3-[(4-甲氧苯基)氨基]-5,5-二甲基-1-环己-2-烯酮 | 24706-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(4-甲氧苯基)氨基]-5,5-二甲基-1-环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-((4-methoxyphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；3-(4-methoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 24706-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00128469
• 分子量: 245.321
• InChiKey: NRCVKUDLIIDNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧苯基)氨基]-5,5-二甲基-1-环己-2-烯酮 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3-dimethyl-9-(nitromethyl)-10-(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-tetrahydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-dihydroquinoline derivatives under transition-metal-free conditions and their diverse applications

  摘要：

  以简单的烯氨酮和醛为起点，通过分子间级联环化，以一锅协议合成 1,4-二氢喹啉衍生物的无过渡金属工艺被开发出来。该方法能以中等至较高的产率获得多种产品。特别是，将 1,4-二氢喹啉衍生物 3 中的烯丙酮片段作为离去基团与 C-亲核物一起用于进一步的多种应用被证明是可行的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00475b
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[(4-甲氧苯基)氨基]-5,5-二甲基-1-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N-and C,O-binucleophiles: VI. Synthesis of carbofused 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-ones and 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  Condensations of 1-phenyl-2,2,2-trifluoro-1-chloroethyl isocyanate and 1-chlorobenzyl isocyanate with cyclic 1,3-diketones yield respectively carbofused 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-ones and 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020170

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。
• Facile one-pot three-component synthesis of diverse 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones using ZrO₂ nanoparticles as a reusable dual acid–base solid support under solvent-free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Sayan Mukherjee、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c6ra00870d

  日期：——

  A facile one-pot three-component protocol for the synthesis of a series of multi-functionalized 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones has been developed using ZrO2 nanoparticles as a dual acid–base solid support under solvent-free conditions. The surface of the ZrO2 nanoparticles, which is embedded with active hydroxyl groups, oxyanions and Zr4+ ions, efficiently catalyses the condensation of 2-carboxybenzaldehyde

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。
• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。
• Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridine Derivatives <i>via</i> Ru-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Multicomponent Reaction
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01075

  日期：2021.7.16

  A Ru-catalyzed acceptorless dehydrogenative multicomponent reaction has been developed. This reaction offers a cost-effective and simple operational strategy to synthesize biologically active 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives. The protocol provides a wide range of substrate scope and various functional groups are also well tolerated under the reaction condition. To shed light on the mechanistic

  已经开发了 Ru 催化的无受体脱氢多组分反应。该反应为合成具有生物活性的 1,8-二氧十氢吖啶衍生物提供了一种经济高效且简单的操作策略。该协议提供了广泛的底物范围，并且在反应条件下也可以很好地耐受各种官能团。为了阐明机械和动力学研究，进行了一些对照实验和氘标记实验。还介绍了一个与时间相关的产品分布实验，并进行了反应放大以突出该策略的实际效用。