1,3-dibenzylbenzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: N,N'-dibenzylbenzimidazolium bromide；1,3-Dibenzylbenzimidazol-3-ium;bromide；1,3-dibenzylbenzimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₁₉N₂
• 分子量: 379.299
• InChiKey: XKWIWINGXCNBEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzylbenzimidazolium bromide 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜和空气的氧化合成咪唑啉酮，咪唑酮和苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00973
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-dibenzylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  10.1155/2022/6577185

  摘要：

  We reported in this study the hydroboration of enamides in methanol at room temperature catalyzed by copper complexes. Under such conditions, a Gram-scale reaction with a high yield was also completed. Hydroboration of 3-methylene, 2-(alkyl and phenylisoindolin-1-one 5 with bis(pinacolato)diboron yields the respective compounds 6 in good yields with high-to-moderate enantioselectivity (58% ee). Furthermore, the antimicrobial properties of the synthesized compounds were tested against four indicator microorganisms: the two Gram-positive bacteria L. monocytogenes ATCC 1911 and S. aureus ATCC 6538, the Gram-negative bacterium S. typhimurium ATCC 14028, and the fungus C. albicans (ATCC 90028). The MIC values of compounds 5-6 range from 0.312 to 2.5 (μg/mL) against L. monocytogenes, from 2.1 to 0.136 (μg/mL) against S. aureus, and from 0.126 to 0.923 (μg/mL) against S. typhimurium.

  DOI：

  10.1155/2022/6577185
• 作为试剂：
  描述：

  对溴甲苯 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 1,3-dibenzylbenzimidazolium bromide 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二甲氧基-5-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Resorcinarene-mono-benzimidazolium salts as NHC ligands for Suzuki--Miyaura cross-couplings catalysts

  摘要：

  已经制备了两种基于重氮树脂的单苯并咪唑盐，并作为配体用于铃木-宫浦交叉偶联反应。它们通过 $^{1}$H 和 $^{13}$C NMR、MALDI 和 FT-IR 光谱方法进行了全面表征，并通过 X 射线衍射分析确认了其结构。这两种新的基于重氮树脂的单苯并咪唑盐在 DMF 中对偶联反应表现出良好的催化活性。使用重氮树脂单二甲基苯并咪唑盐对 4-溴甲苯进行芳基化反应时，达到了最高转化率。

  DOI：

  10.3906/kim-1506-50

文献信息

• Evaluation of Ruthenium(II) N-Heterocyclic Carbene Complexes as Antibacterial Agents and Inhibitors of Bacterial Thioredoxin Reductase
  作者：Hilke Burmeister、Pascal Dietze、Lutz Preu、Julia E. Bandow、Ingo Ott

  DOI：10.3390/molecules26144282

  日期：——

  A series of ruthenium(II) complexes with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands of the general type (arene)(NHC)Ru(II)X2 (where X = halide) was prepared, characterized, and evaluated as antibacterial agents in comparison to the respective metal free benzimidazolium cations. The ruthenium(II) NHC complexes generally triggered stronger bacterial growth inhibition than the metal free benzimidazolium cations

  制备了一系列具有一般类型 (芳烃)(NHC)Ru(II)X 2 （其中 X = 卤化物）的N-杂环卡宾 (NHC) 配体的钌 (II) 配合物，并对其作为抗菌剂进行了表征和评估。与相应的不含金属的苯并咪唑鎓阳离子的比较。钌(II) NHC 络合物通常比不含金属的苯并咪唑鎓阳离子引发更强的细菌生长抑制作用。对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的作用比对革兰氏阴性菌（大肠杆菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌）的作用强得多，并且所有复合物对真菌白色念珠菌均无活性。所选复合物对细菌硫氧还蛋白还原酶具有中等抑制作用，表明对该酶的抑制可能是抗菌作用的一个促成因素。
• Benzimidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium as a simple catalyst for the N-alkylation of amines using alcohols and diols
  作者：Siah Pei Shan、Xie Xiaoke、Boopathy Gnanaprakasam、Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Han Vinh Huynh、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra15398g

  日期：——

  for the alkylation of amines using alcohols as alkylating agents. Catalysts 1, 2 and 3a gave excellent yields of up to 99% for the alkylation of various amines using benzylic and aliphatic alcohols at 130 °C for 18 h under solventless conditions. Catalyst 3a bearing both phosphine and carbene ligands gave excellent yields of up to 98% for the synthesis of heterocyclic amines by double alkylation of primary

