2,3-di-O-oleoyl-sn-glycerol | 33735-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-di-O-oleoyl-sn-glycerol
• 英文别名: (Z)-(R)-3-hydroxypropane-1,2-diyl dioleate；(R)-O¹,O²-dioleoyl-glycerol；(R)-O¹,O²-Dioleoyl-glycerin；2,3-Dioleoyl-sn-glycerol；[(2R)-3-hydroxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 33735-55-6
• 化学式: C₃₉H₇₂O₅
• 分子量: 620.998
• InChiKey: AFSHUZFNMVJNKX-DSSVUWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-oleoyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-dioleoyl-sn-glycero-1-phospho-L-serine
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰丝氨酸及其立体异构体的合成：在凝血激活中的作用

  摘要：

  包含两个手性中心的天然磷脂酰丝氨酸（PS）可增强血液凝结。但是，PS增强凝血的过程尚不完全清楚。已经开发出有效且灵活的合成路线来合成PS的所有可能的立体异构体。在这项研究中，我们检查了PS手性中心在调节组织因子（TF）-VIIa凝血起始复合物活性中的作用。全长TF用磷脂酰胆碱重新脂质化，合成的PS异构体分别用于通过FXa生成测定法评估TF-FVIIa复合物的促凝活性。结果表明，由于最佳的蛋白质-脂质相互作用，起始复合物的活性具有立体选择性，并且对PS甘油骨架的构型具有更高的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dioleoyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 boric acid column 、 硅酸 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以86%的产率得到2,3-di-O-oleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有油酰基磷脂酰部分的磷脂酰-α-葡萄糖基甘油的合成。四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第三部分1

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82349-8

文献信息

• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。
• Synthesis of Novel, Fluorescently Tagged Analogs of Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Anchors
  作者：Charles L. Johnson、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2013.826671

  日期：2013.7.24

  Glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors are a group of complex glycolipids that attach extracellular proteins and glycoproteins to the eukaryotic cell outer membrane. To better understand GPI anchorage, it is necessary to have access to homogeneous, structurally defined, and functionalized GPIs and GPI analogs. In this regard, chemical synthesis is necessary, as GPI anchors are rather scarce and

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚是一组复杂的糖脂，可将细胞外蛋白和糖蛋白附着到真核细胞外膜上。为了更好地理解GPI锚定，有必要访问均质，结构定义和功能化的GPI和GPI类似物。在这方面，化学合成是必需的，因为GPI锚在天然来源中相当稀缺且异质。在这项工作中，制备了三种磷酸二甘油酯（GPI）类似物，其磷酸甘油脂与假二糖核心及其荧光素结合物相连，是一种小型工具集，可用于探索脂质成分和碳水化合物端基异构体配置如何影响GPI锚定物的性质。
• Characterization of a Soluble Phosphatidic Acid Phosphatase in Bitter Melon (Momordica charantia)
  作者：Heping Cao、Kandan Sethumadhavan、Casey C. Grimm、Abul H. J. Ullah

  DOI：10.1371/journal.pone.0106403

  日期：——

  is often called bitter melon, bitter gourd or bitter squash because its fruit has a bitter taste. The fruit has been widely used as vegetable and herbal medicine. Alpha-eleostearic acid is the major fatty acid in the seeds, but little is known about its biosynthesis. As an initial step towards understanding the biochemical mechanism of fatty acid accumulation in bitter melon seeds, this study focused

