9-乙基咔唑-3,6-二甲醛 | 70207-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基咔唑-3,6-二甲醛
• 中文别名: N-乙基咔唑-3,6-二甲醛
• 英文名称: 3,6-diformyl-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 9-ethyl-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde；9-Ethyl-9H-carbazole-3,6-dicarboxaldehyde；9-ethylcarbazole-3,6-dicarbaldehyde
• CAS: 70207-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YUYGLHDPWGWFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  408.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基咔唑-3,6-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到[9-乙基-6-(羟甲基)咔唑-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Dioxa[3.3](3,6)carbazolophane

  摘要：

  通过3,6-双(羟甲基)咔唑与相应的二溴化物之间的环化反应合成了二氧杂[3.3](3,6)咔唑啉1。通过吸收和发射光谱检查了溶液中1的跨环π-π电子性质。通过X射线晶体分析证实了1的结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.145
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到9-乙基咔唑-3,6-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Aromatic heterocyclic-based charge transport materials having two amino groups

  摘要：

  改进的有机光受体包括一个电导基底和一个位于电导基底上的光电传导元件，光电传导元件包括：(a) 具有以下结构的电荷传输材料，其中Y包括芳香杂环基团；X是一个键或一个连接基团；E包括一个反应性环基团或一个反应性官能基团；以及R1、R2、R3和R4，每个独立地包括H、烷基基团、酰基、醚基、烯基基团、炔基基团、杂环基团、芳香基团或环基的一部分；以及(b) 一个电荷生成化合物。还描述了相应的静电复印设备、静电复印成像方法和由上述电荷传输材料衍生的桥接电荷传输材料。

  公开号：

  US20060051690A1
• 作为试剂：
  描述：

  三氯氧磷 、 N-乙基咔唑 、 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ice 、 水 、 9-乙基咔唑-3,6-二甲醛 、 四氢呋喃 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 9-乙基咔唑-3,6-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Polymeric charge transport materials having repeating units comprising an aromatic group and a —S— linkage

  摘要：

  改进的有机光电感受器包括导电基底和置于导电基底上的光电传导元件，该光电传导元件包括：（a）具有以下式子的聚合物电荷传输材料，其中n是介于1和100,000之间的整数分布，平均值大于1；Y包括芳香基团；X1和X2，各自独立地，是键或连接基团；Q1和Q2各自独立地是O，S或NR；R，R1和R2各自独立地包括H，烷基，烯基，炔基，酰基，杂环基或芳香基团；以及（b）电荷生成化合物。还描述了相应的电子照相设备，成像方法和制备聚合物电荷传输材料的方法。

  公开号：

  US07348112B2

文献信息

• Synthesis, photophysical and antioxidant properties of carbazole-based bis-thiosemicarbazones
  作者：Murat Bingul、Elif Şenkuytu、Mehmet F. Saglam、Mehmet Boga、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1007/s11164-019-03844-x

  日期：2019.9

  The photophysical properties of the targeted compounds 4a–d were investigated using UV–vis absorption and fluorescence emission spectroscopy. The antioxidant properties of targeted compounds 4a–d were determined by DPPH radical scavenging, ABTS Cation Radical Decolarization and CUPRAC Cupric Reducing Antioxidant Capacity assay methods. Moreover, the anti-cholinesterase properties of designated compounds

  利用9-乙基咔唑-3,6-二咔甲醛和硫代氨基脲的席夫碱缩合反应，成功地高收率合成了四种新的基于N-乙基咔唑的双硫代半脲化合物4a-d。使用紫外可见吸收和荧光发射光谱研究了目标化合物4a-d的光物理性质。目标化合物4a–d的抗氧化性能通过DPPH自由基清除，ABTS阳离子自由基脱色和CUPRAC铜还原抗氧化能力测定方法进行测定。此外，通过乙酰胆碱酯酶（Ach）和丁酰胆碱酯酶（BCh）酶抑制试验研究了指定化合物的抗胆碱酯酶特性。确定化合物4a为DPPH和ABTS分析的有效抗氧化剂。发现化合物4d是用于动力学测量的目标化合物，以鉴定抗胆碱酯酶活性测定领域的作用机理。
• The synthesis of trianglimines: on the scope and limitations of the [3 + 3] cyclocondensation reaction between (1R,2R)-diaminocyclohexane and aromatic dicarboxaldehydes
  作者：Nikolai Kuhnert、Giulia M. Rossignolo、Ana Lopez-Periago

  DOI：10.1039/b212102f

  日期：2003.3.27

  The synthesis of aromatic dicarboxaldehydes, using dilithiation methodology is described along with their reactivity, in the [3 + 3] cyclocondensation reaction, with (1R,2R)-diaminocyclohexane to give trianglimine macrocycles. The scope and limitations of the cyclocondensation reaction are studied and some comments on the properties of the novel macrocycles are made such as their conformation in solution

