xylo-pentodialdose | 19192-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: xylo-pentodialdose
• 英文别名: xylo-pentodialdose；xylo-2,3,4-Trihydroxy-glutaraldehyd；D-xylo-pent-1,5-diose
• CAS: 19192-62-2；31459-16-2；57031-25-1；58117-04-7
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: CGIVHSMOEAEFQI-SCDXWVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xylo-pentodialdose 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Xylitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF XYLITOL
  [FR] PROCEDES DE PRODUCTION DE XYLITOL

  摘要：

  本文提供了一种生产木糖醇的方法，包括对反应底物进行氧化脱羧。氧化脱羧可以通过两种方式之一进行。在第一种方式中，氧化脱羧是通过电化学过程进行的，最好是对反应底物进行阳极氧化脱羧。在第二种方式中，对反应底物的氧化脱羧是通过一系列氧化还原化学反应进行的。

  公开号：

  WO2005095314A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium gluconate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 xylo-pentodialdose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF XYLITOL
  [FR] PROCEDES DE PRODUCTION DE XYLITOL

  摘要：

  本文提供了一种生产木糖醇的方法，包括对反应底物进行氧化脱羧。氧化脱羧可以通过两种方式之一进行。在第一种方式中，氧化脱羧是通过电化学过程进行的，最好是对反应底物进行阳极氧化脱羧。在第二种方式中，对反应底物的氧化脱羧是通过一系列氧化还原化学反应进行的。

  公开号：

  WO2005095314A1

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated piperidines and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Tony Tite、Marie-Christine Lallemand、Erwan Poupon、Nicole Kunesch、François Tillequin、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.039

  日期：2004.10

  inducer and iminium stabilizer, in the desymmetrization of meso-trihydroxylated glutaraldehyde. The biological activity of these compounds towards several glycosidases (alpha-D-glucosidase, alpha-D-mannosidase, alpha-L-fucosidase) has been evaluated.

  利用几种手性β-氨基醇合成了一系列16种新的手性非外消旋多羟基哌啶。它们在中三羟基化戊二醛的去对称化中充当氮源，手性诱导剂和亚胺稳定剂。已经评估了这些化合物对几种糖苷酶（α-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶，α-L-岩藻糖苷酶）的生物活性。
• Iminosugar glycoconjugates
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP1903034A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The iminosugar conjugates according to the invention are N-alkylated 1,5-dideoxy-1,5-iminohexitol or 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitol derivatives. The iminosugar component can be, for example, D-gluco-, L-ido-, D-galacto-, D-manno-, 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco- or xylo-configuration. The N-substituent is a protected L-α-aminoacid derivative, showing L-lysine-like structural features. The linkage between the carbohydrate and the peptide component is not via the usual glycosidic position, but shows structural features of a very stable tertiary amine. Thus the linkage is very stable. These new compounds are synthesised by using catalytic intramolecular reductive amination of dicarbonyl sugars with partially protected amino acids. The process of intramolecular reductive amination itself is carried out using Pearlman's catalyst (Pd(OH)2/C) and H2 at ambient pressure and room temperature. The resulting accessible class of iminosugar conjugate compounds is represented by the general structure shown in Figure 4(c). The alkyl chain length parameter n can be freely chosen from n=0 upwards. Preferably n is between 0 and 10, and more preferably n is 2, 3, or 4. Residue R1 can be chosen from H, OH, or NHAc, with Ac being Acetyl. R2 can be H, OH, or NHAc. R3, R4, R5, R6 can be H or OH. R7 and R8 can be H, CH2OH CH3, COQH, or COOR with R being Alkyl or Aryl. R9 and R10 can be chosen from H, NH2, NHR, with R being a protective group, an amino acid, a peptide, or a protein. R11 can be OH, O-Alkyl, O-Aryl, NH2, N-Alkyl, N-Aryl, amino acid or peptide, connected via an amide bond.

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。
• The Formation of Polyhydroxy-dialdehydes. I. Xylo-trihydroxy-glutaric Dialdehyde and its Derivatives
  作者：Koichi Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.16.40

  日期：1941.2

  By the oxidation of 1,2-monoacetone-d-glucofuranose with lead tetraacetate, 1,2-monoacetone-d-xylo-trihydroxy-glutaric dialdehyde was obtained, which distils at 132-136° at 0.01-0.02 mm. pressure, and has specific rotatory power, [α]D16, of 20°±3° in alcohol. Its monophenylhydrazone melts at 140.5–141° and has specific rotatory power, [α]D10, of −41°±1° in chloroform, and its monosemicarbazone melts

  通过用四乙酸铅氧化1,2-单丙酮-d-呋喃葡萄糖，得到1,2-单丙酮-d-木-三羟基-戊二醛，在0.01-0.02 mm处在132-136°蒸馏。压力，并在酒精中具有 20°±3° 的特定旋转力 [α]D16。其单苯腙在140.5-141°熔化，在氯仿中具有-41°±1°的比旋光度[α]D10，其单缩氨基脲在209.5°熔化。将1,2-单丙酮-d-木-三羟基-戊二醛水解为木-三羟基-戊二醛，得到后者的双苯腙和双对硝基苯腙。它们的熔点分别为126.5-127.5°和191-192°。1,2-单丙酮-d-木-三羟基-戊二醛和木-三羟基-戊二醛在碳酸锶存在下被溴氧化，锶1，
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol–Amino Acid Hybrids as Xylosidase Inhibitors
  作者：Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1071/ch09040

  日期：——

  1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol–amino acid hybrids have been synthesized by cyclisation via a double reductive amination of xylo-pentodialdose and the respective amino groups of lysine as well as serine components. Further modification with aromatic substituents gave access to lipophilic derivatives. Kinetic studies revealed that all compounds exhibited better inhibitory properties against β-xylosidase from Thermoanaerobacterium sacharolyticum than the parent iminosugar.

  1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol-amino acid hybrids（1,5-二脱氧-1,5-亚胺木糖醇-氨基酸混合物）是通过环化法，将 xylo-pentodialdose 与赖氨酸和丝氨酸成分中各自的氨基进行双还原胺化而合成的。进一步用芳香取代基修饰后，就得到了亲脂性衍生物。动力学研究表明，与母体亚氨基糖相比，所有化合物对来自嗜热酸杆菌的 β-木糖苷酶都具有更好的抑制特性。
• The Hofer–Moest decarboxylation of d-glucuronic acid and d-glucuronosides
  作者：Jonathan A. Stapley、James N. BeMiller

  DOI：10.1016/j.carres.2006.12.011

  日期：2007.2

  Research was undertaken to effect the oxidative decarboxylation of glycuronosides. Experiments with free D-glucuronic acid and aldonic acids were also executed. Both anodic decarboxylation and variants of the Ruff degradation reaction were investigated. Anodic decarboxylation was found to be the only successful method for the decarboxylation of glucuronosides. It was, therefore, proposed that glycuronosides

  进行了研究以实现糖醛酸苷的氧化脱羧。还进行了游离D-葡萄糖醛酸和醛糖酸的实验。研究了阳极脱羧和Ruff降解反应的变体。发现阳极脱羧是葡萄糖醛酸苷的唯一成功的脱羧方法。因此，提出了将糖醛酸苷仅进行单电子氧化以形成酰氧基基团，该酰氧基基团分解形成二氧化碳和C-5基团，即Hofer-Moest脱羧。随后通过第二单电子氧化将该自由基氧化为阳离子。阳离子受到溶剂（水）的亲核攻击，