1,2-dioleoyl-3-O-trityl-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-dioleoyl-3-O-trityl-sn-glycerol
• 英文别名: (Z)-(R)-3-(trityloxy)propane-1,2-diyl dioleate；1-O-Trityl-2,3-dioleyl-D-(+)-glycerin；[(2R)-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy-3-trityloxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₅₈H₈₆O₅
• 分子量: 863.318
• InChiKey: XLBJAEZYSMIYLK-GPSFHOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dioleoyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2,3-bis(oleoyloxy)propyl ((S)-3-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopropyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰丝氨酸及其立体异构体的合成：在凝血激活中的作用

  摘要：

  包含两个手性中心的天然磷脂酰丝氨酸（PS）可增强血液凝结。但是，PS增强凝血的过程尚不完全清楚。已经开发出有效且灵活的合成路线来合成PS的所有可能的立体异构体。在这项研究中，我们检查了PS手性中心在调节组织因子（TF）-VIIa凝血起始复合物活性中的作用。全长TF用磷脂酰胆碱重新脂质化，合成的PS异构体分别用于通过FXa生成测定法评估TF-FVIIa复合物的促凝活性。结果表明，由于最佳的蛋白质-脂质相互作用，起始复合物的活性具有立体选择性，并且对PS甘油骨架的构型具有更高的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00008
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-4-trityloximethyl-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氯化锑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-dioleoyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰丝氨酸及其立体异构体的合成：在凝血激活中的作用

  摘要：

  包含两个手性中心的天然磷脂酰丝氨酸（PS）可增强血液凝结。但是，PS增强凝血的过程尚不完全清楚。已经开发出有效且灵活的合成路线来合成PS的所有可能的立体异构体。在这项研究中，我们检查了PS手性中心在调节组织因子（TF）-VIIa凝血起始复合物活性中的作用。全长TF用磷脂酰胆碱重新脂质化，合成的PS异构体分别用于通过FXa生成测定法评估TF-FVIIa复合物的促凝活性。结果表明，由于最佳的蛋白质-脂质相互作用，起始复合物的活性具有立体选择性，并且对PS甘油骨架的构型具有更高的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00008

文献信息

• Synthesis of phosphatidyl-α-glucosyl glycerol containing a dioleoyl phosphatidyl moiety. Application of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (tips) protecting group in sugar chemistry. part III
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82349-8

  日期：1985.1

  demonstrate that the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl protecting group could be introduced, in a two step procedure, at the 3'- and 4'-hydroxyl functions of α-glucosyldiglyceride 3 to give derivative 6. Compound 6 could be selectively condensed with a suitably protected phosphatidyl part 9 at its primary hydroxyl function to afford the protected glycophospholipid 10a. The phosphatidyl part 9 was obtained

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。
• Glycerolipids I. Synthesis of and mono - and polyunsaturated 1,2-diglycerides glycerol carbonates
  作者：Francis R. Pfeiffer、Suzanne R. Cohen、Karlene R. Williams、Jerry A. Weisbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75496-7

  日期：1968.1