chalcone | 57822-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: chalcone
• 英文别名: 1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 57822-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: WOZXYMSMGOPKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-N,5-bis(2-methoxyphenyl)-2-pyrazoline-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑啉-碳硫酰胺基团的查耳酮的 1H 和 13C NMR 光谱归属

  摘要：

  已知查耳酮作用于各种生理目标。因此，对查耳酮的结构修饰进行了广泛的研究。苯查耳酮，其中查耳酮的 A 环被萘单元取代，可抑制乳腺癌抗性蛋白。α,β-不饱和羰基与吡唑啉部分交换的查尔酮是针对各种癌细胞系的有效细胞毒剂，具有吡唑啉-1-碳硫酰胺基团而不是α,β-不饱和羰基的查尔酮表现出抗菌活性. 本报告描述了由苯并查耳酮和吡唑啉-硫代碳酰胺设计的杂化分子。植物来源的多酚的甲氧基化改变了它们的疏水性，导致生物功能和细胞内区室的变化。在目前的研究中，制备了 22 种新型甲氧基化 3-(naphthalen-2-yl)-N,5-diphenyl-pyrazoline-1-carbothioamide 衍生物。本报告提供了他们的 1H 和 13C NMR 数据的完整分配，可用于随后识别带有吡唑啉 - 硫代碳酰胺基团的查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.3971
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 邻甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 chalcone
  参考文献：
  名称：

  20 种查耳酮 NMR 数据的合成和完整归属

  摘要：

  查耳酮是类黄酮生物合成的中间体，具有抗菌、抗增殖和抗炎特性。查耳酮含有两个苯环，羟基化和甲氧基化的类似物通常由植物生物合成途径中的羟化酶和 O-甲基转移酶产生。羟基化和/或甲氧基化查耳酮光谱中 NMR 峰的归属可以帮助通过将这些数据与从已知查耳酮获得的 NMR 谱相比较来鉴定从天然来源分离的新型查耳酮衍生物。我们在此报告了 20 种查耳酮的合成以及 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2707

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of novel flavonoids bearing benzothiazepine
  作者：Seunghyun Ahn、Soon Young Shin、Yearam Jung、Hyeryoung Jung、Beom Soo Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4388

  日期：2016.5

  cell permeability, we designed and synthesized methoxylated 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine derivatives (Fig. 1(D)). However, flavonoids bearing a benzothiazepine skeleton have rarely been reported, even though their design and synthesis are of interest because of their biological diversity. Furthermore, because the 1H and 13C NMR, and high resolution mass spectrometric

  苯并噻嗪是一种含氮和硫的杂环化合物。通过改变双键和苯环的位置，可以设计出多种衍生物。2,3-Dihydro1,5-benzothiazepine（也称为 2,3-dihydro[b][1,4]thiazepine）衍生物具有多种生物活性，包括对 α-葡萄糖苷酶、脲酶、胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用，以及对瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 受体的激动活性（图 1（A））。当两个苯环连接在 C-2 和 C-4 位置时，可以衍生出含有 C6-C3-C6 骨架的 2,4-diphenyl2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine（图 1（B） ）。黄酮类化合物作为次生代谢物存在于各种植物中，由 C6-C3-C6 骨架组成（图 1（C））。由于甲氧基化和萘基可以增加细胞区室化和细胞通透性，我们设计并合成了甲氧基化 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2
• 항암효능을 보이는 나프탈레닐페닐피라조린 유도체
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20170043958A

  公开（公告）日：2017-04-24

  본 발명은 항암효능을 보이는 본 발명은 항암효능을 보이는 나프탈레닐페닐피라조린 유도체에 관한 것으로 본 발명의 18종의 유도체들은 사람 대장암 세포주를 1.0uM부터 28.7uM 수준의 낮은 농도에서 생장 저해하는 것을 확인하여 항암 후보물질로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种表现出抗癌活性的那夫托啉苯基吡唑啉衍生物，本发明的18种衍生物已确认在1.0微摩尔至28.7微摩尔水平的低浓度下抑制人结肠癌细胞系的生长，可用作抗癌候选物质。
• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of novel naphthalenylphenylpyrazolines
  作者：Yearam Jung、Seunghyun Ahn、Hyeryoung Jung、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4368

  日期：2016.3

  diverse biological activities, chalcones are still being derivatized. Therefore, the NMR and mass spectrometric (MS) data of the compounds we have designed and synthesized could help us identify newly synthesized derivatives or derivatives isolated from natural sources in the future. We report herein the complete H and C NMR data and high resolution MS data of 13 novel naphthalenylphenylpyrazolinyl-1-carbothioamides

  含有 pyrazolinyl-1-carbothioamide 支架的化合物（图 1A）可以作为抗癌剂、抗菌剂和单胺氧化酶抑制剂。当将 2-溴乙酸乙酯加入到 pyrazolinyl-1-carbothioamide 中时，会产生 2-pyrazolin-1-ylthiazol4(5H)-one（图 1B）。含有噻唑酮支架的化合物显示出丙型肝炎病毒抑制作用、抗结核、抗菌和抗微生物活性。我们设计了 naphthalenylphenylpyrazolinyl-1-carbothioamides（图 1C）和 naphthalenylphenyl-2-pyrazolin-1-ylthiazol-4(5H)-ones（图 1D）。已报道了 5000 种含有 pyrazolinyl-1-carbothioamide 支架的化合物和 3000 种含有 2-pyrazolin-1ylthiazol-4(5H)-one
• 피라졸린-1-카르보티오아미드계 나프토칼콘 유도체 및 그의 항암제로서의 용도
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20160115320A

  公开（公告）日：2016-10-06

  본 발명은 피라졸린-1-카르보티오아미드계 나프토칼콘 유도체 및 그의 항암제로서의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及吡拉唑林-1-羧酰胺类纳非托卡尔孔衍生物及其作为抗癌剂的用途。
• Synthesis of methoxybenzoflavones and assignments of their NMR data
  作者：Doseok Hwang、Geunhyeong Jo、Jiye Hyun、Sung Dae Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3790

  日期：2012.1

  also is a potent phytotoxin. Six 7,8‐benzoflavones and eight 5,6‐benzoflavones were synthesized in this study. The NMR data for a few of these compounds have been previously reported; however, the NMR data for most of them have not been reported. For reference purposes, the complete NMR data for the 14 benzoflavones are described. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自 Acroptilon repens 的植物毒性根系分泌物被鉴定为 7,8-苯黄酮，一种细胞色素 P450 1A2 抑制剂和细胞色素 P450 3A4 激活剂。合成的 5,6-苯并黄酮也是一种有效的植物毒素。本研究合成了 6 种 7,8-苯并黄酮和 8 种 5,6-苯并黄酮。其中一些化合物的 NMR 数据以前已经报道过；然而，其中大部分的核磁共振数据尚未报道。出于参考目的，描述了 14 种苯黄酮的完整 NMR 数据。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.