7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-3H-2-methylthio-[1,4]benzodiazepine | 28546-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-3H-2-methylthio-[1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 2-(methyl-thio)-5-(o-chlorophenyl)-7-chloro-3H-1,4-benzodiazepine；7-chloro-5-(2-chloro-phenyl)-2-methylsulfanyl-3H-benzo[e][1,4]diazepine；7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-methylsulfanyl-3H-1,4-benzodiazepine
• CAS: 28546-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂S
• 分子量: 335.257
• InChiKey: CJAYKFPAEBBMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-3H-2-methylthio-[1,4]benzodiazepine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Neurotropic and psychotropic agents. IV. Synthesis and pharmacological properties of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(2-dimethylaminoethylthio)-3H-1,4-benzodiazepine and related compounds.

  摘要：

  描述了7-氯-5-(2-氯苯基)-2-(2-二甲氨基乙基硫)-3H-1, 4-苯二氮卓（III-1）及相关化合物的合成和药理特性。化合物III-1是通过将硫内酰胺（II-1）与2-二甲氨基乙基氯在碱性水甲醇条件下反应而制备的，同时获得了副产物7-氯-5-(2-氯苯基)-2-甲氧基-3H-1, 4-苯二氮卓（IV）。后者（IV）在酸性介质中水解，生成甲基（E）-[2-氨基-5-氯-α-(2-氯苯基)苯乙烯]氨基乙酸酯（顺式）(XIX)，该化合物经过进一步的酸处理转化为1, 4-苯二氮卓（I-1）。化合物XIX在加热时异构化为相应的反式（XXII）。大多数合成的化合物在小鼠中表现出类似于地西泮的抚慰和抗惊厥效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1141
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-3H-2-methylthio-[1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2-[（邻和对取代）氨基苯基] -3 H -5-[（邻和对取代）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂and的合成及光谱性质

  摘要：

  一系列12新2 - [（ø -和p -取代的）氨基苯基] -3- ħ -5 - [（ø -和p -取代的）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂类，其具有可能的药理学属性已获得。合成按照六个步骤进行。ir，1 H nmr，13 C nmr和ms证实了所有产物的结构。另外，对于化合物2-（邻氯氨基苯基）-3 H -5-（邻氟苯基）-7-氯-1,4-苯并二氮杂pine7，通过X射线衍射确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380320
• 作为试剂：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetohydrazide 、 硫酸二甲酯 、 methyl p-methoxybenzyloxyacetate 在 一水合肼 作用下， 以 methanolic sodium hydroxide 、 7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-3H-2-methylthio-[1,4]benzodiazepine 为溶剂， 生成 1-<(p-Methoxybenzyloxy)methyl>-6-(o-chlorophenyl)-8-chloro-4H-s-triazolo<4,3-a><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted-11b-phenyl-3,

  摘要：

  6-取代的11b-苯基-3,11b-噁唑环[2,3-d]-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平类化合物具有有价值的药理学性质，并且是治疗组合物的活性成分。特别是，这些新化合物具有抗惊厥作用并抑制体反射。具体实施例包括10-氯-11b-苯基-3,11bH-噁唑环[2,3-d]-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平-6-甲醇，10-氯-11b-苯基-3,11bH-噁唑环[2,3-d]-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平-6-羧醛-二乙基缩醛和10-氯-11b-(o-氯苯基)-3,11bH-噁唑环[2,3-d]-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平-6-羧醛-二乙基缩醛。

  公开号：

  US03941799A1

文献信息

• Synthesis and spectral determination of new derivatives of 1-[(<i>p</i>-substituted)phenyl]-3a-[(<i>o</i>- and<i>p</i>-substituted)phenyl]-5-chloro-9-methylthio-10,3a-dihydro-[1,2,4]-oxadiazolo[2,3-<i>b</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：Eduardo Cortés、Erik Peréz Ramírez、Olivia García-Mellado de Cortés

  DOI：10.1002/jhet.5570440129

  日期：2007.1

  A new synthesis to obtain eight novel derivatives of 1-[(p-substituted)phenyl]-3a-[(o- and p-substituted)-phenyl]-5-chloro-9-methylthio-10,3a-dihydro-[1,2,4]-oxadiazolo[2,3-b][1,4]benzodiazepines with possible biological and pharmacological activity as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants in the central nervous system. The final products were obtained by condensation between 2-methylthio-5-[(o-;

  一种新的合成方法，可获得八个[1-[（对位取代的）苯基] -3a-[（o和对位取代的）-苯基] -5-氯-9-甲硫基-10,3a-二氢-[[ 1,2,4]-恶二唑并[2,3- b ] [1,4]苯并二氮杂with具有可能的生物学和药理活性，可作为中枢神经系统的抗焦虑药，催眠药和抗惊厥药。最终产物通过将2-甲硫基-5-[（o- ;对位取代）-苯基] -3 H -7-氯-[1,4]苯并二氮杂in与苯甲酰氧肟基氯在现场生成的苯甲腈缩合而获得。三乙胺。ir，1 H-nmr，13 C-nmr，具有低分辨率和高分辨率的二维实验和ms实验。
• UEHDA, IKUO;MATSUO, MASAAKI
  作者：UEHDA, IKUO、MATSUO, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUO, MASAAKI;TANIGUCHI, KIYOSHI;UEDA, IKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1141-1150
  作者：MATSUO, MASAAKI、TANIGUCHI, KIYOSHI、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUO, MASAAKI;TANIGUCHI, KIYOSHI;UEDA, IKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1481-1484
  作者：MATSUO, MASAAKI、TANIGUCHI, KIYOSHI、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• US3941799A
  申请人：——

  公开号：US3941799A

  公开（公告）日：1976-03-02