1-(cyclopropylmethyl)indoline-2,3-dione | 73400-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopropylmethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(Cyclopropylmethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 73400-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CHRLZPVKOWNUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  351.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylmethyl)indoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 生成 1-cyclopropylmethyl-1,3-dihydro-indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过混合的Claisen缩合反应使用甲基/苯基酯对羟吲哚进行酰化反应-生成3-亚烷基亚氧吲哚。

  摘要：

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，

  DOI：

  10.1039/d0ob00789g
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(cyclopropylmethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过扩环光诱导合成功能化氧杂环螺氧吲哚

  摘要：

  描述了在无催化剂条件下合成 oxacyclic spirooxindoles 的多功能光化学扩环协议。该反应是通过在可见光照射下使用未应变的含 O 杂环和 3-二氮并吲哚-2-酮来实现的。展示了该方法的几个合成优势，包括温和的条件、良好的官能团耐受性、操作简单性和可扩展性。机理研究表明，转化可能通过氧鎓叶立德中间体的形成，然后是离子环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04218

文献信息

• Discovery of XEN907, a spirooxindole blocker of NaV1.7 for the treatment of pain
  作者：Sultan Chowdhury、Mikhail Chafeev、Shifeng Liu、Jianyu Sun、Vandna Raina、Ray Chui、Wendy Young、Rainbow Kwan、Jianmin Fu、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.088

  日期：2011.6

  series of NaV1.7 blockers were developed. Following the elimination of undesirable structural features, preliminary optimization of the oxindole C-3 and N-1 substituents afforded the simplified analogue 9b, which demonstrated a 10-fold increase in target potency versus the original HTS hit. A scaffold rigidification strategy then led to the discovery of XEN907, a novel spirooxindole NaV1.7 blocker. This

  从通过高通量筛选活动确定的羟吲哚2a开始，开发了一系列Na V 1.7阻滞剂。在消除了不良的结构特征之后，对羟吲哚C-3和N-1取代基进行了初步优化，得到了简化的类似物9b，与原始HTS命中相比，该类似物的目标效能提高了10倍。脚手架的加固策略随后导致了XEN907的发现，XEN907是一种新型螺氧吲哚Na V 1.7阻滞剂。这种先导化合物的效能又提高了10倍，代表了进一步优化工作的有希望的结构。
• Dearomative [4+2] Cycloaddition of Oxindole‐Embedded<i>ortho</i>‐Quinone Methides with 2,5‐Dialkylfurans
  作者：Yao‐Bin Shen、Shuai‐Shuai Li、Xicheng Liu、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801509

  日期：2019.3.15

  2,5‐Dialkylfurans were facilely converted to pharmaceutically significant spiro[chroman‐4,3′‐oxindole] scaffolds via an organocatalytic dearomative [4+2] cycloaddition with oxindole‐embedded ortho‐quinone methides. This method featured mild reaction conditions, simple operation, good yields, and excellent diastereoselectivities.

  2,5-二烷基呋喃通过有机催化脱芳香性[4 + 2]环加成并掺入羟吲哚嵌入的邻苯二甲酰甲烷，轻松地转变为具有药学意义的螺[chroman-4,3'-oxindole]支架。该方法具有反应条件温和，操作简单，收率高和非对映选择性优良的特点。
• Discovery of novel oxoindolin derivatives as atypical dual inhibitors for DNA Gyrase and FabH
  作者：Yu-Shun Yang、Mi-Mi Su、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Li-Fei Bai、Xiao-Wei Hu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103309

  日期：2019.12

  such as drug resistance. Introducing dual inhibiting effect is a valid approach to solve this trouble and bring advantages including wide adaptability, favorable safety and superiority of combination. We started from potential DNA Gyrase inhibitory backbone isatin to develop oxoindolin derivatives as atypical dual Gyrase (major) and FabH (assistant) inhibitors via a two-round screening. Aiming at blocking

  当今的抗菌剂和疗法面临着严重的问题，例如耐药性。引入双重抑制作用是解决该问题的有效方法，并带来了广泛的适应性，良好的安全性和组合优越性等优点。我们从潜在的DNA促旋酶抑制骨架伊斯汀开始，通过两轮筛选，开发了作为非典型的双重促旋酶（主要）和FabH（辅助）抑制剂的氧吲哚衍生物。为了阻止复制（Gyrase）和存活（FabH），大多数合成的化合物都显示出对Gyrase的效力，其中一些对FabH具有良好的抑制作用。热门唱片I18建议具有类似的回旋酶抑制活性（IC 50 = 0.025μM）和阳性对照Novobiocin的抗菌作用（IC 50  = 0.040μM）。 还成功引入了FabH抑制活性（IC 50 = 5.20μM ）。对接模拟提示两种靶蛋白可能存在重要的相互作用残基和结合模式。充分的“结构-活动关系”讨论提供了修改的未来方向。具有高效力，低初始毒性和双重抑制策略的优点，具有治疗方法的先进化合物将被开发用于临床。
• 一类新型靛红类衍生物的制备方法及其潜在抗菌活性
  申请人：南京大学

  公开号：CN110551058A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明公开了一类新型靛红类生物制备方法及应用，所述的衍生物的结构如式所示：其中，R基团为：本发明所述的化合物合成成本较低，分子相对分子质量比其他的抗菌药要小，稳定性强，其结构与沙星类类似，具有潜在的抗菌活性，本发明利用靛红为先导化合物合成具有潜在抗菌效果的化合物，具有潜在的应用前景。
• Photoenolization/nucleophilic addition enables direct access to 3-alkyl-3-hydroxy-indolin-2-ones
  作者：Zhi-Lv Wang、Li Tang、Wei-Mei Zeng、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153725

  日期：2022.4

  A light-driven, catalyst- and additive-free photoenolization/nucleophilic addition reaction for the synthesis of 3-benzyl-3-hydroxyindolin-2-ones is presented. In this reaction, 2-methylbenzophenones undergo light-induced enolization process to afford hydroxy-o-quinodimethanes (hydroxy-o-QDMs), which are then immediately captured by the electrophilic isatins. The reaction utilizes green and clean light

  介绍了一种用于合成 3-benzyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的光驱动、无催化剂和无添加剂的光烯醇化/亲核加成反应。在该反应中，2-甲基二苯甲酮经历光诱导烯醇化过程，得到羟基-邻-醌二甲烷（羟基-邻-QDM），然后立即被亲电靛红捕获。该反应利用绿色清洁光能实现2-甲基二苯甲酮惰性苄基位置的C-H活化。该方法可耐受广泛的底物，并以 60-99% 的产率提供了一系列新型 3-benzyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的简洁途径。