(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one | 38470-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4'-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 38470-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: ZAMCAJQNUOUXJH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 四氯苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 3'-(p-chlorophenyl)-5'-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-1'-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从Michael受体（E）-3-（1 H -indol-3-yl）-1-arylprop-2-en-1-ones制备了一类新的双和三环杂环-吡唑基吲哚和噻唑基吡唑基吲哚。超声波辐照技术并测试其抗氧化活性。噻唑基吡唑基吲哚和吡唑基吲哚显示出比吡唑啉基吲哚更大的自由基清除活性。在所有测试化合物中，3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-对甲苯基-1 H-吡唑-5'-基）-1 H -吲哚（7b）和3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-（对甲氧基苯基）-1 H-吡唑-5'-基）- 1个与标准药物抗坏血酸相比，H-吲哚（7c）显示出有希望的抗氧化活性。与具有吸电子基团（Cl，Br，NO 2）的那些相比，在苯环上具有给电子基团（CH 3，OCH 3）的化合物表现出更大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1827-8
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性作用、SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制作用以及合成查尔酮的计算机相互作用研究

  摘要：

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 在促进冠状病毒复制的蛋白水解切割中起着重要作用。因此，减弱这种酶的活性代表了开发抗病毒剂的策略。我们报告了 40 种合成查尔酮对 M pro的抑制作用，以及细胞毒性活性、溶血和活性化合物的计算机相互作用。其中七个带有 ( E )-3-(furan-2-yl)-1-arylprop-2-en-1-one 骨架（10、28和35–39 ）显示酶抑制，IC 50范围为 13.76和 36.13 μM。除了35和36, 其他活性化合物对 THP-1 和 Vero 细胞系没有细胞毒性高达 150 μM。化合物10和35-39未显示溶血，而28在 150 μM 时具有弱血液毒性。此外，分子对接显示化合物10和 M pro（PDBID 5RG2 和 5RG3）之间的相互作用与 cys145 和 His41 接近，表明存在共价结合。查尔酮与环己硫醇的反应产物表明这种结合可能是迈克尔加成型。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201151

文献信息

• Biocatalytic green alternative to existing hazardous reaction media: synthesis of chalcone and flavone derivatives <i>via</i> the Claisen–Schmidt reaction at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Ranjan K. Sahoo、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1039/d0nj03839c

  日期：——

  Hook. F. peel ash (MCPA) are used as catalysts to promote an inexpensive, efficient and eco-friendly carbon–carbon bond forming crossed aldol reaction at room temperature in solvent free conditions. Furthermore, the resulting products were subjected to reactions with these promoters in an oxygen atmosphere and led to the formation of novel flavone derivatives. Moreover, the used catalysts were properly

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催
• Solution Phase Combinatorial Synthesis and Screening of Mini Libraries of Arylchalcones for Antibacterial Activity
  作者：Neela Bhatia

  DOI：10.3797/scipharm.0803-36

  日期：——

  The solution-phase combinatorial synthesis of aryl chalcones was studied by synthesizing a 6x4 array mini library. The mini libraries of chalcones were synthesized by condensation of 4-substituted acetophenones and various aryl/heteroaryl carbaldehydes. All the synthesized mini libraries were screened for antibacterial activity using serial dilution method. The mini-libraries 31a,2a–d}, 31b,2a–d}

  通过合成6x4阵列微型文库，研究了芳基查耳酮的溶液相组合合成。查尔酮的小型文库通过4-取代的苯乙酮与各种芳基/杂芳基甲醛的缩合合成。使用连续稀释法筛选所有合成的小型文库的抗菌活性。小型库3 1a，2a–d}，3 1b，2a–d}，3 1a–f，2a}和3 1a–f，2c}被发现是合成小型库中最活跃的。所鉴定的目标库中存在的常见元素用于单独合成四种分别进行抗菌活性评估的化合物。化合物3-（4-氯苯基）-1-（4-甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮显示出显着的活性，该活性优于所合成的其他三种化合物。
• Evaluation of sulphonamide derivatives acting as inhibitors of human carbonic anhydrase isoforms I, II and<i>Mycobacterium tuberculosis</i><b>β</b>-class enzyme Rv3273
  作者：Tanvi V. Wani、Silvia Bua、Pravin S. Khude、Abdul H. Chowdhary、Claudiu T. Supuran、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.1080/14756366.2018.1471475

