2-(4-(1H-imidazol-1-yl)benzylidene)hydrazinecarbothioamide | 1562445-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(1H-imidazol-1-yl)benzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde thiosemicarbazone；({[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]methylidene}amino)thiourea；[(4-imidazol-1-ylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1562445-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅S
• mdl: MFCD21371189
• 分子量: 245.308
• InChiKey: XUDCZHSBOPADOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-(4-(1H-imidazol-1-yl)benzylidene)hydrazinecarbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-[2-(4-(1H-imidazol-1-yl)benzylidene)hydrazinyl]-4-(4-cyanophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑衍生物的细胞毒性，凋亡和DNA合成抑制作用

  摘要：

  背景：癌症是全球发病率和死亡率的主要原因之一，人们已经为发现新的抗癌药物付出了巨大的努力。在最近的几十年中，噻唑呋林及其类似物达沙替尼和博来霉素的临床疗效指出了噻唑部分在癌症治疗领域中的重要性。 方法：本文合成了一些噻唑基衍生物，并采用MTT法评价了它们对A549人肺腺癌，C6大鼠神经胶质瘤和NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒作用。还研究了最有效的化合物对DNA合成，细胞凋亡和线粒体膜电位的影响。为了研究抗癌活性与胆碱酯酶之间的关系，使用改良的Ellman分光光度法评估了所有化合物抑制AChE和BuChE的能力。 结果：通常，该化合物对C6细胞的抑制作用比对A549细胞的抑制作用强。2- [2-（2-（4-（1H-1,2,4-三唑-1-基）亚苄基）肼基] -4-（4-硝基苯基）噻唑（2）由于其显着的抑制作用而成为最有前途的药物与顺铂（IC50 = 12.67±3.06μg/ mL）相比，IC6的IC50值为13

  DOI：

  10.2174/1570180813666160907170553
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(1H-imidazol-1-yl)benzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycobacterial activities of some new thiazolylhydrazone derivatives

  摘要：

  This Letter reports the synthesis and evaluation of some thiazolylhydrazone derivatives for their in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The cytotoxic activities of all compounds were also evaluated. The compounds exhibited promising antimycobacterial activity with MICs of 1.03-72.46 mu M and weak cytotoxicity (8.9-36.8% at 50 mu g/mL). Among them, 1-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) benzylidene)-2-(4-(4-nitrophenyl) thiazol-2-yl) hydrazine 10 was found to be the most active compound (MIC of 1.03 mu M) with a good safety profile (16.4% at 50 mu g/mL). Molecular modeling studies were done to have an idea for the mechanism of the action of the target compounds. According the docking results it can be claimed that these compounds may bind most likely to TMPK than InhA or CYP121. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.052

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activities of some new thiazolylhydrazone derivatives
  作者：Keriman Ozadali、Oya Unsal Tan、Perumal Yogeeswari、Sriram Dharmarajan、Ayla Balkan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.052

  日期：2014.4

  This Letter reports the synthesis and evaluation of some thiazolylhydrazone derivatives for their in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The cytotoxic activities of all compounds were also evaluated. The compounds exhibited promising antimycobacterial activity with MICs of 1.03-72.46 mu M and weak cytotoxicity (8.9-36.8% at 50 mu g/mL). Among them, 1-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) benzylidene)-2-(4-(4-nitrophenyl) thiazol-2-yl) hydrazine 10 was found to be the most active compound (MIC of 1.03 mu M) with a good safety profile (16.4% at 50 mu g/mL). Molecular modeling studies were done to have an idea for the mechanism of the action of the target compounds. According the docking results it can be claimed that these compounds may bind most likely to TMPK than InhA or CYP121. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxic, Apoptotic and DNA Synthesis Inhibitory Effects of Some Thiazole Derivatives
  作者：Gulsen Akal|n Ciftci、Mehlika Dilek Alt|ntop、Halide Edip Temel、Ahmet Ozdemir、Zafer As|m Kaplanc|kl|

  DOI：10.2174/1570180813666160907170553

  日期：2017.4.6

  relationship between anticancer activity and cholinesterases, all compounds were evaluated for their ability to inhibit AChE and BuChE using a modification of Ellman’s spectrophotometric method. Results: Generally, the compounds showed more potent inhibitory effects on C6 cells than A549 cells. 2- [2-(4-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)benzylidene)hydrazinyl]-4-(4-nitrophenyl)thiazole (2) was the most promising agent

  背景：癌症是全球发病率和死亡率的主要原因之一，人们已经为发现新的抗癌药物付出了巨大的努力。在最近的几十年中，噻唑呋林及其类似物达沙替尼和博来霉素的临床疗效指出了噻唑部分在癌症治疗领域中的重要性。 方法：本文合成了一些噻唑基衍生物，并采用MTT法评价了它们对A549人肺腺癌，C6大鼠神经胶质瘤和NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒作用。还研究了最有效的化合物对DNA合成，细胞凋亡和线粒体膜电位的影响。为了研究抗癌活性与胆碱酯酶之间的关系，使用改良的Ellman分光光度法评估了所有化合物抑制AChE和BuChE的能力。 结果：通常，该化合物对C6细胞的抑制作用比对A549细胞的抑制作用强。2- [2-（2-（4-（1H-1,2,4-三唑-1-基）亚苄基）肼基] -4-（4-硝基苯基）噻唑（2）由于其显着的抑制作用而成为最有前途的药物与顺铂（IC50 = 12.67±3.06μg/ mL）相比，IC6的IC50值为13