5-(4-氨基磺酰基苯基)-2-糠酸 | 773871-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氨基磺酰基苯基)-2-糠酸
• 中文别名: 4-叠氮-N-[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]-2-硝基苯胺
• 英文名称: 5-(4-sulfamoylphenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 773871-34-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₅S
• mdl: MFCD06203425
• 分子量: 267.262
• InChiKey: GPOKWNQSZKAUKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-sulfamoylphenyl)furan-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到5-(4-氨基磺酰基苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033

文献信息

• Discovery and development of novel salicylate synthase (MbtI) furanic inhibitors as antitubercular agents
  作者：Laurent R. Chiarelli、Matteo Mori、Daniela Barlocco、Giangiacomo Beretta、Arianna Gelain、Elena Pini、Marianna Porcino、Giorgia Mori、Giovanni Stelitano、Luca Costantino、Margherita Lapillo、Davide Bonanni、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Stefania Villa、Fiorella Meneghetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.033

  日期：2018.7

  evaluation of new furan derivatives targeting Mycobacterium tuberculosis salicylate synthase (MbtI). A receptor-based virtual screening procedure was applied to screen the Enamine database, identifying two compounds, I and III, endowed with a good enzyme inhibitory activity. Considering the most active compound I as starting point for the development of novel MbtI inhibitors, we obtained new derivatives

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。