5-(4-氨基丁氧基)-N,N,N',N'-四(2-吡啶基甲基)-1,3-苯二甲胺 | 819066-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氨基丁氧基)-N,N,N',N'-四(2-吡啶基甲基)-1,3-苯二甲胺
• 英文名称: 4-{3,5-bis[(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl]phenoxy}butylamine
• 英文别名: DPA；N,N'-(5-(4-aminobutoxy)-1,3-phenylene)bis(methylene)bis(1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine)；N,N'-((5-(4-Aminobutoxy)-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine)；4-[3,5-bis[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenoxy]butan-1-amine
• CAS: 819066-98-3
• 化学式: C₃₆H₄₁N₇O
• 分子量: 587.768
• InChiKey: FEVOBWVBEWNARB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氨基丁氧基)-N,N,N',N'-四(2-吡啶基甲基)-1,3-苯二甲胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 3-amino-4-[4-[3,5-bis[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenoxy]butyl-[(4-phenylphenyl)methyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  POLY HETEROCYCLIC CONJUGATES AND THEIR PHARMACEUTICAL USES

  摘要：

  以下是化学式（I）的化合物以及含有其中一种化合物的药物组合物：这里定义了每个变量。还披露了一种使用化合物（I）治疗与细胞生长失控相关症状的方法。

  公开号：

  US20210403483A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-(4-氨基丁氧基)-N,N,N',N'-四(2-吡啶基甲基)-1,3-苯二甲胺
  参考文献：
  名称：

  DIPICOLYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USES

  摘要：

  本文介绍了公式（I）中的二吡啶胺化合物。还披露了含有金属离子和这些化合物的药物组合物。此外，还披露了一种使用这些化合物治疗与细胞内含有胞外磷脂酰丝氨酸相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20150336976A1

文献信息

• Optimization of labeling dipicolylamine derivative, N,N'-(5-(4-aminobutoxy)-1,3-phenylene)bis(methylene)bis(1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine), with three 18F-prosthetic groups as potential imaging agents for metastatic infectious disease
  作者：Junling Li、Brian D. Gray、Koon Y Pak、Chin K. Ng

  DOI：10.1002/jlcr.2911

  日期：2012.4

  The aim of this study was to develop 18 F-labeled dipicolylamine derivative (compound 1) with three 18 F-prosthetic groups, 18 F-NFP, 18 F-SFB, and 18 F-FET, which were synthesized with labeling yields of 72 ± 10%, 75 ± 8%, and 90 ± 8%, respectively. Compound 1 was then conjugated with 18 F-NFP, 18 F-SFB, and 18 F-FET, respectively. Factors such as the amount of 1, reaction temperature, and time were examined to optimize the yields. The optimal labeling conditions were found to be 1 (0.1 mg, 0.17 µmol), room temperature, and 10 min for both 18 F-NFP and 18 F-SFB; 1 (4 mg, 6.8 µmol), 100 °C, and 10 min for 18 F-FET. The total synthesis time, the overall yields, and the average specific activity were 105, 75, and 65 min; 68 ± 9%, 71 ± 11%, and 76 ±13%; 625 Ci/mmol, 853 Ci/mmol, and 3.5 Ci/mmol for 18 F-FP-1,18F-FB-1, and 18 F-FE-1, respectively (n = 5, decay-corrected based on 18F). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究旨在开发带有三个18F-配体集团（18F-NFP、18F-SFB和18F-FET）的18F标记二吡啶胺衍生物（化合物1），这些配体分别以72±10%、75±8%和90±8%的标记产率合成。随后，化合物1分别与18F-NFP、18F-SFB和18F-FET偶联。考察了1的用量、反应温度和时间等因素，以优化产率。最佳标记条件为1（0.1 mg，0.17 µmol），室温，10分钟，适用于18F-NFP和18F-SFB；1（4 mg，6.8 µmol），100°C，10分钟，适用于18F-FET。总合成时间、总产率和平均比活度为105、75和65分钟；68±9%、71±11%和76±13%；对于18F-FP-1、18F-FB-1和18F-FE-1分别为625 Ci/mmol、853 Ci/mmol和3.5 Ci/mmol（n=5，基于18F的衰减校正）。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Time-lapse imaging of cell death in cell culture and whole living organisms using turn-on deep-red fluorescent probes
  作者：Tia S. Jarvis、Felicia M. Roland、Kyle M. Dubiak、Paul W. Huber、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/c8tb01495g

  日期：——

  regression and apoptosis during growth and maturation. These new fluorescent probes are likely to be useful for time-resolved, non-invasive in vivo imaging of cell death process in range of living organisms. From a broader perspective, it should be possible to utilize the negative solvatochromism exhibited by benzothiazolium squaraine dyes for development of various “turn-on” deep-red fluorescent probes

  细胞死亡是发育生物学的核心过程，也是疾病状态和治疗效果的重要指标。描述了两种相关的荧光探针，它们是一种或两种锌二吡啶胺 (ZnDPA) 配位络合物与附加的溶剂化显色苯并噻唑鎓方酸染料的分子缀合物。这些探针旨在针对暴露在死亡和垂死细胞表面的阴离子磷脂磷脂酰丝氨酸（PS）。以脂质体和红细胞血影为模型的一系列光谱和显微镜研究表明，具有两个 ZnDPA 靶向单元的探针比具有一个 ZnDPA 的探针产生更高的亲和力、更强的荧光“开启”效应和更好的图像对比度。两种荧光探针都可以对培养物中的哺乳动物细胞死亡进行“免清洗”延时显微成像。带有两个 ZnDPA 单元的探针用于对非洲爪蟾（青蛙）胚胎发育过程中的细胞死亡进行非侵入性延时成像。体内荧光显微照片显示，探针在胚胎尾部、头部和脊柱区域内积累，这些区域在生长和成熟过程中正在经历退化和凋亡。这些新的荧光探针可能可用于对各种活体生物体的细胞死亡过程进行时间分辨
• MOLECULAR PROBES FOR MULTIMODALITY IMAGING OF ANIONIC MEMBRANE SURFACES
  申请人：Molecular Targeting Technologies, Inc.

