N'-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)oxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)oxamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QBNZHWFCYWOHMQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)oxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-(2,4,6-Trimethyl-phenylamino)-ethylamino]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化共轭加成的新双齿烷氧基-NHC配体

  摘要：

  手性烷氧基-咪唑啉鎓盐很容易通过从β-氨基醇开始的五步操作获得。该新的烷氧基-N-杂环卡宾（NHC）前体家族在对环烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中表现出很高的活性。在室温下可获得低催化剂负载量和高达93％的良好对映体过量的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.015
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)oxamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化共轭加成的新双齿烷氧基-NHC配体

  摘要：

  手性烷氧基-咪唑啉鎓盐很容易通过从β-氨基醇开始的五步操作获得。该新的烷氧基-N-杂环卡宾（NHC）前体家族在对环烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中表现出很高的活性。在室温下可获得低催化剂负载量和高达93％的良好对映体过量的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.015

文献信息

• New bidentate alkoxy-NHC ligands for enantioselective copper-catalysed conjugate addition
  作者：Hervé Clavier、Ludovic Coutable、Jean-Claude Guillemin、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.015

  日期：2005.3

  Chiral alkoxy-imidazolinium salts are easily available via a five-step procedure starting from β-aminoalcohols. This new family of alkoxy-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors is shown to be highly active in the enantioselective copper-catalysed conjugate addition to cyclic enones. Complete conversion with low catalyst loading and good enantiomeric excesses up to 93% were obtained at room temperature

  手性烷氧基-咪唑啉鎓盐很容易通过从β-氨基醇开始的五步操作获得。该新的烷氧基-N-杂环卡宾（NHC）前体家族在对环烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中表现出很高的活性。在室温下可获得低催化剂负载量和高达93％的良好对映体过量的完全转化。
• Design and synthesis of new bidentate alkoxy-NHC ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition
  作者：Hervé Clavier、Ludovic Coutable、Loïc Toupet、Jean-Claude Guillemin、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.027

  日期：2005.11

  A new family of chiral alkoxy-N-heterocyclic carbene (NHC) ligands has been designed for the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzincs to enones. These new bidentate NHC ligands were synthesized in high overall yields using a five-step procedure starting from commercially available beta-aminoalcohols. Influence of the temperature, base, solvent and copper source were studied in order to optimize the stereoselectivity of the addition. High reactivity and excellent enantioselectivity were obtained at ambient temperature with a range of cyclic enones and dialkylzinc. Addition to acyclic enones has also been studied. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.