(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1629142-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-indol-3-yl)propanoate；(S)-methyl 2-N-Boc-3-[5-(prop-2-ynyloxy)-1H-indol-3-yl]propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(5-prop-2-ynoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1629142-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: IQRFXDYJOLHGGR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.53 g的产率得到(S)-2-N-Boc-3-[5-(prop-2-ynyloxy)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性可回收的聚苯乙烯负载的苏氨酸衍生的有机催化剂，用于醛醇缩合反应

  摘要：

  合成了一系列通过炔-叠氮化物环加成反应共价负载在聚苯乙烯上的伯氨基酸，并作为不对称羟醛反应的催化剂进行了评估。在水性环境中，环状和非环状酮供体与芳族醛的醛醇缩合反应中，聚合物负载的苏氨酸可作为易于回收，高反应性和立体选择性（高达99％ee）的催化剂。而环状酮与反应反非对映选择性，顺式加成物主要与无环的基材而获得。苏氨酸杂化催化剂已用于对映纯的醛醇缩醛产物的小型文库的顺序合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  开发用于DNA甲基转移酶1（DNMT 1）的新化学工具：基于小分子活性的探针和新型含四唑的抑制剂

  摘要：

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.006

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE COVALENT LIGANDS FOR ONCOGENIC AND IMMUNOLOGICAL PROTEINS<br/>[FR] LIGANDS COVALENTS STÉRÉOSÉLECTIFS POUR DES PROTÉINES ONCOGÈNES ET IMMUNOLOGIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2023092133A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  Provided arein vivoengineered proteins. The engineered protein may be covalently bound to a ligand.

  本文提供了体内工程蛋白。工程蛋白可与配体共价结合。