1,5-diphenyl-3,3-dichloro-3-selena-1,5-pentanedione | 28076-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3,3-dichloro-3-selena-1,5-pentanedione
• 英文别名: diphenacylselenium dichloride；dichlorodiphenacylselenium；Di-(acetophenonyl)-selendichlorid；dichloro-diphenacyl-λ⁴-selane；Dichlor-diphenacyl-λ⁴-selan；2-[Dichloro(phenacyl)-lambda4-selanyl]-1-phenylethanone；2-[dichloro(phenacyl)-λ4-selanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 28076-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₂Se
• 分子量: 388.152
• InChiKey: CXKIGNJPDQPACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3,3-dichloro-3-selena-1,5-pentanedione 在 sodium dithionite 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-3,4-dihydroxy-3,4-diphenylselenolane
  参考文献：
  名称：

  Nakayama, Juzo; Shibuya, Masahiro; Ikuina, Yoji, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 149 - 156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-diphenacyl selenide 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到1,5-diphenyl-3,3-dichloro-3-selena-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Drevko, B. I.; Zhukov, O. I.; Kharchenko, V. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1401 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Seleno-Pummerer Rearrangement of Haloselenuranes
  作者：Juzo Nakayama、Yoshiaki Sugihara

  DOI：10.1246/cl.1988.1317

  日期：1988.8.5

  When heated or treated with triethylamine in tetrahydrofuran, diacetonyl- and diphenacylselenium dichlorides and their derivatives undergo seleno-Pummerer rearrangement to give the corresponding α-chloro selenides in good yields.

  当在四氢呋喃中加热或在四氢呋喃中用三乙胺处理时，二乙酰基和二苯酰基二氯硒及其衍生物会发生硒-普默勒重排，以良好产率生成相应的α-氯硒化物。
• Pummerer-like reaction of selenium(IV)-dichlorides. Synthesis of α-chloro-α-phenylselenenylketones and α,α-dichloro-α-phenylselenenylketones
  作者：Lars Engman、Joachim Persson、Ulf Tilstam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99093-2

  日期：1989.1

  Selenium(IV)-dichlorides , readily available by treatment of methyl ketones with phenylselenium trichloride or selenium tetrachloride, were treated in methylene chloride with pyridine to give α-chloroselenides in a Pummerer-like reaction. Sulfuryl chloride chlorination of these materials and repeated pyridine treatment similarly afforded α,α-dichloroselenides .

  通过用三氯化苯基硒或四氯化硒处理甲基酮可轻松获得的二氯化硒（IV），在吡啶中在二氯甲烷中用吡啶处理，得到类似Pummerer反应的α-氯硒化物。对这些物质进行磺酰氯氯化和重复吡啶处理，类似地得到α，α-二氯硒化物。
• Kunckell; Zimmermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 314, p. 289
  作者：Kunckell、Zimmermann

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2,5-Diacylslelnophenes by Condensation of a,a'-Diketo Selenides with Glyoxal
  作者：Juzo Nakayama、Masahiro Shibuya、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.3987/r-1987-04-0909

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Se: MVol.B, 59, page 131 - 133
  作者：

  DOI：——

  日期：——