  描述了使用二锂化方法合成芳香族二甲醛及其反应性，在[3 + 3]环缩合反应中，与（1R，2R）-二氨基环己烷生成Trianglimine大环。研究了环缩合反应的范围和局限性，并对新型大环化合物的性质作了一些评论，例如它们在溶液中的构象和与温度有关的动态NMR行为。
• Synthesis of Novel Pyrrolo[3,2-c]carbazole and Dipyrrolo[3,2-c:2′,3′-g]carbazole Derivatives
  作者：Hakan Kandemir、Ibrahim Sengul、Erhan Astarci

  DOI：10.1055/s-0035-1560601

  日期：——

  Pyrrolocarbazole and dipyrrolocarbazoles have been synthesized via the Hemetsberger indole synthesis, starting from 9-ethyl carbazole-3-carbaldehyde and 9-ethylcarbazole-3,6-dicarbaldeyde, respectively. The pyrrolocarbazole structures were confirmed through 1 H NMR, 13 C NMR, IR, mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction techniques. The targeted compounds showed potent in vitro cytotoxicity

  吡咯并咔唑和二吡咯并咔唑是通过 Hemetsberger 吲哚合成合成的，分别从 9-乙基咔唑-3-甲醛和 9-乙基咔唑-3,6-二羰基化合物开始。吡咯并咔唑的结构通过 1 H NMR、 13 C NMR、IR、质谱和单晶 X 射线衍射技术得到证实。靶向化合物对人结肠癌 HT29 细胞显示出有效的体外细胞毒性。
• A carbazole-hemicyanine dye based ratiometric fluorescent probe for selective detection of bisulfite (HSO3−) in cells and C. elegans
  作者：Keying Bi、Rui Tan、Ruiting Hao、Lanxi Miao、Yanqi He、Wu Xianghua、Junfeng Zhang、Xu Rui

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.020

  日期：2019.3

  Abstract Bisulfite (HSO3−) is an important sulfur dioxide (SO2) derivative, which plays a major role in many physiological processes and is also closely associated with a variety of diseases. Thus the development of highly selective and sensitive fluorescent probes is essential to detect HSO3ˉ in living cells. In this work, we report the synthesis and analysis of a ratiometric fluorescent probe for selective

  摘要亚硫酸氢盐（HSO3-）是一种重要的二氧化硫（SO2）衍生物，在许多生理过程中起着重要作用，并且与多种疾病密切相关。因此，开发高选择性和灵敏的荧光探针对于检测活细胞中的HSO3 +是必不可少的。在这项工作中，我们报告了基于咔唑作为电子供体（D）和醛基作为电子受体（A）的1,4-亲核加成反应的选择性检测HSO3ˉ的比例荧光探针的合成和分析。 。通过紫外可见光谱和荧光光谱法可以观察到HSO3 +和其他离子向我们的探针中的添加。我们的研究证明，该探针对HSO3ˉ和比率变化具有很高的选择性和敏感性。而且，
• Linear and V-shaped carbazole-based molecules functionalized by cyano acceptors and diversified donors: Synthesis, single- and two-photon related photophysical properties
  作者：Zhi-Bin Cai、Shuang-Shuang Liu、Bo Li、Qi-Ji Dong、Zi-Long Liu、Min Zheng、Sheng-Li Li、Yu-Peng Tian、Li-Jun Chen、Qing Ye

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.032

  日期：2019.6

  novel linear and V-shaped carbazole-based molecules functionalized by cyano acceptors and diversified donors (carbazole, diphenylamino, dimethylamino, methoxy, and ferrocene) were synthesized and characterized by hydrogen-1 nuclear magnetic resonance, carbon-13 nuclear magnetic resonance, Fourier transform infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry. Their linear and nonlinear optical

  合成了一系列由氰基受体和多样化供体（咔唑，二苯基氨基，二甲基氨基，甲氧基和二茂铁）官能化的新型线性和V形咔唑分子，并通过氢1核磁共振，碳13核磁共振表征，傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱。在各种溶剂中系统地研究了它们的线性和非线性光学特性，包括紫外可见吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和频率上转换荧光。使用时间相关的单光子计数进行的时间分辨光致发光研究显示了它们在THF中的荧光寿命。溶剂的极性对其吸收性能几乎没有影响，而发射特性（最大荧光波长，斯托克斯位移，荧光量子产率）显示溶剂极性依赖性。供体-受体功能和分子尺寸被认为是影响其光学性能的关键结构因素。由飞秒激光泵浦（690–990 nm，80 MHz，140 fs），所有目标分子均发出强烈的频率上转换荧光，除了FC1和FC2包含一个或两个二茂铁供体。THF中的两个光子吸收截面在631-3014 GM的范围内。还进行了密度泛函理论计算，以弄清

表征谱图