methyl 4-formylaminobutyrate | 1345855-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-formylaminobutyrate
• 英文别名: methyl 4-(N-formyl)aminobutyrate；Methyl 4-formamidobutanoate
• CAS: 1345855-50-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FRRHHATXQYYEKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-formylaminobutyrate 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-(2-(N-(2-nitrobenzyl)undec-10-enamido)dodec-11-enamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  从通过Ugi多组分反应衍生的单体获得的结构多样的聚酰胺

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi-4CR）与无环二烯复分解（ADMET）或硫醇烯聚合反应的结合导致形成了聚1-（烷基氨基甲酰基）羧酰胺，这是一类新的取代聚酰胺，具有酰胺基团聚合物主链及其侧链。通过蓖麻油的主要脂肪酸蓖麻油酸的热解获得的10-十一碳烯酸被用作关键的可再生建筑材料。在所述的Ugi反应中使用不同的伯胺以及异腈（异氰化物）提供了具有高结构多样性的单体。此外，在材料科学中，对相应聚合物侧链中的官能团进行多功能后修饰的可能性应引起广泛关注。所获得的单体通过ADMET以及硫醇烯进行聚合。化学和所有聚合物都得到了充分表征。最后，通过这种方法获得的含邻硝基苄基酰胺的聚酰胺显示出光响应性，并且在光照射下其性能发生了巨大变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103341
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 、 原甲酸三甲酯 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl 4-formylaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  从通过Ugi多组分反应衍生的单体获得的结构多样的聚酰胺

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi-4CR）与无环二烯复分解（ADMET）或硫醇烯聚合反应的结合导致形成了聚1-（烷基氨基甲酰基）羧酰胺，这是一类新的取代聚酰胺，具有酰胺基团聚合物主链及其侧链。通过蓖麻油的主要脂肪酸蓖麻油酸的热解获得的10-十一碳烯酸被用作关键的可再生建筑材料。在所述的Ugi反应中使用不同的伯胺以及异腈（异氰化物）提供了具有高结构多样性的单体。此外，在材料科学中，对相应聚合物侧链中的官能团进行多功能后修饰的可能性应引起广泛关注。所获得的单体通过ADMET以及硫醇烯进行聚合。化学和所有聚合物都得到了充分表征。最后，通过这种方法获得的含邻硝基苄基酰胺的聚酰胺显示出光响应性，并且在光照射下其性能发生了巨大变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103341

文献信息

• MCR DENDRIMERS
  申请人：Wessjohann Ludger A.

  公开号：US20130203960A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to a method for producing peptoidic, peptidic and chimeric peptidic-peptoidic dendrimers by multiple iterative multi-component reactions (MCR), in particular Ugi or Passerini multi-component reactions, to compounds produced in this way and to the use thereof.

  这项发明涉及一种通过多次迭代多组分反应（MCR），特别是Ugi或Passerini多组分反应，来制备肽样、肽和嵌合肽-肽样树状聚合物的方法，以及通过这种方式生产的化合物的用途。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Diversity Driven Decoration and Ligation of Fullerene by Ugi and Passerini Multicomponent Reactions
  作者：Bruno B. Ravanello、Nalin Seixas、Oscar E. D. Rodrigues、Rafael S. da Silva、Marcos A. Villetti、Andrej Frolov、Daniel G. Rivera、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/chem.201802414

  日期：2018.7.11

  isocyanide‐multicomponent reactions (I‐MCRs). The approach comprises the use of Passerini and Ugi reactions for assembling pseudo‐peptidic scaffolds (i.e., N‐alkylated and depsipeptides, peptoids) on carboxylic acid‐functionalized fullerenes. The method showed wide substrate scope for the oxo and isocyanide components, albeit the Ugi reaction proved efficient only for aromatic amines. The approach was successfully

  为了为富勒烯的多样性导向装饰和连接提供一种有效且通用的方法，我们报告了第一个基于异氰酸酯-多组分反应（I-MCR）的C 60衍生化策略。该方法包括使用Passerini和Ugi反应在羧酸官能化的富勒烯上组装假肽支架（即N-烷基化和二肽，类肽）。该方法显示了羰基和异氰酸酯组分的广泛底物范围，尽管已证明Ugi反应仅对芳族胺有效。该方法已成功用于寡肽和聚乙二醇链（PEG）与C 60的连接，以及用于建造双天线以及PEG固定的二聚体富勒烯。对于所分析的所选化合物，形成1 O 2的量子产率显着。
• CYCLIC TERTIARY AMINE COMPOUND
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1632488A1

  公开（公告）日：2006-03-08

  The present invention provides a cyclic tertiary amine compound which is capable of inhibiting the production of inflammatory cytokines. It is either a compound having a structure represented by the following general formula (I): (wherein A represents an optionally substituted trivalent group derived from pyrimidine, pyrrole, or the like; R1 represents an aryl or a heteroaryl group which may optionally be substituted; R2 represents a heteroaryl group which may optionally be substituted; and R3 represents a cyclic tertiary amino group) or a pharmacologically acceptable salt of the compound.

  本发明提供了一种能够抑制炎症细胞因子产生的环状三级胺化合物。它是具有以下一般式(I)所表示结构的化合物：（其中A表示从嘧啶、吡咯等衍生的可选择取代的三价基团；R1表示可能被取代的芳基或杂环芳基团；R2表示可能被取代的杂环芳基团；R3表示环状三级胺基团），或该化合物的药理学可接受的盐。
• Isocyanides as Influenza A Virus Subtype H5N1 Wild-Type M2 Channel Inhibitors
  作者：Shuwen Wu、Jing Huang、Sabrina Gazzarrini、Si He、Lihua Chen、Jun Li、Li Xing、Chufang Li、Ling Chen、Constantinos G. Neochoritis、George P. Liao、Haibing Zhou、Alexander Dömling、Anna Moroni、Wei Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201500318

  日期：2015.11

  amines such as amantadine are well-characterized M2 channel blockers, useful for treating influenza. Herein we report our surprising findings that charge-neutral, bulky isocyanides exhibit activities similar to--or even higher than--that of amantadine. We also demonstrate that these isocyanides have potent growth inhibitory activity against the H5N1 virus. The -NH2 to -N≡C group replacement within current

  碱性笨重胺（如金刚烷胺）是特征明确的M2通道阻滞剂，可用于治疗流感。在本文中，我们报告了令人惊讶的发现，即电荷中性的大体积异氰酸酯显示出与金刚烷胺相似或什至更高的活性。我们还证明了这些异氰化物对H5N1病毒具有有效的生长抑制活性。发现当前抗流感药物中的-NH2至-N≡C基团取代可在低微摩尔浓度下提供具有高活性的化合物。例如，通过MTT和噬斑减少测定法测定的1-异氰基金刚烷（27）的效力提高了十倍，对金刚烷胺敏感的H5N1病毒的EC50值为0.487μm，而未显示出细胞毒性。此外，