<4R,5S>-3-<1-oxo-2-(methoxy)ethyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 121441-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <4R,5S>-3-<1-oxo-2-(methoxy)ethyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: <4R-(4α,5α)>-3-(methoxyacetyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-3-(2-methoxyacetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121441-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: JUAKWCDGUSWHIT-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,5S>-3-<1-oxo-2-(methoxy)ethyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 19.33h， 生成 <4R-<3(2S*,3S*),4α,5α>>-methyl 2-<<2-methoxy-3-(4-methyl-2-oxo-5-phenyl-3-oxazolidinyl)-3-oxo-1-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>propyl>thio>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of leukotriene antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a045
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 <4R,5S>-3-<1-oxo-2-(methoxy)ethyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of leukotriene antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a045

文献信息

• Novel approach to the ansamycin antibiotics macbecin I and herbimycin A. A formal total synthesis of (+)-macbecin I
  作者：Stephen F. Martin、Jeffrey A. Dodge、Laurence E. Burgess、Chris Limberakis、Michael Hartmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01107-2

  日期：1996.2

  The asymmetric syntheses of 25 and 29, which constitutes the C(3)–C(15) segment of the stereochemically complex ansa chain of (+)-macbecin I (1) and herbimycin A (2), respectively, have been achieved. The approach features the furan-hydropyranone transformation 9→10 followed by stereoselective introduction of substituents onto the conformationally-biased hydropyran ring of 10 to give 17. Extension

  已实现25和29的不对称合成，分别构成（+）-macbecin I（1）和除草霉素A（2）的立体化学复杂ansa链的C（3）–C（15）段。该方法的特征是呋喃-氢吡喃酮转化9→10，然后将取代基立体选择性地引入构象偏向的氢吡喃环10上，得到17。侧链17的延伸导致枢轴中间件22，该中间件被细化为25和29。25羧基末端的重新官能化提供了26，通过立体选择性地将芳基锂加到内醇30中转化为32。32的结构通过将其转化为34来建立，该结构是Baker 1的总合成中的高级中间体，从而完成了光学纯（+）-macbecin I（1）的形式合成。
• ¹⁸O Assisted Analysis of a γ,δ-Epoxyketone Cyclization: Synthesis of the C16−C28 Fragment of Ammocidin D
  作者：Stephen T. Chau、Yoichi Hayakawa、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol103003f

  日期：2011.2.18

  prepared by a stereospecific 5-exo closure of a γ,δ-epoxyketone followed by a rearrangement to a pyran acetal. The reaction pathway was traced by 18O labeling of the keto carbonyl and observation of 18O induced 13C shifts in the pyran acetal product. NMR data of the synthetic C16−C28 fragment compared favorably to the natural product providing support of the assigned stereochemistry.

  细胞毒性大环内酯 ammocidin D 共有的 C16-C28 片段是通过 γ,δ-环氧酮的立体特异性 5-exo 闭合，然后重排为吡喃乙缩醛制备的。通过酮羰基的18 O 标记和观察18 O 诱导吡喃缩醛产物中的13 C 位移来追踪反应途径。合成的 C16-C28 片段的 NMR 数据与提供指定立体化学支持的天然产物相比更有利。
• Stereocontrolled aldol additions to α-methylene-β-alkoxy aldehydes: Application to the synthesis of a C13C25 segment of bafilomycin A1
  作者：Ian Paterson、Shelley Bower、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02205-p

  日期：1995.1

  A boron-mediated, syn-aldol coupling between ethyl ketone 8 and aldehyde 9, followed by directed hydrogenation at C-16 and acetonide hydrolysis, gives the C-13-C-25 segment 6 of bafilomycin A(1).
• Structure-based design of an acyclic ligand that bridges FKBP12 and calcineurin
  作者：Merritt B. Andrus、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00075a092

  日期：1993.11
• Stereospecific synthesis of leukotriene antagonists
  作者：Thomas W. Ku、Karen H. Kondrad、John G. Gleason

  DOI：10.1021/jo00275a045

  日期：1989.7