pentaphenylantimony | 2170-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentaphenylantimony
• 英文别名: Ph₅Sb
• CAS: 2170-05-0
• 化学式: C₃₀H₂₅Sb
• 分子量: 507.279
• InChiKey: XJQGITRIKZCKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaphenylantimony 在 copper(II) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以>99的产率得到三苯基锑
  参考文献：
  名称：

  Dodonov, V. A.; Bolotova, O. P.; Gushchin, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, p. 629 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 氯化锑(V) 作用下， 生成 pentaphenylantimony
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Clauss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 577, p. 26,37

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 pentaphenylantimony 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  Sharutin; Sharutina; Osipov, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 9, p. 1435 - 1437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of pentaarylantimony with acid halide, aldehyde and ketone
  作者：Masahiro Fujiwara、Mutsuo Tanaka、Akio Baba、Hisanori Ando、Yoshie Souma

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05793-o

  日期：1996.2

  ntimony) was found to be a mild arylation reagent. The arylation was chemoselective toward aromatic acid halides to give the corresponding aromatic ketones. No direct addition to ketone and acid anhydride occurred. Arylation reactions of aldehyde or ketone were promoted by the addition of Lewis acid. The nucleophilicities of aromatic antimony compounds depend on the number of antimony-aromatic carbon

  发现五芳基锑（五苯基锑，五对甲苯基苯甲酸和五对氯苯基苯锑）是温和的芳基化试剂。芳基化对芳族酰卤具有化学选择性，得到相应的芳族酮。没有直接添加到酮和酸酐中。通过添加路易斯酸来促进醛或酮的丙烯酸化反应。芳族锑化合物的亲核性取决于锑-芳族碳键的数量。
• Novel coupling reaction of pentaarylantimony with carbon electrophiles
  作者：Masahiro Fujiwara、Mutsuo Tanaka、Akio Baba、Hisanori Ando、Yoshie Souma

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06509-6

  日期：1996.11

  The cross-coupling reactions of pentaarylantimony with organic halides and allyl acetate were studied under various conditions of acetonitrile solvent, palladium catalysts and copper iodide. Acetonitrile solvent enabled a nucleophilic coupling reaction with allylic halides, although a radical reaction and an intramolecular ligand coupling have been regarded as general under other conditions. Palladium

  在乙腈溶剂，钯催化剂和碘化铜的各种条件下，研究了五芳基锑与有机卤化物和乙酸烯丙酯的交叉偶联反应。乙腈溶剂能够与烯丙基卤化物进行亲核偶联反应，尽管在其他条件下自由基反应和分子内配体偶联也被认为是普遍的。钯催化剂对于与乙酸烯丙酯的偶联反应是有效的。碘化铜促进了有机卤化物如碘甲烷和溴乙酸乙酯的反应。在后两种情况下，二芳基的形成是显着的副反应。
• Triarylantimony dicarboxylates as pseudo-halides for palladium-catalyzed cross-coupling reaction with arylboronic acids and triarylbismuthanes without any base
  作者：Weiwei Qin、Shuji Yasuike、Naoki Kakusawa、Yoshiyuki Sugawara、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.030

  日期：2008.1

  diacetates (6) with organoboron reagents (9) in the presence of Pd(PPh3)4 led to the formation of cross-coupling products, biaryls (10, 12 and 14–17), in moderate to excellent yields under mild conditions without any base. Similar reaction of 6 with triarylbismuthanes (18) also gave the corresponding cross-coupling products. Single crystal X-ray analysis of tri(p-tolyl)antimony diacetate (6b) and tris(p-

  所述triarylantimony二乙酸酯的（反应6）与有机硼试剂（9中的Pd（PPh的存在下）3）4导致交叉耦合产物的形成，联芳基化合物（10，12和14 - 17，在中度至良好的产率）在没有任何碱的温和条件下。6与三芳基双muthanes（18）的相似反应也得到相应的交叉偶联产物。三（对甲苯基）二乙酸锑（6b）和三（对三氟甲基苯基）二乙酸锑（6e）的单晶X射线分析）揭示了两个中心锑原子的几何形状都介于三角形双锥体和五边形双锥体排列之间，并且锑和两个具有顺式取向的羰基氧原子之间存在分子内配位。
• Synthesis, structure and reactions of μ-oxobis(arenesulfonatotriarylbismuth)
  作者：V. V. Sharutin、I. V. Egorova、O. K. Sharutina、T. K. Ivanenko、I. I. Pavlushkina、A. V. Gerasimenko、M. A. Pushilin

  DOI：10.1007/s11176-005-0011-x

  日期：2004.9

  Hydrolysis of triarylbismuth bis(arenesulfonates) in acetone gives bismuth derivatives of the general formula [Ar3Bi(OSO2Ar’)]2O (Ar = Ph, p-Tol; Ar’ = Ph, C6H4Me-4, C6H3Me2-2,4, C6H3Me2-3,4). The structure of μ-oxobis[(3,4-dimethylbenzenesulfonato)triphenylbismuth] was established by means of X-ray diffraction. The molecule has a linear centrosymmetric structure with the bridging oxygen atom in the inversion center. The bismuth atom has a distorted trigonal bipyramidal coordination with the bridging oxygen atom and the arenesulfonate group in axial positions. The Bi-C and Bi-Oterm distances are 2.200(2), 2.204(3), and 2.442(2) Å, and the Bi-Obr distances are 2.067(1) Å.

  醋酮中三芳基铋双（芳磺酸盐）的水解反应生成了通式为[Ar3Bi(OSO2Ar’)]2O（其中Ar=Ph，p-Tol；Ar’=Ph，C6H4Me-4，C6H3Me2-2,4，C6H3Me2-3,4）的铋衍生物。通过X射线衍射确定了μ-氧双[（3,4-二甲基苯磺酸根）三苯基铋]的结构。该分子具有中心对称线性结构，桥连氧原子位于反转中心。铋原子具有扭曲的三角双锥配位，桥连氧原子和芳磺酸根位于轴向位置。Bi-C和Bi-O的键长分别为2.200(2)、2.204(3)和2.442(2) Å，Bi-Obr的键长为2.067(1) Å。
• Pd-Catalyzed P-Arylation of Triarylantimony Dicarboxylates with Dialkyl H-Phosphites without a Base: Synthesis of Arylphosphonates
  作者：Mio Matsumura、Yuqiang Dong、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.1248/cpb.c14-00727

  日期：——

  The reaction of triarylantimony diacetates [Ar3Sb(OAc)2] with dialkyl H-phosphites [H-PO(OR)2] in the presence of a Pd(PPh3)4 (5 mol%) catalyst led to the formation of arylphosphonates in moderate to excellent yield under base-free conditions. This reaction is the first example of carbon–phosphorus bond formation by using an organoantimony compound as a pseudo-halide.

  三芳基锑二乙酸酯[Ar3Sb(OAc)2]与二烷基次膦酸酯[H-PO(OR)2]在Pd(PPh3)4（5摩尔%）催化剂存在下进行反应，无需添加碱即可中等至极好产率地生成芳基膦酸酯。这种反应是首次利用有机锑化合物作为假卤化物的碳磷键形成实例。