1-(4-溴苯基)-3-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮 | 36715-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36715-58-9
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: HMVCKSXANOKQAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  210-217 °C(Press: 16-18 Torr)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N6022抑制剂
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。

  公开号：

  US09138427B2
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-溴苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-3-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的构效关系：羧酰胺修饰

  摘要：

  酶S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）是调节水平的乙醇脱氢酶家族（ADH）的成员S-通过亚硝基硫醇分解代谢（SNOS）S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，胃肠道和心血管系统的疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正用于急性哮喘的临床开发中。我们在这里描述了N6022的新型基于吡咯的类似物的合成及其结构-活性关系（SAR），其重点是在侧链N上的羧酰胺修饰。-苯基部分。我们已经确定了有效和新颖的GSNOR抑制剂，它们在卵白蛋白（OVA）诱发的哮喘小鼠模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.047

文献信息

• Novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors: design, synthesis, crystal structure, biological activity and molecular modeling
  作者：Tingting Zhang、Hui Liu、Tong Lu、Guilan Zhang、Tingting Xiao、Wei Cheng、Jingwen Wang、Wenjing Jiang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131537

  日期：2022.2

  Twenty-eight new 4, 5-dihydro-1H-pyrazole derivatives were designed, synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2j was characterized by single crystal X-ray diffraction. Their antifungal activities were evaluated against five plant pathogenic fungi: Coniella diplodiella, Penicillium digitatum, Physalospora piricola, Rhizoctonia cerealis and Sclerotinia

  设计、合成了28 种新的 4, 5-二氢-1 H-吡唑衍生物，并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2j的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。对它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性进行了评估：二倍体球孢菌、指状青霉、轮孢菌、谷丝核菌和核盘菌。结果显示，它们中的大多数在 20 µg/mL 时表现出显着的抗真菌活性。化合物3a (EC 50  = 0.138 µg/mL) 和3f (EC 50 = 0.081 µg/mL) 对核盘菌表现出优异的抗真菌活性，并且比商业杀菌剂戊硫菌灵 (EC 50  = 0.250 µg/mL)具有更好的功效。同时，测定了生物活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果表明，化合物3a (IC 50  = 0.200 µg/mL) 和3f (IC 50  = 0.104 µg/mL) 具有比吡噻菌胺(IC 50  = 0
• Design, synthesis, and antifungal activity evaluation of novel 2-cyano-5-oxopentanoic acid derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Xue-song Wang、Xiao-rong Tang、Mi-jun Peng、Yong-zhan Mai

  DOI：10.1007/s00044-021-02818-2

  日期：2022.1

  compounds 1c, 1g, 1k, and 2i against succinate dehydrogenase (SDH) and their score in molecular docking were both lower than carbendazim, indicating that these four compounds have stronger antifungal activities and affinities than carbendazim. Therefore, we conclude that compounds 1c, 1g, 1k, and 2i might be potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs).

  设计、合成了两个系列的新型 2-氰基-5-氧代戊酸衍生物（1a-l、2a-l），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行表征。然后对五种植物病原真菌的体外抗真菌活性进行了评估，其中包括玉米赤霉，长蠕玉米小斑病，纹枯病，灰霉病和菌核病。化合物1c的单晶被测定并在具有空间群Fdd2的正交晶系中结晶。化合物的抑制率和中值效应浓度 (EC 50 )20 µg/mL 时，1c、1g、1k和2i比多菌灵对核盘菌的作用更好。同时，化合物1c、1g、1k和2i对琥珀酸脱氢酶（SDH）的半数抑制浓度（IC 50）和分子对接得分均低于多菌灵，表明这四种化合物的抗真菌活性和亲和力均强于多菌灵。多菌灵。因此，我们得出结论，化合物1c、1g、1k和2i 可能是潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。
• Design, synthesis and insecticidal activity of novel semicarbazones and thiosemicarbazones derived from chalcone
  作者：Wei Cheng、Tingting Xiao、Weifeng Qian、Tong Lu、Tingting Zhang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1080/14786419.2020.1739679

  日期：2021.11.2

  Abstract Thirty semicarbazone and thiosemicarbazone derivatives (2a–w and 4a–g) from chalcones containing furan and thiophene ring were designed and synthesized. They were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2r was characterized by single crystal X-ray diffraction. It crystallizes in the monoclinic system with space group P21/c. The insecticidal activity

  摘要 设计并合成了来自含有呋喃和噻吩环的查耳酮的30 种缩氨基脲和缩氨基硫脲衍生物（2a - w和4a - g）。它们通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行表征。化合物2r的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。它在空间群为P 2 1 / c的单斜晶系中结晶。合成的化合物对白斑病和菜青虫的杀虫活性进行了筛选使用β-氯氰菊酯作为比较标准。结果表明，它们中的大多数具有显着的杀虫活性。其中，化合物2e-g对L表现出比 β-氯氰菊酯更好的活​​性。分离和P。油菜。化合物2p还具有比 β-氯氰菊酯更好的抗P活性。油菜。这些化合物的杀虫活性是首次报道。