1-butyl-3-methylimidazolium prolinate | 929544-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazolium prolinate
• 英文别名: 1-butyl-3-methylimidazolium proline；1-butyl-3-methyl-imidazolium L-prolinate；3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium (S)-pyrrolidine-2-carboxylate；Bmim[Pro]；1-butyl-3-methylimidazolium-(S)-2-pyrrolidinecarboxylic acid ionic liquid；[C4mim][Pro]；1-Butyl-3-methylimidazolium l-prolinate；1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;(2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 929544-28-5
• 化学式: C₅H₈NO₂*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 253.345
• InChiKey: CWQFZIROZYHUPV-VWMHFEHESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-butyl-3-methylimidazolium prolinate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑基离子液体吸收剂中的阳离子-阴离子-CO2相互作用。

  摘要：

  通过阴离子（羧酸根和卤代）和阳离子（N烷基侧链）结构修饰，设计了一系列功能化的基于N-烷基咪唑鎓的离子液体（ImILs），并作为CO 2的潜在吸附剂进行了研究。通过改变阳离子-阴离子-CO 2和IL-CO 2-水的相互作用，可以将制备的裸露的ImIL的吸附能力从0.20摩尔分数提高到0.60摩尔分数。通过将NMR光谱与分子动力学模拟相结合，可以很好地描述ImIL与CO 2之间的相互作用。三种类型的CO 2已经证明了吸附模式取决于ImIL离子对的结构：物理吸附，碳酸氢根的形成以及通过向阳离子或阴离子中亲核加成CO 2的共价相互作用。含有与羧酸根阴离子（琥珀酸和丙二酸根）结合的1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓阳离子的ImIL观察到最高的CO 2吸附能力。这项研究为进一步了解此类材料的结构活性关系以及离子对对CO 2捕获的影响提供了有益的线索。

  DOI：

  10.1002/cphc.201800751
• 作为产物：
  描述：

  氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 在 amberlite IRA₄₀₀Cl 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-butyl-3-methylimidazolium prolinate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸离子液体（Bmim [AA]）对有机磷农药Paraoxon®降解的双重作用

  摘要：

  使用1-丁基3-甲基咪唑鎓（Bmim +描述了作为阳离子的阳离子和不同的氨基酸（AA）作为阴离子（Bmim [AA]）。这些IL首次用作反应介质，以实现更环保的Paraoxon降解。结果表明，在这些Bmim [AA]中降解对氧磷的效率很高，并且不需要额外的亲核试剂。因此，我们建议本研究中使用的所有Bmim [AA]在该反应的结果中均具有双重作用。作为亲核试剂和溶剂来降解有机磷农药对氧磷。在这项研究中发现的对氧磷降解的动力学和产物分布结果都很有希望，因为该过程是在具有更好环境分布的反应介质中完成的。

  DOI：

  10.1039/c8ob01928b
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium prolinate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到乙基-Alpha-氰基-4-羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯烷羧酸离子液体催化Knoevenagel缩合

  摘要：

  摘要 吡咯烷羧酸官能化离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓-(S)-2-吡咯烷羧酸盐 ([bmim][Pro]) 采用改进方法制备。当 [bmim][Pro] 用作亚甲基化合物和亚甲基化合物之间的 Knoevenagel 反应的催化剂时，选择性合成 α,β-不饱和羰基化合物并在室温下在水性介质中获得高产率（88%–97%）醛或酮。[bmim][Pro] 重复使用六次，催化活性没有损失。简要讨论了催化机制。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(11)60364-1

文献信息

• Complex-precipitation using functionalized chiral ionic liquids with L-proline anion and chromatographic analysis for enantioseparation of racemic amino acids
  作者：Huimin Zang、Shun Yao、Yingjie Luo、Dan Tang、Hang Song

  DOI：10.1002/chir.23011

  日期：2018.11

  solubility in common solvents were determined for further resolution application. The effect of different cations in these CILs was explored on the separation of racemic phenylalanine in complex‐precipitation way. Moreover, various factors were systematically investigated for their effects on resolution efficiency, including the type of additive copper salts, the molar ratio of Cu (II) to CIL, pH value

  作为一种功能化的绿色介质，手性离子液体（CIL）已广泛应用于不对称催化，对映体分离等领域。在这项研究中，分别使用三甲胺，N-甲基吡咯烷，N-甲基咪唑和Tropine作为阳离子核，合成了四种基于氨基酸的CIL。然后确定它们的比旋光度和在普通溶剂中的溶解度，以用于进一步的拆分应用。探索了这些阳离子中不同阳离子对复杂沉淀方式分离外消旋苯丙氨酸的影响。此外，系统地研究了各种因素对分离效率的影响，包括添加剂铜盐的类型，Cu（II）与CIL的摩尔比，pH值，外消旋苯丙氨酸的量和温度。在适当的条件下，L-苯丙氨酸主要存在于固相中，并且可以在液相中与其对映异构体分离。此外，通过热重分析，红外光谱和分子模拟研究了拆分机理。分离系统具有无有机溶剂，分离速度快，分离过程简单，易于放大的特点。
• Chiral Imidazolium Prolinate Salts as Efficient Synzymatic Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Raúl Porcar、Eduardo García-Verdugo、Belén Altava、Maria Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.3390/molecules26144190

