N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]but-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]but-3-enamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]but-3-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HWSIIVXYQUJWDW-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]but-3-enamide 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(2S,3R,8aS)-3-methyl-2-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过加氢甲酰化驱动的多米诺序列对氮杂杂环的一般方法。

  摘要：

  描述了易于获得的乙烯基乙酰胺的加氢甲酰化多米诺反应的发展。末端双键的极高区域选择性加氢甲酰基化提供了一个瞬态N-酰基，可以被各种亲核试剂捕获，以非对映选择性的方式产生多个氮杂-杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200801795
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 左旋去甲麻黄碱 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过加氢甲酰化驱动的多米诺序列对氮杂杂环的一般方法。

  摘要：

  描述了易于获得的乙烯基乙酰胺的加氢甲酰化多米诺反应的发展。末端双键的极高区域选择性加氢甲酰基化提供了一个瞬态N-酰基，可以被各种亲核试剂捕获，以非对映选择性的方式产生多个氮杂-杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200801795

文献信息

• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• A General Approach to Aza-Heterocycles by Means of Domino Sequences Driven by Hydroformylation
  作者：Etienne Airiau、Thomas Spangenberg、Nicolas Girard、Angèle Schoenfelder、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1002/chem.200801795

  日期：2008.12.8

  The development of hydroformylative domino reactions of easily accessible vinyl acetamides is described. Extremely regioselective hydroformylation of terminal double bounds provides a transient N-acyliminium that can be trapped by various nucleophiles to give several aza-heterocylic scaffolds in a diastereoselective manner.

  描述了易于获得的乙烯基乙酰胺的加氢甲酰化多米诺反应的发展。末端双键的极高区域选择性加氢甲酰基化提供了一个瞬态N-酰基，可以被各种亲核试剂捕获，以非对映选择性的方式产生多个氮杂-杂环骨架。