5,5-dibromo-1,3-dimethylbarbituric acid | 56983-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dibromo-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5,5-Dibromo-1,3-dimethylbarbitursaeure；5,5-Dibromo-N,N'-dimethylbarbituric acid；5,5-bromo-N,N-dimethylbarbituric acid；1.3-Dimethyl-5.5-dibrom-barbitursaeure；5,5-dibromo-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5,5-dibromo-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5,5-Dibrom-1,3-dimethyl-barbitursaeure；5,5-dibromo-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 56983-59-6
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂O₃
• 分子量: 313.933
• InChiKey: LIYFAQBGRYMWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  283.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromo-1,3-dimethylbarbituric acid 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到amalic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,1',3'-四甲基-水杨酸和四甲基异黄嘌呤（苹果酸）的新合成路线及其晶体结构

  摘要：

  摘要 采用简单的新方法制备了 1,3,1',3'-四甲基水尿酸 (1) 和四甲基异黄嘌呤 (5)。报道了化合物1和5·2(DMSO)的晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10947-010-0120-1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1,3-dimethyluracil 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以15%的产率得到5,5-dibromo-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Halogenierung von 6-Halo-1,3-dimethyluracilen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29565

文献信息

• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。
• An active retrotransposon in Candida albicans
  作者：Nicholas J. Holton、Timothy J. D. Goodwin、Margaret I. Butler、Russell T. M. Poulter

  DOI：10.1093/nar/29.19.4014

  日期：2001.10.1

  Tca2 is a Ty1/copia-type retrotransposon from the pathogenic yeast Candidaalbicans. It was originally identified as an abundant, linear, extrachromosomal, double-stranded DNA molecule. Here we show that Tca2 is widespread in C.albicans, but that the abundance of extrachromosomal Tca2 DNA varies greatly among different strains and is strongly dependent on the growth temperature. The relative levels of Tca2 RNA vary in a similar pattern to the extrachromosomal DNA, raising the possibility that the variations in extrachromosomal DNA levels are introduced predominantly at the level of transcription. We have also analysed the retrotranspositional activity of the element by developing a transposition assay involving a cloned Tca2 element tagged with a selectable marker gene that is activated by passage through an RNA intermediate. We show that the marked Tca2 is transpositionally active as transposed copies of the marked element became integrated at a variety of new positions in the genome and an intron in the donor element was precisely removed in the newly transposed copies. This is the first report of transposition in C.albicans.

  Tca2 是致病酵母念珠菌中的 Ty1/copia 型转座子。它最初被鉴定为一种丰富的线性染色体外双链 DNA 分子。在这里，我们发现 Tca2 在白念珠菌中广泛存在，但不同菌株间染色体外 Tca2 DNA 的丰度差异很大，而且与生长温度密切相关。Tca2 RNA 的相对含量变化与染色体外 DNA 的变化相似，这就提出了一种可能性，即染色体外 DNA 含量的变化主要是在转录水平上产生的。我们还通过开发一种转座试验分析了该元件的逆转座活性，该试验涉及一个克隆的 Tca2 元件，该元件上标记有可选择的标记基因，通过 RNA 中间体激活该标记基因。我们发现，标记的 Tca2 具有转座活性，因为标记元件的转座拷贝整合到了基因组中的多个新位置，而且在新的转座拷贝中，供体元件中的一个内含子被精确地移除。这是关于白僵菌转座的首次报道。
• Preparation of Nitrogen Heterocycles of Spiro[Furo[2,3‐<i>d</i>]‐Pyrimidine]Pyrimidine Derivatives
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1081/scc-200034786

  日期：2004.12.31

  Abstract The NMR evaluation of the reaction progression of the bromination of heterocyclic dibarbiturates was used to develop an efficient synthetic procedure for the preparation of heterocyclic spiro[furo]pyrimidines. The structure of one of these compounds was confirmed by X‐ray analysis.

  摘要 杂环二巴比妥的溴化反应进程的 NMR 评估用于开发一种有效的合成方法，用于制备杂环螺[呋喃]嘧啶。其中一种化合物的结构通过 X 射线分析得到证实。
• Ylide von Barbitursäuren mit Nicotinsäurederivaten als kationischem Strukturelement
  作者：Eduard Peichl、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/ardp.19843171109

  日期：——

  Pyridinium‐Ylide von Barbitursäuren 3a‐f lassen sich durch Umsetzung der 5‐Chlor‐, 5,5‐Dichlor‐oder 5,5‐Dibrom‐barbitursäuren 1a‐d mit Pyridin (2a) und den Nicotinsäurederivaten 2b‐d gewinnen. Katalytische Hydrierung an Pd oder Pt liefert aus 3b,f die substituierten 5‐Piperidyl‐barbitursäuren 4a,b. Mit Na‐ethylat in Ethanol erhält man aus 3f ein oligomeres Produkt, für welches Struktur 5 vorgeschlagen

  巴比妥酸 3a-f 的吡啶鎓叶立德可以通过 5-氯、5,5-二氯或 5,5-二溴-巴比妥酸 1a-d 与吡啶 (2a) 和烟酸衍生物 2b-d 反应获得。在 Pd 或 Pt 上催化加氢得到取代的 5-哌啶基巴比妥酸 4a、b 来自 3b、f。用乙醇中的乙醇钠从 3f 获得低聚产物，为此提出了结构 5。
• Cyclopropanation of electron-deficient alkenes with activated dibromomethylene compounds mediated by lithium iodide or tetrabutylammonium salts
  作者：Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.049

  日期：2009.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyano and ester groups were promoted by Lil or tetrabutylammonium bromide to afford the corresponding cyclopropanes in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.