

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03338

文献信息

• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。
• Dealkylation and Debenzylation of Triesters of Phosphoric Acid. Phosphorylation of Hydroxy and Amino Compounds
  作者：Leonidas Zervas、Irene Dilaris

  DOI：10.1021/ja01625a045

  日期：1955.10
• Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691
  作者：Schmidt, Richard R.、Stumpp, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Silke Wendicke、Svenja Warnecke、Chris Meier

  DOI：10.1002/anie.200703237

  日期：2008.2.8
• Roy, Rene; Tropper, Francois D.; Grand-Maitre, Chantal, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1462 - 1467
  作者：Roy, Rene、Tropper, Francois D.、Grand-Maitre, Chantal

  DOI：——

  日期：——