N-(mesityl)-N'-(methyl)-oxalamide | 433253-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(mesityl)-N'-(methyl)-oxalamide
• 英文别名: N-methyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanediamide；N-methyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)oxamide
• CAS: 433253-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ZUFZKMHHUFQCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(mesityl)-N'-(methyl)-oxalamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 18.5h， 生成 1-(mesityl)-3-(methyl)-4,5-dihydro-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称NHC对rac-丙交酯开环聚合反应中二烷基镓醇盐的结构和催化性能的影响-连接结构，活性和立体选择性

  摘要：

  操纵具有不对称N-杂环卡宾alkylgallium醇盐（NHC的）导致的基本上形成的结构“开”和“关”的在开环聚合催化镓中心（ROP）的状态外消旋-丙交酯（外消旋- LA），并已使NHC对Me 2 GaOR（NHC）复合物的活性和立体选择性的影响合理化。由于氮原子的取代程度不同，二甲基镓醇盐与不对称NHC的反​​应导致形成Me 2 GaOR（SI（Dipp-Mes））（OR = OMe（1），OCH 2 CH 2 OMe（2），OCH（我）CO 2我（3））和Me 2 GaOR（SI（Me-Mes））（OR = OMe（4），OCPh 2 Me（5））配合物（SI（Dipp-Mes）= 1-（二异丙基苯基）-3-（mesityl）-咪唑啉-2-亚基，SI（Me-Mes）＝ 1-（甲基）-3-（甲磺酰基）-咪唑啉-2-亚基）。的X射线分析1，2，4，和5显示的NHC的它们的结构，通过NHC的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00012
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(mesityl)-N'-(methyl)-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  N，N′-二烷基-和N-烷基-N-间苯二甲酰基取代的N-杂环卡宾在Grubbs催化剂中作为配体。

  摘要：

  已经合成了带有脂族含氮侧基的各种对称和不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体。在尝试分离相应的第二代Grubbs催化剂的尝试中，使用对称的脂族NHC配体时我们没有成功。对于在一侧上具有脂肪族部分而在另一侧上具有芳香族均三甲苯基的不对称配体，实现了膦配体的取代。已经评估了如此形成的一系列Ru基复分解引发剂的性能，用于环辛-1,5-二烯的开环复分解聚合（ROMP）和二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/chem.200600064

文献信息

• N,N′-Dialkyl- andN-Alkyl-N-mesityl-SubstitutedN-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Grubbs Catalysts
  作者：Nele Ledoux、Bart Allaert、Siegfried Pattyn、Hans Vander Mierde、Carl Vercaemst、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/chem.200600064

  日期：2006.6.2

  Various symmetrically and asymmetrically substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands bearing aliphatic nitrogen-containing side groups have been synthesised. In our attempts to isolate the corresponding second-generation Grubbs catalysts, we were unsuccessful when using the symmetrical aliphatic NHC ligands. For the asymmetrical ligands bearing an aliphatic moiety on one side and an aromatic mesityl

  已经合成了带有脂族含氮侧基的各种对称和不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体。在尝试分离相应的第二代Grubbs催化剂的尝试中，使用对称的脂族NHC配体时我们没有成功。对于在一侧上具有脂肪族部分而在另一侧上具有芳香族均三甲苯基的不对称配体，实现了膦配体的取代。已经评估了如此形成的一系列Ru基复分解引发剂的性能，用于环辛-1,5-二烯的开环复分解聚合（ROMP）和二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）。
• The Effect of Symmetric and Asymmetric NHCs on the Structure and Catalytic Properties of Dialkylgallium Alkoxides in the Ring-Opening Polymerization of <i>rac</i>-Lactide—Linking the Structure, Activity, and Stereoselectivity
  作者：Anna Maria Dąbrowska、Aleksander Hurko、Krzysztof Durka、Maciej Dranka、Paweł Horeglad

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00012

  日期：2021.5.10

  (6), possessing both small cavity and, in contrast to 4, restrained rotation of Ga–CNHC bond of the chelate ligand, has supported the effect of NHC on the structure and activity of Me2GaOR(NHC) complexes. DFT calculations of the energy profile of the consecutive ring-opening of two lactide molecules into Ga–Oalkoxide bonds of 1, 4, and Me2GaOMe(SIMes) have confirmed the effect of NHC on their stereoselectivity

  操纵具有不对称N-杂环卡宾alkylgallium醇盐（NHC的）导致的基本上形成的结构“开”和“关”的在开环聚合催化镓中心（ROP）的状态外消旋-丙交酯（外消旋- LA），并已使NHC对Me 2 GaOR（NHC）复合物的活性和立体选择性的影响合理化。由于氮原子的取代程度不同，二甲基镓醇盐与不对称NHC的反​​应导致形成Me 2 GaOR（SI（Dipp-Mes））（OR = OMe（1），OCH 2 CH 2 OMe（2），OCH（我）CO 2我（3））和Me 2 GaOR（SI（Me-Mes））（OR = OMe（4），OCPh 2 Me（5））配合物（SI（Dipp-Mes）= 1-（二异丙基苯基）-3-（mesityl）-咪唑啉-2-亚基，SI（Me-Mes）＝ 1-（甲基）-3-（甲磺酰基）-咪唑啉-2-亚基）。的X射线分析1，2，4，和5显示的NHC的它们的结构，通过NHC的