7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-(2-dimethylaminoethylthio)-4-methyl-3H-1,4-benzodiazepine | 82874-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-(2-dimethylaminoethylthio)-4-methyl-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: Q2YG6L5CT7；2-[[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-4-methyl-3,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]sulfanyl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 82874-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₃Cl₂N₃S
• 分子量: 408.395
• InChiKey: HRCQJFNEZKBERH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-(2-dimethylaminoethylthio)-4-methyl-3H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Neurotropic and psychotropic agents. IV. Synthesis and pharmacological properties of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(2-dimethylaminoethylthio)-3H-1,4-benzodiazepine and related compounds.

  摘要：

  描述了7-氯-5-(2-氯苯基)-2-(2-二甲氨基乙基硫)-3H-1, 4-苯二氮卓（III-1）及相关化合物的合成和药理特性。化合物III-1是通过将硫内酰胺（II-1）与2-二甲氨基乙基氯在碱性水甲醇条件下反应而制备的，同时获得了副产物7-氯-5-(2-氯苯基)-2-甲氧基-3H-1, 4-苯二氮卓（IV）。后者（IV）在酸性介质中水解，生成甲基（E）-[2-氨基-5-氯-α-(2-氯苯基)苯乙烯]氨基乙酸酯（顺式）(XIX)，该化合物经过进一步的酸处理转化为1, 4-苯二氮卓（I-1）。化合物XIX在加热时异构化为相应的反式（XXII）。大多数合成的化合物在小鼠中表现出类似于地西泮的抚慰和抗惊厥效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1141