1-(2-羟基-3-碘苯基)乙酮 | 89942-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-3-碘苯基)乙酮
• 英文名称: 3-Jod-2-hydroxy-acetophenon
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3-iodophenyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-3-iodophenyl)ethanone
• CAS: 89942-31-4
• 化学式: C₈H₇IO₂
• 分子量: 262.047
• InChiKey: PTPNOHHWWIGMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  252.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5－甲酸乙酯四氮唑 、 1-(2-羟基-3-碘苯基)乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-iodo-6-[1,3-dioxo-3-(tetrazol-5-yl)propyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED BENZOPYRAN COMPOUNDS
  [FR] PROCESSUS DE PREPARATION DE COMPOSES BENZOPYRANE SUBSTITUES

  摘要：

  本发明涉及一种合成取代苯并吡喃化合物的新方法，以及它们的新中间体和制备方法。

  公开号：

  WO2005077942A1
• 作为产物：
  描述：

  3'-amino-2'-hydroxyacetophenone hydrobromide 、 铜 在 potassium iodide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2-羟基-3-碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives having leukotriene-antagonistic action

  摘要：

  本发明涉及具有苄氧甲基、3-苯基丙基或其他芳基取代基的新型4-氧代-4H-1-苯并吡喁化合物，其位于它们的8位。这些化合物显示出白三烯拮抗活性。这些化合物具有良好的口服吸收特性。本发明的化合物可用作抗炎和抗过敏药物，并用于心血管疾病的治疗。

  公开号：

  US05990142A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-[4-(4-Fluorophenyl)butoxy]styrene 、 1-(2-羟基-3-碘苯基)乙酮 在 1-(2-羟基-3-碘苯基)乙酮 作用下， 以70的产率得到3'-[(E)-2-[4-[4-(4-Fluorophenyl)butoxy]phenyl]ethen-1-yl]-2'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives having leukotriene-antagonistic action

  摘要：

  本发明涉及一种新型4-氧代-4H-1-苯并吡喃化合物，其在8位含有苄氧甲基、3-苯丙基或其他芳基烷基取代基，这些化合物表现出白三烯拮抗活性。这些化合物具有良好的口服吸收性。本发明的化合物可用作抗炎和抗过敏药物，并用于心血管疾病的治疗。

  公开号：

  US05990142A1

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• A mild and simple regioselective iodination of activated aromatics with iodine and catalytic ceric ammonium nitrate
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu、V. Saidi Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.009

  日期：2007.1

  Molecular iodine in the presence of a catalytic amount of CAN has been utilized efficiently for regioselective iodination of activated aromatic compounds under mild reaction conditions.

  在催化量的CAN的存在下，分子碘已被有效地用于在温和的反应条件下对活化的芳香族化合物进行区域选择性碘化。
• Regioselective iodination of phenol and analogues using N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid
  作者：Pakorn Bovonsombat、Juthamard Leykajarakul、Chiraphorn Khan、Kawin Pla-on、Michael M. Krause、Pratheep Khanthapura、Rameez Ali、Niran Doowa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.128

  日期：2009.6

  Mild and highly regioselective monoiodination of phenol and analogues is achieved in high to excellent yields at room temperature with a combination of stoichiometric p-toluenesulfonic acid and N-iodosuccinimide.

  通过化学计量对-甲苯磺酸和N-碘代琥珀酰亚胺的组合，在室温下以高到极好的产率实现了苯酚和类似物的轻度和高度区域选择性的单碘化。
• [EN] BENZOPYRAN DERIVATIVES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE A ACTION ANTAGONISTE VIS-A-VIS DES LEUCOTRIENES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1997034885A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention relates to novel benzopyran derivatives of formula (I), wherein A is an oxygen or sulfur atom or a methylene group; B and C are: a) when B is a benzofused heterocycle (a) wherein U is an O, S or N atom, Z-Y are two carbon atoms linked by a double or single bond and T is a single bond, a methylene or carbonyl group, C can be a -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; b) when B is a phenyl group (b), C can be a -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; D is a 5-tetrazolyl or -COOR8 group, wherein R8 is hydrogen, a (C1-C4)-alkyl or phenylalkyl group; and m and n are integers between 0 and 4. Said compounds show a leukotriene-antagonistic activity, and they are valuable as anti-inflammatory and antiallergic medicaments or in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzopyrane de la formule spécifique (I), dans laquelle A est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe méthylène; B et C sont: a) si B est un hétérocycle benzolé, de formule spécifique (a) dans laquelle U est un atome O, S ou N, Z-Y sont deux atomes de carbone liés par une liaison simple ou double et T représente une liaison simple, un groupe méthylène ou carbonyle, C peut être un groupe -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; b) si B est un groupe phényle, de formule spécifique (b), C peut être un groupe -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; D est un groupe 5-tétrazolyl ou un groupe -COOR8, dans lequel R8 est de l'hydrogène, un groupe alkyl(C1-C4) ou un groupe phénylalkyl; et m et n sont des entiers compris entre 0 et 4. Lesdits composés ont une activité antagoniste vis-à-vis des leucotriènes et exercent une précieuse action curative anti-inflammatoire et anti-allergique ou servent de médicaments pour les maladies cardio-vasculaires.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，其化学式（I）中，A是氧原子、硫原子或甲基基团；B和C分别为：a）当B为苯并杂环（a）时，其中U为O、S或N原子，Z-Y是由双键或单键连接的两个碳原子，T为单键、甲基或羰基基团，C可以是-CONR7-、CSNR7-、-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；b）当B为苯基（b）时，C可以是-SO2NR7-、- -、-CH=CH-基团；D为5-四唑基或-COOR8基团，其中R8为氢、（C1-C4）烷基或苯基烷基；m和n为0到4之间的整数。所述化合物表现出白三烯拮抗活性，它们可作为抗炎和抗过敏药物或用于治疗心血管疾病。
• BENZOPYRAN DERIVATIVES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：EP0888327B1

  公开（公告）日：2002-06-12