  日期：——

  Chiral imidazolium l-prolinate salts, providing a complex network of supramolecular interaction in a chiral environment, have been studied as synzymatic catalytic systems. They are demonstrated to be green and efficient chiral organocatalysts for direct asymmetric aldol reactions at room temperature. The corresponding aldol products were obtained with moderate to good enantioselectivities. The influence

  手性咪唑鎓l-脯氨酸盐在手性环境中提供复杂的超分子相互作用网络，已被研究为合成酶催化系统。它们被证明是用于室温下直接不对称醛醇反应的绿色且高效的手性有机催化剂。以中等至良好的对映选择性获得相应的羟醛产物。已经研究了咪唑鎓阳离子和脯氨酸阴离子中手性的存在对手性从有机催化剂转移到羟醛产物的影响。此外，有趣的匹配/错配通过分析衍生自脯氨酸 ( R / S ) 的对映异构体和阳离子手性片段的反/顺异构体的有机催化剂的结果，已经观察到关于两种组分的手性构型的情况。这与相应反应速率的差异有关，但也与聚集体形成的不同趋势有关，非线性效应研究 (NLE) 证明了这一点。Excellent activities, selectivities, and enantioselectivities could be achieved by an appropriate selection of the structural
• Amino Acid Ionic Liquids as Chiral Ligands in Ligand-Exchange Chiral Separations
  作者：Qian Liu、Kangkang Wu、Fei Tang、Lihua Yao、Fei Yang、Zhou Nie、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1002/chem.200900982

  日期：2009.9.28

  Recently, amino acid ionic liquids (AAILs) have attracted much research interest. In this paper, we present the first application of AAILs in chiral separation based on the chiral ligand exchange principle. By using 1‐alkyl‐3‐methylimidazolium L‐proline (L‐Pro) as a chiral ligand coordinated with copper(II), four pairs of underivatized amino acid enantiomers—dl‐phenylalanine (dl‐Phe), dl‐histidine

  最近，氨基酸离子液体（AAIL）引起了很多研究兴趣。在本文中，我们提出了基于手性配体交换原理的AILs在手性分离中的首次应用。通过使用1-烷基-3-甲基咪唑大号-脯氨酸（大号-Pro）与铜（II）配位的手性配体，4双未衍生化的氨基酸的enantiomers- DL -苯丙氨酸（DL -Phe），DL组氨酸（DL -His），dl-色氨酸（dl- Trp）和dl-酪氨酸（dl-Tyr）-已成功通过HPLC和毛细管电泳（CE）这两种主要的手性分离技术成功分离，其对映体选择性高于常规使用的氨基酸配体（HPLC的分离度（R s）= 3.26–10.81；R s = 1.34–4.27力量）。有趣的是，增加AAIL阳离子的烷基链长度显着提高了对映选择性。可以推断，烷基甲基咪唑鎓阳离子和L- Pro在固定相的表面或毛细管的内表面形成离子对。因此，带有L ‐Pro的三元铜络合物附着在载体表面上，从而引起
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by Use of Copper(I) and Amino Acids Ionic Liquid Catalytic System
  作者：Lei Wang、Jincan Yan

  DOI：10.1055/s-0029-1217111

  日期：2010.2

  efficient and green one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from aryl iodides and alkyl chlorides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by copper(I) and amino acid ionic liquid (AAIL) in [BMIM]BF4 was developed. The reactions proceeded smoothly to generate the corresponding products in high yields. In addition, CuI, AAIL, and [BMIM]BF4 could be recovered for six consecutive trials

  由[I]和氨基酸离子液体（AAIL）催化的芳基碘化物和烷基氯化物，叠氮化钠和末端炔烃有效高效地一锅合成1,4-二取代1,2,3-三唑。开发了BMIM] BF 4。反应进行顺利，以高产率产生相应的产物。此外，CuI，AAIL和[BMIM] BF 4可以连续进行六次试验而没有明显的活性损失。 点击反应-三唑-离子液体-氨基酸-铜
• Fragrance Compositions Comprising Ionic Liquids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170121633A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for delayed evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种香精组合物，包括离子液体，用于延迟香水原料的挥发。该发明还涉及使用香精组合物来香味适合的基质的方法，特别是皮肤和头发。