1-(4-甲基苯基)乙基氯 | 2362-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)乙基氯
• 英文名称: 1-(1-chloroethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-chloro-1-(4-methylphenyl)ethane；1-(4-methylphenyl)ethyl chloride
• CAS: 2362-36-9
• 化学式: C₉H₁₁Cl
• 分子量: 154.639
• InChiKey: WQLQKKZHEUQVBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1149

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)乙基氯 在 盐酸 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 loxoprofen sodium
  参考文献：
  名称：

  一种洛索洛芬钠的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具体为一种洛索洛芬钠的制备工艺，本发明提供了一种具有式5结构的化合物并提供了其制备方法和用途，利用该方案制备得到的洛索洛芬钠纯度高，可工业化操作强，因此具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN106699559B
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到1-(4-甲基苯基)乙基氯
  参考文献：
  名称：

  Metal-free regioselective hydrochlorination of unactivated alkenesviaa combined acid catalytic system

  摘要：

  一个结合了盐酸/HCl、DMPU和乙酸的催化体系被用于对一系列未活化的烯烃进行氯化反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03665e

文献信息

• Heavy atom isotope effect studies of elimination reaction mechanisms. 1. A kinetic and carbon-14 kinetic isotope effect study of the base-promoted dehydrochlorination of substituted 1-phenylethyl-2-14C chlorides
  作者：Tayyaba Hasan、Leslie B. Sims、Arthur Fry

  DOI：10.1021/ja00350a038

  日期：1983.6

  El-like E2 to ElcB-like E2 as the substituents change from electron donating group (EDG) to electron withdrawing (EWG). In this first carbon isotope effect study of an elimination reaction of an alkyl chloride, carbon-14 kinetic isotope effects have been measured in the alkoxide/bis(2-hydroxyethyl) ether-Me/sub 2/SO system for 1-(4-methylphenyl)ethyl-2-/sup 14/C chloride, k/sup ..beta../k = 1.038, 1-phenylethyl-2-/sup

  用溶剂共轭碱处理后，取代的 1-苯基乙基氯的主要反应是在叔丁醇 (t-BuOH)-10% v/v 二甲亚砜 (Me/sub 2/SO) 中在 60/ sup 0/C 和双（2-羟乙基）醚-10% v/v Me/sub 2/SO 45/sup 0/C。使用八个取代氯化物的动力学研究表明，这些反应被给电子和吸电子取代基强烈加速，这可能表明一个相当类似反应物的 E2 过渡态，其机制从类似 El 的 E2 转变为类似 ElcB 的 E2 作为取代基从给电子基团 (EDG) 变为吸电子基团 (EWG)。在第一个关于烷基氯消除反应的碳同位素效应研究中，碳 14 动力学同位素效应已在醇盐/双（2-羟乙基）醚-Me/sub 2/SO 系统中测量，用于 1-(4-甲基苯基)乙基-2-/sup 14/C 氯化物，k/sup ..beta../k = 1.038，1-苯乙基-2-/sup 14/C氯化物，k/sup
• Direct Conversion of Carbonyl Compounds into Organic Halides:  Indium(III) Hydroxide-Catalyzed Deoxygenative Halogenation Using Chlorodimethylsilane
  作者：Yoshiyuki Onishi、Daigo Ogawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0283246

  日期：2002.11.1

  the corresponding deoxygenative chlorination products, in which the carbonyl carbon accepted two nucleophiles (H and Cl) with releasing oxygen. Only In(OH)3 catalyzed the reaction, and typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3.OEt2 showed no catalytic activity. The reaction mechanism of this deoxygenative chlorination includes initial hydrosilylation followed by chlorination. Other nucleophiles

  羰基化合物和氯二甲基硅烷的反应在氢氧化铟 (III) 的有效催化下得到相应的脱氧氯化产物，其中羰基碳接受两种亲核试剂（H 和 Cl）并释放氧。只有 In(OH)3 催化了反应，典型的路易斯酸如 TiCl4、AlCl3 和 BF3.OEt2 没有表现出催化活性。这种脱氧氯化的反应机理包括先氢化硅烷化，然后是氯化。其他亲核试剂如烯丙基或碘可用于该方法。铟催化剂的适度路易斯酸度使化学选择性反应成为可能，因此在反应过程中酯、硝基、氰基或卤素基团不受影响。
• A Highly Chemoselective and Rapid Chlorination of Benzyl Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Guisheng Peng、Hongmei Niu、Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1083243

  日期：2008.12

  A rapid and highly selective chlorination method has been developedusing 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) catalyzed by dimethylsulfoxide. The reactions take 10 to 40 minutes, and the yields arealmost quantitative. The neutral reaction conditions are compatiblewith substrates bearing acid-labile functional groups. Both competitiveintramolecular and intermolecular reactions for benzyl alcoholsin

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。
• DMSO-catalyzed chlorination of alcohols using N-phenylbenzimidoyl chloride
  作者：Qiang Wang、Jian Xu、Zhou-Qing Xu、Ji-Dan Yan

  DOI：10.1007/s11164-012-0738-z

  日期：2013.5

  N-phenylbenzimidoyl chloride has been demonstrated as an efficient chlorination reagent catalyzed by dimethyl sulfoxide (DMSO) in conversion of alcohols to corresponding chlorides. The reaction conditions were mild, and most of the substrates gave satisfactory yields. The configuration inversion of the chlorination was proved using optically active phenyl alcohols. The amount of DMSO can be as low as

  N-苯基苯甲酰氯已被证明是由二甲亚砜（DMSO）催化的高效氯化试剂，可将醇转化为相应的氯化物。反应条件温和，并且大多数底物给出令人满意的产率。使用旋光性苯醇证明了氯化的构型转化。在不降低氯化效率的情况下，DMSO的量可以低至0.001当量。提出了合理的反应机理，并通过实验证明。该反应在伯苄醇，仲苄醇和未活化的脂族醇中是立体选择性的，并且可能是化学选择性的。
• The Substituent Effect. VIII. Solvolysis of<i>m</i>- and<i>p</i>-Substituted α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Yoshiaki Kusuyama、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3337

  日期：1975.11

  The rates of solvolysis of twenty-two m- and p-substituted α-methylbenzyl chlorides were determined in 80% aqueous acetone. The relative rates at 45 °C are not correlated linearly with σ0 or σ. The use of Brown’s σ+ improves the fit but the resulting correlation is still concave. An excellent correlation, logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+), was obtained by applying the LArSR equation. The r value 1.15

  在 80% 的丙酮水溶液中测定了 22 个间位和对位取代的 α-甲基苄基氯的溶剂分解速率。45 °C 下的相对速率与 σ0 或 σ 不呈线性相关。使用布朗的 σ+ 改进了拟合，但由此产生的相关性仍然是凹的。通过应用 LArSR 方程获得了极好的相关性 logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+)。r 值 1.15 表明 π-电子贡献相对于过渡态的 -R 对位取代基的诱导贡献随反应不同而不同，并且在本 α-甲基苄基中比布朗的 t-枯基溶剂分解更重要（r = 1.00 由定义）。计算了一组对应于单元 r 的取代基常数的 Δ\barσ+ 和 σ+。计算的 σ+ 值与 Brown 的主要 σ+ 值精确一致。