  简单的空气和湿气稳定的钌配合物1-3和3a是由易于获得的苯并环化的N-杂环卡宾配体（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）合成的。发现这些络合物是使用醇作为烷基化剂将胺烷基化的有效催化剂。催化剂1，2和3a中放弃的优异的产率至99％，使用苄和脂族醇各种胺的烷基化在130℃下为无溶剂的条件下18小时。催化剂3a含膦和卡宾配体的苯胺通过使用线性二醇对伯胺进行双烷基化合成杂环胺，可提供高达98％的优异收率。在无溶剂条件下，以更环保的方式证明了这些催化剂在药学上重要的胺的合成中的实用性。
• Efficient <i>in situ</i> N-heterocyclic carbene palladium(<scp>ii</scp>) generated from Pd(OAc)₂ catalysts for carbonylative Suzuki coupling reactions of arylboronic acids with 2-bromopyridine under inert conditions leading to unsymmetrical arylpyridine ketones: synthesis, characterization and cytotoxic activities
  作者：Nedra Touj、Abdullah S. Al-Ayed、Mathieu Sauthier、Lamjed Mansour、Abdel Halim Harrath、Jamil Al-Tamimi、Ismail Özdemir、Sedat Yaşar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/c8ra08897g

  日期：——

  by 1H-NMR, 13C 1H} NMR and IR techniques, which support the proposed structures. Catalysts generated in situ were efficiently used for the carbonylative cross-coupling reaction of 2 bromopyridine with various boronic acids. The reaction was carried out in THF at 110 °C in the presence of K2CO3 under inert conditions and yields unsymmetrical arylpyridine ketones. All N,N-substituted benzimidazole salts

  成功合成了N , N-取代的苯并咪唑盐，并通过1 H-NMR、 13 C 1 H} NMR 和 IR 技术进行了表征，支持了所提出的结构。原位生成的催化剂可有效用于 2 溴吡啶与各种硼酸的羰基化交叉偶联反应。该反应在THF中、110℃、K 2 CO 3存在下、惰性条件下进行，生成不对称芳基吡啶酮。本工作中研究的所有N 、 N取代苯并咪唑盐2a-i和4a-i 均针对其针对人类癌细胞系（例如 MDA-MB-231、MCF-7 和 T47D）的细胞毒活性进行了筛选。 N 、 N-取代的苯并咪唑2e和2f表现出最大的细胞毒性作用，具有良好的细胞毒性活性，针对MDA-MB-231的IC 50值分别为4.45 μg mL -1 ，针对MCF7的IC 50 值分别为4.85 μg mL -1 。
• [EN] METHOD FOR TREATING FIBROSIS AND CANCER WITH IMIDAZOLIUM AND IMIDAZOLINIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE ET DU CANCER AVEC DE L'IMIDAZOLIUM ET DES COMPOSÉS À BASE D'IMIDAZOLINIUM
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2009096905A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  There is presently provided methods for delivering an anti-fibrotic or anti-cancer agent to a cell. The methods comprise contacting a cell with an effective amount of imidazolium and imidazolinium compounds as described herein, including imidazolium and imidazolinium salts.

  目前提供了一种将抗纤维化或抗癌药物输送到细胞的方法。该方法包括将细胞与本文所述的咪唑和咪唑啉化合物的有效量接触，包括咪唑和咪唑啉盐。
• The solution stability of copper(i) and silver(i) complexes with N-heterocyclic carbenes
  作者：Valeria Amendola、Greta Bergamaschi、Massimo Boiocchi、Luigi Fabbrizzi、Nadia Fusco

  DOI：10.1039/c1dt10894h

  日期：——

  the mechanical constraints imposed by the ligating framework. Complexation with CuI and AgI with the reference unidentate carbene ligand Q, derived from the benzimidazolium precursor QH+, was studied for comparison. Both metals in MeCN form 1 : 1 and 1 : 2 complexes with the carbene ligand Q according to two stepwise equilibria. Q complexes of both metals are labile with respect to metal substitution

  Tris-苯并咪唑笼LH 3 3 +，in机械化 解决方案，在 哦−，形式为铜我 和 银I式[M I（LH）] 2+的离子配合物，其中每种金属由两个碳烯和一个碳原子线性配位咪唑鎓N–H片段保持完整。为了实现二配位，该笼子的两个N杂环部分进行了四门轿车式运动，其构象无成本地旋转了。每个30°。两个[M我（LH）] 2+配合物表现出高的热力学稳定性和惰性相对于金属取代，由于通过结扎框架所施加的机械约束。与络合铜我 和 银I与参考身份不明的卡宾配体Q衍生自苯并咪唑为了比较，研究了前体QH +。两种金属都在机械化根据两个逐步平衡，与卡宾配体Q形成1∶1和1∶2的配合物。两种金属的Q络合物在金属取代方面不稳定，而金属的Q络合物则不稳定。银I 比那些更稳定 铜我。随着[Ag I Q 2 ] +配合物的形成，观察到了显着的协同作用。