1,3-二甲氧基-5-(4-甲基苯基)苯 | 203645-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-(4-甲基苯基)苯
• 英文名称: 3',5'-dimethoxy-4-methylbiphenyl
• 英文别名: 4'-methyl-3,5-dimethoxybiphenyl；3,5-Dimethoxy-4'-methyl-1,1'-biphenyl；1,3-dimethoxy-5-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 203645-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WMUFFFGXSZGEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.3-57.5 °C
• 沸点：
  343.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(4-甲基苯基)苯 在 C₃₄H₃₂Br₂N₂O₁₀V₂ 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4‴-dimethyl-[1,1′:2′,1″:2″,1‴-quaterphenyl]-3′,4″,5′,6″-tetraol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚的手性双核钒配合物介导的氧化偶联。

  摘要：

  通过在空气中使用二溴化二核钒（V）催化剂1c，建立了间苯二酚的高度区域和对映选择性氧化偶联的方法。当将带有芳基取代基的间苯二酚作为底物用于偶联时，可以以高达98％ee的高收率获得轴向手性双间苯二酚作为单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02494
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 66.33h， 生成 1,3-二甲氧基-5-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯催化体系间苯二酚衍生物的脱氢形成

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03037

文献信息

• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。
• Superphenylphosphines: Nanographene-Based Ligands That Control Coordination Geometry and Drive Supramolecular Assembly
  作者：Jordan N. Smith、James M. Hook、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1021/jacs.7b12251

  日期：2018.1.24

  is dependent on the number of HBC substituents. The crystalline structures of five complexes all show intramolecular π-stacking between HBC-phosphines to form a supramolecular bidentate-like ligand that distorts the metal coordination geometry. When n = 2 or 3, the additional HBC substituents engage in intermolecular π-stacking to assemble the complexes into continuous ribbons or sheets. The phosphines

  叔膦仍然广泛用于合成，最显着的是作为金属配合物中的支持配体。通过有效的发散路线制备了一系列带有 1 到 3 个六邻六苯并晕苯 (HBC) 取代基的三芳基膦。这些“超苯基膦”，PHBC(t-Bu)5}nPh3-n (n = 1-3)，形成钯配合物 PdCl2L2 和 Pd2Cl4L2，其中溶液中的异构体分布取决于 HBC 取代基的数量。五种配合物的晶体结构均显示 HBC-膦之间的分子内 π 堆积，形成超分子双齿状配体，扭曲金属配位几何。当 n = 2 或 3 时，额外的 HBC 取代基参与分子间 π 堆积，将复合物组装成连续的带状或片状。膦采用HBC'
• Very Fast Suzuki-Miyaura Reaction Catalyzed by Pd(OAc)2 under Aerobic Conditions at Room Temperature in EGME/H2O
  作者：Alessandro Del Zotto、Francesco Amoroso、Walter Baratta、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/ejoc.200800874

  日期：——

  The results of a ligand-free Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki–Miyaura C–C coupling performed at room temperature under aerobic conditions are presented. It was found that the use of an ethylene glycol monomethyl ether/H2O mixture as the solvent resulted in very rapid reactions of aryl bromides with arylboronic acids. As a matter of fact, under optimized conditions, some substrates were converted quantitatively

  展示了在室温下在有氧条件下进行的无配体 Pd(OAc)2 催化的 Suzuki-Miyaura C-C 偶联的结果。发现使用乙二醇单甲醚/H 2 O混合物作为溶剂导致芳基溴化物与芳基硼酸的非常快速的反应。事实上，在优化的条件下，一些底物在不到 1 分钟的时间内被定量转化，具有极高的 TOF 值。例如，4-甲氧基苯基硼酸和溴苯之间的反应在 30 秒内得到 4-甲氧基联苯，TOF = 180000 h-1。此外，该反应耐受广泛的官能团，可成功应用于杂芳基溴化物，如 2-溴吡啶和 5-溴嘧啶。有趣的是，
• NiCl₂(dppe)-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Mesylates, Arenesulfonates, and Halides with Arylboronic Acids
  作者：Virgil Percec、Geoffrey M. Golding、Jan Smidrkal、Oliver Weichold

  DOI：10.1021/jo049940i

  日期：2004.5.1

  the cross-coupling of electron-poor aryl mesylates, tosylates, chlorides, bromides, and iodides. This catalyst was also efficient in the cross-coupling of aryl bromides and iodides containing electron-donating substituents. Most surprisingly, the replacement of the excess dppe from NiCl2(dppe)/dppe with excess PPh3 generated NiCl2(dppe)/PPh3, which was found to be reactive for the cross-coupling of

  NiCl 2（dppe）-，NiCl 2（dppb）-，NiCl 2（dppf）-，NiCl 2（PCy 3）2-和NiCl 2（PPh 3）2催化的先前的交叉偶联研究据报道，在没有还原剂的情况下，未报告的甲磺酸甲磺酸酯和含有芳基硼酸的具有吸电子和供电子取代基的芳烃芳磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物。NiCl 2（dppe）是唯一在所研究的两种溶剂甲苯和二恶烷中表现出高且不依赖于溶剂的活性的催化剂。NiCl 2（dppe）与过量的dppe，NiCl2（dppe）/ dppe在贫电子芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联中具有反应性。该催化剂在含有给电子取代基的芳基溴化物和碘化物的交叉偶联中也是有效的。最令人惊讶的是，用过量的PPh 3取代了NiCl 2（dppe）/ dppe中的过量dppe产生了NiCl 2（dppe）/ PPh 3，这被发现对富电子和电子-电子的交叉耦
• Resorcinarene-mono-benzimidazolium salts as NHC ligands for Suzuki--Miyaura cross-couplings catalysts
  作者：Ümit İŞCİ、Muhittin AYGÜN、Resul SEVİNCEK、Yunus ZORLU、Fabienne DUMOULİN

  DOI：10.3906/kim-1506-50

  日期：——

  Two mono-benzimidazolium salts of resorcinarene have been prepared and used as ligands in Suzuki--Miyaura cross-coupling reactions. They have been fully characterized by $^1}$H and $^13}$C NMR, MALDI, and FT-IR spectroscopic methods, and their structures were confirmed by X-ray diffraction analysis. These two new resorcinarene-based mono-benzimidazolium salts showed good catalytic activity for coupling reactions in DMF. The highest conversion was achieved for arylation of 4-bromotoluene using the resorcinarenyl mono-dimethylbenzimidazolium salt.

  已经制备了两种基于重氮树脂的单苯并咪唑盐，并作为配体用于铃木-宫浦交叉偶联反应。它们通过 $^1}$H 和 $^13}$C NMR、MALDI 和 FT-IR 光谱方法进行了全面表征，并通过 X 射线衍射分析确认了其结构。这两种新的基于重氮树脂的单苯并咪唑盐在 DMF 中对偶联反应表现出良好的催化活性。使用重氮树脂单二甲基苯并咪唑盐对 4-溴甲苯进行芳基化反应时，达到了最高转化率。