2,4,6-Triisopropylthiophenol | 22693-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Triisopropylthiophenol
• 英文别名: 2,4,6-triisopropylbenzenethiol；2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenethiol
• CAS: 22693-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₄S
• 分子量: 236.422
• InChiKey: QLPCAAJSEQIZOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P210,P271,P264,P280,P370+P378,P362+P364,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314,H227
• 储存条件：
  | 室温，惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Triisopropylthiophenol 在 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到potassium 2,4,6-triisopropylbenzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的钨氧催化剂中强σ贡献的噻吩氧化物可提高1-烯烃的复分解效率

  摘要：

  我们报道了带有笨重的噻吩氧化物配体[W（═O）（═CHtBu）（SHMT）2（PMe 2 Ph）]和[W（═O）（═CHtBu）（SHMT）2 ]的钨氧代亚烷基络合物的合成（ SHMT = 2,6-dimesitylthiophenoxide）并将其接枝到部分脱羟基的二氧化硅上，得到负载的配合物[（≡SiO）W（═O）（═CHtBu）（SHMT）（PMe 2Ph）]和[（SiO2）W（O）（CHtBu）（SHMT）]。尽管分子前体在烯烃的复分解中没有显着活性，但没有键合膦配体的接枝类似物显示的活性与其芳基氧化物类似物[（≡SiO）W（═O）（═CHtBu）（OHMT）]（OHMT）相当＝ 2，6-二甲苯二甲氧基）。值得注意的是，[（SiO] W（= O）（CHtBu）（SHMT）]在1-烯烃的复分解反应中显示出空前的活性，这可能是由于金属环环丁烷中间体的稳定性较低。

  DOI：

  10.1021/om5013105
• 作为产物：
  描述：

  S-(2,4,6-triisopropylphenyl) 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinothioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,6-Triisopropylthiophenol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfenic acids. 3. Studies of sterically hindered sulfenic acids using flash vacuum pyrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a017
• 作为试剂：
  描述：

  3-allyloxy estrone 、 Bis-(p-tert.-butylphenyl)-disulfid-S,S-dioxid 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 3,7-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)-10-(naphthalen-1-yl)-10H-phenoxazine 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氢磺酰化涉及通过能量转移模拟光催化活化对称二砜产生磺酰基自由基

  摘要：

  使用 2,4,6-三异丙基苯硫酚作为氢原子供体 (HD)，开发了未活化烯烃与对称二砜的可见光光催化氢磺酰化反应。涉及通过可见光光催化活化从二砜产生两个磺酰基自由基。机理研究排除了两个磺酰自由基是通过能量转移机制由对称二砜产生的，正如之前在较低氧化态硫-硫基反应物（即硫代磺酸盐和二硫化物）中发现的那样。相反，会发生能量转移模拟过程。这涉及通过用二砜氧化猝灭激发的光催化剂 (*PC) 来实现光诱导电子转移 (PET)，生成磺酰基自由基和亚磺酸盐副产物，然后用该副产物 (SET) 还原氧化的光催化剂 (PC •+ ) ）产生第二个磺酰自由基和光催化剂（PC）。氢磺酰化反应可以在室温下在碳酸二甲酯中进行，具有广泛的官能团兼容性，并且如果使用2,4,6-三取代苯硫酚作为HD，则可以轻松回收生成的二硫化物副产物。未活化烯烃的可见光光催化氢磺酰化反应与使用绿色指标的最先进技术进行了比较。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02866

文献信息

• MgBr2OEt2-promoted direct Aldol reactions of S-aryl 2-fluoroethanethioate
  作者：Zi-bin Qiu、Xin-feng Ren、Xiang-Yu Chen、Ling-yan Chen、Jian Ji、Ya Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109368

  日期：2019.11

  MgBr2OEt2-promoted direct Aldol reactions of S-aryl 2-fluoroethanethioates has been developed. A wide range of aromatic aldehydes is successfully used to give the corresponding α-fluoro-β-hydroxythioesters in good yields.