  公开号：US20130323172A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Embodiments provide dual modality probes for imaging phosphatidylserine (PS) exposure and other anionic membrane surfaces. In various embodiments, the probes were constructed by utilizing a) the high selectivity of synthetic zinc (II) dipicolylamine coordination complexes (Zn-DPA) for targeting externalized PS which over-expresses in apoptotic and necrotic cells, b) a near-infrared (NIR) dye for optical imaging, and c) a widely used clinically approved radionuclide for PET (or SPECT) imaging. A variety of linking elements were incorporated into the probes between the Zn-DPA and radionuclide motif to modulate the pharmacokinetics. The in vitro and in vivo data of radiolabeled dipicolylamine probes demonstrated their utilities for imaging PS exposure with multiple imaging modalities.

  实施例提供了用于成像磷脂酰丝氨酸（PS）暴露和其他阴离子膜表面的双模探针。在各种实施例中，探针是通过利用a）合成锌（II）二吡啶胺配位配合物（Zn-DPA）对外显PS的高选择性，该PS在凋亡和坏死细胞中过度表达，b）用于光学成像的近红外（NIR）染料，以及c）用于PET（或SPECT）成像的广泛使用的临床批准放射性核素来构建的。在探针中，Zn-DPA和放射性核素基序之间结合了各种连接元素以调节药代动力学。放射性标记的二吡啶胺探针的体外和体内数据证明了它们在多种成像模式下成像PS暴露的效用。
• Targeting Tumor Associated Phosphatidylserine with New Zinc Dipicolylamine-Based Drug Conjugates
  作者：Yu-Wei Liu、Kak-Shan Shia、Chien-Huang Wu、Kuan-Liang Liu、Yu-Cheng Yeh、Chen-Fu Lo、Chiung-Tong Chen、Yun-Yu Chen、Teng-Kuang Yeh、Wei-Han Chen、Jiing-Jyh Jan、Yu-Chen Huang、Chen-Lung Huang、Ming-Yu Fang、Brian D. Gray、Koon Y. Pak、Tsu-An Hsu、Kuan-Hsun Huang、Lun K. Tsou

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00225

  日期：2017.7.19

  development of the ZnDPA based drug conjugate. In particular, conjugate 24 induced tumor regression in the COLO 205 xenograft model and exhibited a more potent antitumor effect with a 70% reduction of cytotoxic payload compared to that of the marketed irinotecan when dosed at the same regimen. In addition to the validation of PS as an effective pharmacodelivery target for SMDC, our work also provided

  已经合成了一系列基于锌（II）二聚烯丙基胺（ZnDPA）的药物偶联物，以探测磷脂酰丝氨酸（PS）作为开发小分子药物偶联物（SMDC）的新抗原的潜力。使用体外细胞毒性和血浆稳定性研究，PS结合测定，体内药代动力学研究以及最大耐受剂量曲线，我们提供了开发基于ZnDPA的药物偶联物所需的路线图和关键参数。特别是缀合物24与市售伊立替康相比，在相同方案下给药时，可在COLO 205异种移植模型中诱导肿瘤消退，并表现出更有效的抗肿瘤作用，细胞毒性有效载荷降低70％。除了将PS确认为SMDC的有效药物递送靶标外，我们的工作还提供了以下基础：如果适用，可以以相同方式结合多种治疗剂来治疗其他与PS相关的疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR RETINAL INJURY DETECTION AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LA DÉTECTION DE LÉSIONS RÉTINIENNES ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：MOLECULAR TARGETING TECH INC

  公开号：WO2021158219A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Described are compounds, compositions, and methods suitable for diagnosing individuals with eye injuries and/or diseases. The compounds of the present disclosure have fluorescent groups and bis-dipicolylamine groups, which may be substituted or unsubstituted. The fluorescent group and bis-dipicolylamine group are connected by linking groups. The compositions may be formulated and administered as an eye drop. The methods may be used to track and/or label dying cells associated with eye injuries and/or diseases, such as, for example, retinal degenerations including, but not limited to, retinitis pigmentosa, glaucoma, diabetic retinopathy, and age-related macular degeneration.

  本文描述了适用于诊断患有眼部损伤和/或疾病的个体的化合物、组合物和方法。本公开的化合物具有荧光基团和双二吡啶胺基团，可以是取代或未取代的。荧光基团和双二吡啶胺基团通过连接基团连接在一起。这些组合物可以配制并作为眼药水进行给药。这些方法可以用于追踪和/或标记与眼部损伤和/或疾病相关的垂死细胞，例如视网膜退行性疾病，包括但不限于视网膜色素变性、青光眼、糖尿病性视网膜病变和年龄相关性黄斑变性。