  苦瓜通常被称为苦瓜、苦瓜或苦瓜，因为它的果实有苦味。这种水果已被广泛用作蔬菜和草药。α-桐酸是种子中的主要脂肪酸，但对其生物合成知之甚少。作为了解苦瓜种子中脂肪酸积累生化机制的第一步，本研究重点关注可溶性磷脂酸磷酸酶（PAP，3-sn-磷脂酸磷酸水解酶，EC 3.1.3.4），该酶水解磷脂酸中的磷酸单酯键，产生二酰基甘油和P(i)。PAP 通常分为两个亚家族：Mg(2+) 依赖性可溶性 PAP 和 Mg(2+) 独立膜相关 PAP。我们在这里报告了从苦瓜子叶发育过程中部分纯化和表征独立于 Mg(2+) 的 PAP 活动。通过连续离心和 UNOsphere Q 和 S 柱从可溶性提取物中部分纯化 PAP 蛋白。PAP 活性在 pH 6.5 和 53-60 °C 下进行了优化，并且不受高达 0.3 mM MgCl2 的影响。二油酰磷脂酸的 K(m) 和 Vmax 值分别为 595.4 µM 和
• Annexin II inhibits calcium-dependent phospholipase A₁and lysophospholipase but not triacyl glycerol lipase activities of rat liver hepatic lipase
  作者：Ernst Bohn、Volker Gerke、Hans Kresse、Bernd-Michael Löffler、Hans Kunze

  DOI：10.1016/0014-5793(92)80294-q

  日期：1992.1.27

  of the annexin family (the heterotetrameric annexin II2pl 12 complex purified from porcine intestinal epithelium) was tested for its ability to affect different calcium‐dependent intrinsic lipolytic activities of rat liver hepatic lipase (HL). Whereas annexin II in the presence of calcium failed to interfere with HL triacyl glycerol lipase (EC 3.1.1.3) activity, it inhibited HL phospholipase A1 (EC

  测试了膜联蛋白家族成员（从猪肠上皮纯化的异源四聚膜联蛋白 II2pl 12 复合物）影响大鼠肝脂肪酶（HL）不同钙依赖性内在脂肪分解活性的能力。尽管在钙存在下膜联蛋白 II 无法干扰 HL 三酰基甘油脂肪酶 (EC 3.1.1.3) 的活性，但它会抑制 HL 磷脂酶 A1 (EC 3.1.1.32) 和溶血磷脂酶 (EC 3.1.1.5) 的活性。可以通过增加底物浓度来克服抑制。在磷脂酶 A1 测定条件下，膜联蛋白 II 不与纯化的 HL 酶结合。因此，这些结果表明只有抑制剂/底物相互作用会导致 HL 磷脂酶 A1 和溶血磷脂酶活性的抑制，这是膜联蛋白抑制磷脂酶的明显一般机制。
• Stereoselective hydrolysis of triglycerides by animal and microbial lipases
  作者：Ewa Rogalska、Claire Cudrey、Francine Ferrato、Robert Verger

  DOI：10.1002/chir.530050106

  日期：——

  (Rogalska et al., J. Biol. Chem. 256:20271-20276, 1990). Hydrolysis of the sn-2 ester group is catalysed by very few lipases and only Candida antarctica A shows a clear preference for this position. Most of the lipases investigated (12 with trioctanoin and 16 with triolein) showed a preference for the sn-1 position. Using trioctanoin as substrate we observed a total stereoselectivity for position sn-1 with

  在本文中，对动物和微生物来源的25种脂肪酶对均相前手性甘油三酸酯的立体选择性进行了研究。根据底物的脂肪酰基链长度，所有测试的脂肪酶均会催化三辛酸和三油酸酯中化学相似但空间上不等价的酯基团的水解，这些酯基团具有不同的立体偏斜度（Rogalska等人，J.Biol.Chem.256： 20271-20276，1990）。很少的脂肪酶催化sn-2酯基团的水解，只有南极假丝酵母A明显偏爱该位置。研究的大多数脂肪酶（含三辛酸的脂酶为12个，含三油酸的脂酶为16个）显示对sn-1位置的偏爱。使用三辛酸为底物，我们观察到了假单胞菌属sp的位置sn-1的总立体选择性。和铜绿假单胞菌，以及南极假丝酵母B的sn-3位置。以三油精为底物的情况并非如此。在本文研究的23种脂肪酶和先前描述的其他两种脂肪酶（Rogalska等人，J.Biol.Chem.256：20271-20276，1990）中，用三辛酸比用三油酸