  日期：2018.1.1

  chromatography (HPLC). Human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II and Mycobacterium tuberculosis β-CA encoded by the gene Rv3273 (mtCA 3) inhibition activity was investigated with the synthesised compounds which showed promising inhibition. The KIs were in the range of 54.6 nM-1.8 µM against hCA I, in the range of 32.1 nM-5.5 µM against hCA II and of 127 nM-2.12 µM against mtCA

  从磺酰胺得到一系列新的磺酰胺衍生物，将其用溴乙酸乙酯进行N4-烷基化，然后与水合肼反应。所得的酰肼进一步与各种芳族醛反应。通过红外，质谱，1 H-和13 C-NMR对新型磺酰胺进行表征，并通过高效液相色谱（HPLC）测定纯度。用合成的化合物研究了人类（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的同工型hCA I和II和结核分枝杆菌β-CA的Rv3273（mtCA 3）基因抑制活性。针对hCA I的KI范围为54.6 nM-1.8 µM，针对hCA II的KI范围为32.1 nM-5.5 µM，针对mtCA 3的KIs范围为127 nM-2.12 µM。
• Chemical synthesis, docking studies and biological effects of functionalized 1,3-diaryl-2-propen-1-ones on human colon cancer cells
  作者：Guo-Min Zhu、Guo-Dong Huang

  DOI：10.3329/bjp.v10i1.21699

  日期：——

  A series of 1, 3-diaryl-2-propen-1-ones was synthesised in order to obtain a new type of anticancer drug, designed with hybrid features to inhibit colon cancer activated receptor. Based on computational modelling and docking studies, potential inhibitors were synthesised and their biological activity evaluated. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by 1HNMR, 13CNMR and Mass spectrometry. All analogues were evaluated for in vitro cytotoxicity against human colon (caco-2) cancer cell lines. Compounds 1b, 1f-1h, and 2i showed significant cytotoxicity. Chalcones 1b, 1f and 1g were identified as the most potent and selective anticancer agents with IC50 values <1 µg/mL and 1.5 µg/mL, against caco-2 cell line, respectively. In conclusion, this finding confirms the suitability of indolyl chalcone analogues as candidates for further investigation towards the management of colon cancer related diseases.

  为了获得一种新型抗癌药物，我们合成了一系列 1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮，其设计具有抑制结肠癌活化受体的混合特征。在计算建模和对接研究的基础上，合成了潜在的抑制剂，并对其生物活性进行了评估。新合成化合物的结构通过 1HNMR、13CNMR 和质谱进行了确认。评估了所有类似物对人结肠癌（caco-2）细胞系的体外细胞毒性。化合物 1b、1f-1h 和 2i 显示出显著的细胞毒性。查耳酮 1b、1f 和 1g 被确定为最有效的选择性抗癌剂，对 caco-2 细胞系的 IC50 值分别为 1 µg/mL 和 1.5 µg/mL。总之，这一发现证实了吲哚基查尔酮类似物适合作为进一步研究结肠癌相关疾病治疗的候选药物。
• Synthesis, molecular modelling studies of indolyl chalcone derivatives and their antimalarial activity evaluation
  作者：Jyoti、Rashmi Gaur、Yogesh Kumar、Harveer Singh Cheema、Deepak Singh Kapkoti、Mahendra P. Darokar、Feroz Khan、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1080/14786419.2019.1696788

  日期：2021.10.2

  of terrestrial plants, precursors for the biosynthesis of flavonoids and exhibit various biological activities. Antiplasmodial IC50 (half-maximal inhibitory concentration) activity of a compound against malaria parasites in vitro provides a good first screen for identifying the antimalarial potential of the compound. The most active compound was Trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one

  摘要 使用 Claisen-Schmidt 缩合合成了 21 种查尔酮衍生物，测定了它们对恶性疟原虫的抗疟活性，并建立了定量构效关系 (QSAR)。取代苯乙酮与各种芳香醛在室温下缩合得到 75-96% 产率的查耳酮。查耳酮是陆生植物的次生代谢产物，是类黄酮生物合成的前体，具有多种生物活性。化合物在体外抗疟原虫的抗疟原虫IC 50（半数最大抑制浓度）活性为鉴定该化合物的抗疟潜力提供了良好的初步筛选。最活跃的化合物是Trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one (1b)，IC 50为 2.1 µM/L。通过对活性化合物的计算机对接和 ADMET 研究探索了分子机制。