(S)-2-N-Boc-3-[5-(prop-2-ynyloxy)-1H-indol-3-yl]propanoic acid | 1629142-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-N-Boc-3-[5-(prop-2-ynyloxy)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(5-prop-2-ynoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1629142-74-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: UXQALWBIVGOYGN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.53 g的产率得到(S)-2-N-Boc-3-[5-(prop-2-ynyloxy)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性可回收的聚苯乙烯负载的苏氨酸衍生的有机催化剂，用于醛醇缩合反应

  摘要：

  合成了一系列通过炔-叠氮化物环加成反应共价负载在聚苯乙烯上的伯氨基酸，并作为不对称羟醛反应的催化剂进行了评估。在水性环境中，环状和非环状酮供体与芳族醛的醛醇缩合反应中，聚合物负载的苏氨酸可作为易于回收，高反应性和立体选择性（高达99％ee）的催化剂。而环状酮与反应反非对映选择性，顺式加成物主要与无环的基材而获得。苏氨酸杂化催化剂已用于对映纯的醛醇缩醛产物的小型文库的顺序合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400033