  已经开发出MgBr 2 OEt 2促进的S-芳基2-氟乙硫醇酸酯的直接Aldol反应。成功地使用了多种芳香醛，以高收率得到了相应的α-氟-β-羟基硫代酯。
• Phosphine/Photoredox Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Olefins with Primary Sulfonamides via α-Scission from Phosphoranyl Radicals
  作者：Alex J. Chinn、Kassandra Sedillo、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c09484

  日期：2021.11.3

  well-explored β-scission chemistry of phosphoranyl radicals, this strategy is applicable to activation of N-based nucleophiles and is catalytic in phosphine. We highlight application of this activation strategy to an intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated olefins with primary sulfonamides. A range of structurally diverse secondary sulfonamides can be prepared in good to excellent yields

  从普通原料化学品中获取自由基的新策略具有广泛影响合成化学的潜力。我们报告了一种双膦和光氧化还原催化系统，该系统能够从伯磺酰胺中直接形成磺胺基自由基。机理研究支持 N 中心自由基是通过磷酰基自由基中间体的 P-N 键的 α 断裂产生的，该中间体由磺酰胺亲核加成到膦自由基阳离子形成。与最近充分探索的磷酰基自由基的 β- 断裂化学相比，该策略适用于 N 基亲核试剂的活化，并且在膦中具有催化作用。我们重点介绍了这种活化策略在未活化烯烃与伯磺酰胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化中的应用。
• [EN] NOVEL BENZYLAMINO SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND DERIVATIVES AS SOS1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES QUINAZOLINES À SUBSTITUTION BENZYLAMINO ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SOS1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018115380A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R7 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of SOS1, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）的化合物，其中基团R1至R7具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为SOS1的抑制剂的用途，包含这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Spin-State Tuning at Pseudotetrahedral d⁷ Ions:  Examining the Structural and Magnetic Phenomena of Four-Coordinate [BP₃]Co^II−X Systems
  作者：David M. Jenkins、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ja045310m

  日期：2005.5.1

  new cobalt(II) complexes [PhBP(3)]CoOSiPh(3) (2), [PhBP(3)]CoO(4-(t)()Bu-Ph) (3), [PhBP(3)]CoO(C(6)F(5)) (4), [PhBP(3)]CoSPh (5), [PhBP(3)]CoS(2,6-Me(2)-Ph) (6), [PhBP(3)]CoS(2,4,6-(i)()Pr(3)-Ph) (7), [PhBP(3)]CoS(2,4,6-(t)()Bu(3)-Ph) (8), [PhBP(3)]CoSSiPh(3) (9), [PhBP(3)]CoOSi(4-NMe(2)-Ph)(3) (10), [PhBP(3)]CoOSi(4-CF(3)-Ph)(3) (11), [PhBP(3)]CoOCPh(3) (12), [PhBP(i)()(Pr)(3)]CoOSiPh(3) (14), and

  由三（膦基）硼酸盐 [BP(3)] 配体 [PhBP(3)] 和[PhBP(i)()(Pr)(3)] ([PhB(CH(2)PPh(2))(3)](-) 和 [PhB(CH(2)P(i)()Pr( 2))(3)](-)，分别进行了描述。除了低温 EPR 和可变温度 SQUID 磁化数据外，还提供了新的钴 (II) 配合物 [PhBP(3)]CoOSiPh(3) 的标准 (1)H NMR、光学、电化学和溶液磁数据(2), [PhBP(3)]CoO(4-(t)()Bu-Ph) (3), [PhBP(3)]CoO(C(6)F(5)) (4), [PhBP (3)]CoSPh (5), [PhBP(3)]CoS(2,6-Me(2)-Ph) (6), [PhBP(3)]CoS(2,4,6-(i)( )Pr(3)-Ph) (7), [PhBP(3)]CoS(2,4,6-(t)()Bu(3)-Ph) (8)
• Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Primary Alkyl Amines
  作者：David C. Miller、Jacob M. Ganley、Andrew J. Musacchio、Trevor C. Sherwood、William R. Ewing、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.9b08746

  日期：2019.10.23

  hydroamination of unactivated olefins with primary alkyl amines to selectively furnish secondary amine products. These reactions proceed through aminium radical cation (ARC) intermediates and occur at room temperature under visible light irradiation in the presence of an iridium-based photocatalyst and an aryl thiol hydrogen atom donor. Despite the presence of excess olefin, high selectivities are observed for

  我们在这里报告了一种光催化方法，用于未活化烯烃与伯烷基胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，以选择性地提供仲胺产物。这些反应通过胺自由基阳离子 (ARC) 中间体进行，并在铱基光催化剂和芳基硫醇氢原子供体的存在下，在室温下在可见光照射下发生。尽管存在过量烯烃，但观察到仲胺产物的选择性高于叔胺产物，即使仲胺是类似条件下基于 ARC 的烯烃胺化的既定底物。