2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid ethyl ester | 103318-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,4-dichloro-5-fluorobenzoate
• CAS: 103318-75-8
• 化学式: C₉H₇Cl₂FO₂
• 分子量: 237.058
• InChiKey: FHPCKNJINJXSIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(2,4-二氯-5-氟苯基)-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑环的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物的立体选择性合成和杀真菌活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.026
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halogenated quinolonecarboxylic acids

  摘要：

  这项发明是一种制备结构为##STR1##的化合物的过程，其中R是具有1-3个碳原子的烷基，2-氟乙基，苯基或环丙基，X是卤素，而X.sup.1和X.sup.2各自独立地是氢或卤素。这些化合物可用作喹诺酮类抗菌化合物的中间体。

  公开号：

  US04680401A1

文献信息

• Method for preparing aromatic compounds
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05886210A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  A method for synthesizing aromatic compounds by selectively dehalogenating aromatic starting materials is provided. Compounds may be prepared which are substituted with fluoro, chloro or bromo. The method may be used to remove halogen atoms from sites at which halogenation is not desired, and to form substantially pure halogenated compounds from mixtures of starting materials. The method uses a copper containing dehalogenation agent and an acid with the dehalogenation being controlled by a substituent such as a carboxylic acid, amide, ester, aldehyde, ketone or cyano on the aromatic ring.

  提供了一种通过选择性地脱卤芳香族起始材料来合成芳香族化合物的方法。可以制备用氟、氯或溴取代的化合物。该方法可用于从不需要卤素化的位置去除卤素原子，并从起始材料的混合物中形成基本上纯净的卤代化合物。该方法使用含有铜的脱卤素剂和酸，脱卤素作用通过芳香环上的取代基如羧酸、酰胺、酯、醛、酮或腈来控制。
• Syntheses and insecticidal activities of novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Xiumian Zheng、Zhong Li、Yanli Wang、Weidong Chen、Qingchun Huang、Chuanxiang Liu、Gonghua Song

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00168-4

  日期：2003.10

  Nine novel symmetrical and asymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by a facile and mild method with high yield. Meantime, it was found that the fluorine was easy substituted by hydrazine in polyhalogen-substituted aroyl hydrazine. The preliminary bioassay tests show that two of the compounds (D5 and D6) exhibited a significant insecticidal activity (LC50=116.02 and 70

  通过简便，温和的方法合成了九种新颖的对称和不对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。同时，发现在多卤素取代的芳酰基肼中，氟易于被肼取代。初步的生物测定测试表明，两种化合物（D5和D6）对粘虫（Leucania separata Walker ）表现出显着的杀虫活性（LC 50 = 116.02和70.93 mg l -1）。使用药物发现工作台（DDW）（Cerius 2），研究了结构与活性之间的关系。
• Nucleus-fluorinated aromatic carboxylates and processes for their
  申请人：Asahi Glass Company Ltd.

  公开号：US04985588A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  A process for producing nucleus-fluorinated aromatic carboxylates, which comprise nucleus-fluorinating aromatic carboxylates of the following formula (1) with a fluorinating agent to obtain nucleus-fluorinated aromatic carboxylates of the following formula (2): ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group, an aryl group or a fluoroalkyl group, each of A and B is at least one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a fluoroalkyl group, and n and m are integers satisfying m+n=6, provided that m is 1 or 2, provided that at least one A is an activated chlorine or bromine atom, and B corresponding to such an activated chlorine or bromine atom is a fluorine atom.

  一种制备核芯氟化芳香羧酸盐的方法，其包括将下式(1)的核芯氟化芳香羧酸盐与氟化试剂反应以获得下式(2)的核芯氟化芳香羧酸盐： ##STR1## 其中R.sup.1是烷基、芳基或氟烷基，A和B中的每一个至少是选择自氢原子、卤素原子、烷基、芳基和氟烷基的一种成员，n和m是满足m+n=6的整数，其中m为1或2，至少一个A是激活的氯或溴原子，与这样的激活的氯或溴原子对应的B为氟原子。
• Nitriles of halogenated quinolonecarboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04782156A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Compounds of the structure ##STR1## wherein R is alkyl with 1-3 carbon atoms, 2-fluoroethyl, phenyl or cyclopropyl, X is halogen, and X.sup.1 and X.sup.2 each independently is hydrogen or halogen. The compounds are useful as intermediates for quinoline antibacterial compounds.

  结构式为##STR1##的化合物，其中R是1-3个碳原子的烷基，2-氟乙基，苯基或环丙基，X是卤素，X.sup.1和X.sup.2各自独立地是氢或卤素。这些化合物可用作喹诺酮抗菌化合物的中间体。
• Nucleus-fluorinated aromatic carboxylates and processes for their production
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0355774A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  A process for producing nucleus-fluorinated aromatic carboxylates, which comprise nucleus-fluorinating aromatic carboxylates of the following formula (1) with a fluorinating agent to obtain nucleus-fluorinated aromatic carboxylates of the following formula (2): wherein R¹ is an alkyl group, an aryl group or a fluoroalkyl group, each of A and B is at least one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a fluoroalkyl group, and n and m are integers satisfying m + n = 6, provided that m is 1 or 2, provided that at least one A is an activated chlorine or bromine atom, and B corresponding to such an activated chlorine or bromine atom is a fluorine atom.

  一种生产核-氟化芳香族羧酸盐的工艺，包括用氟化剂对下式(1)的芳香族羧酸盐进行核-氟化，得到下式(2)的核-氟化芳香族羧酸盐： 其中 R¹ 是烷基、芳基或氟烷基，A 和 B 中的每一个至少是选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基和氟烷基组成的组中的一个成员，n 和 m 是满足 m + n = 6 的整数，条件是 m 是 1 或 2，条件是至少一个 A 是活化的氯原子或溴原子，与该活化的氯原子或溴原子对应的 B 是氟原子。